Bài giảng Aldehyd ceton

Chia sẻ: Nga Nga | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:27

Thêm vào BST

Báo xấu

100
lượt xem 7
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Aldehyd ceton được biên soạn nhằm giúp các bạn đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản; trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil, các phản ứng chính của aldehid và ceton, đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Aldehyd ceton

ALDEHYD CETON 4 TIẾT (2)
MỤC TIÊU • Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản. • Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil. • Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton. • Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên.
DANH PHÁP Aldehid R-CH=O CH3CH2CHO propanal Ceton R C R' O CH 3 C CH 2CH 3 Butanon O CH 3 C CH 2 CH 2CH 3 2Pe ntanon O
LÝ TÍNH Aldehid formic là chất khí, các aldehid khác là chất lỏng hoặc rắn. Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm. Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước. Từ 6C trở lên khó tan. R H H H H H C C O O O
CẤU TẠO-HÓA TÍNH R C R' R CH2 C R' O O -Phản ứng cộng thân hạch -Phản ứng oxi hóa–khử -Phản ứng của Hα
Phản ứng cộng thân hạch R R OH C O H A C R' H A Cơ chế A H R C R' A R C R' R C R' O O H OH
1.1 Cộng NaHSO3 C O + Na HSO3 C SO 3 Na OH Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa ONa+ ONa+ ONa+ O S O H O S O R C R' S O R C R' R C R' O OH O OH Bisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng. HCl C SO3 Na C O +NaCl +H 2SO3 OH
1.2 Cộng cianur - tạo thành halohidrin H C O +CN C CN OH cianohidrin Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid R OH R OH H C H2O C R' CN R' COOH
1.3 Cộng alcol - tạo thành acetal OR' OR' HClkhan R C H + R'OH R C H + R''OH HClkhan R C H O OH OR'' Hemiacetal Acetal Cơ chế: OR' R' O H _H H R'OH R C H R C H R C H R C H O OH OH OH Acetal bền với base. Dễ bị cắt với acid ở t0 thường. Các ceton khó cộng với alcol hơn (tạo thành cetal) H C H R> C H R> C
1.4 Phản ứng với phospho pentaclorid C6H5-CH=O + PCl5 → C6H5-CHCl2 + OPCl3 Benzylidenchlorid Cơ chế: Cl Cl Cl Cl C6H5 C O P Cl C6H5 C O P Cl H Cl Cl H Cl Cl Cl Cl C6H5 C O P Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl C6H5 C Cl + O P Cl C6H5 C O P Cl H Cl H Cl Cl
1.5 Cộng với dẫn xuất amoniac H C O +NH 2 - Z C N Z +H 2O Cơ chế H H H2N Z C C C N Z O OH OH H _H H H C N Z C N Z C N Z OH2
Chất dẫn xuất amoniac Sản phẩm NH 2 Z NH 2-OH hidroxilam in C N OH (oxim ) NH 2-R (R: alkil, aril hay hidrogen) C N R (im in) +C O NH 2 - NH 2 hidrazin C N NH 2 (hidrazon) hoàûc C N N C (azin) NH 2-NHC 6H 5 phenilhidrazin C N NHC6H 5 (phenil hidrazon) NH 2NHC 6H 3(NO 2)2 C N NH NO2 (2,4dinitrophenil hidrazin) NO2 (2,4dinitrophenil hidrazon) NH 2 NH C NH 2 S em icarbazid C N NH C NH 2 O O (sem icarbazon)
2. Phản ứng oxi hóa-khử 2.1 Phản ứng oxi hóa - Aldehid rất dễ bị oxid hóa. Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2 . RCHO + Ag(NH3)2 → RCOOH + 2Ag↓ Dung dịch không màu gương bạc Thuốc thử Fehling: Cu2+/OH- R CHO + Cu2 → RCOO + Cu2O↓ dung dịch xanh HCOOH + đỏC3gạch H7COOH - Ceton khó bị [O] hóa oxy CH3 C C3H7 O CH3COOH + C2H5COOH
2.2 Phản ứng khử Aldehid cho alcol 1o CH3CH=CH CHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CH CHO + NaBH4 →CH3CH=CHCH2OH Cơ chế: X H H H H3O R CH CH C H R CH CH C H R CH CH C H O O OH NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd ceton LiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=O Ceton cho alcol 2o CH3 C C3H7 + H2 CH3 CH C3H7 O OH
3. Phản ứng của Hα 3.1. Thế Hα bỡi chlor CH3-CH=O + Cl2 → Cl3C-CH=O (cloral) Cl3C-CH=O + H2O → Cl3C-CH(OH)2 (cloral hydrat tinh thể, bền) Dùng làm thuốc an thần 3.2. Súc hợp aldol: các ceton khó phản ứng OH OH CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3 CH CH CH H2O O OH O O Acetaldehid - hidroxibutradehid (2 mol) (acetaldol)
Cơ chế aldol hoá H CH3 C H OH CH2 C H CH2 C H O _ H2O O O HO H CH3CH CH2CHO CH3CH CH2CHO _ OH OH O
4. Tác dụng với thuốc thử Schiff Các aldehid tác dụng với thuốc thử schiff (Acid fuchsino sulfurơ) tạo hợp chất màu tím. SO3H H2N C NHOSOH + 2 CH3CHO H2SO3 NH C NHOSOCHCH3 TT Schiff NHOSOH (Không màu) OH (Màu tím) NHOSOCHCH3 OH
ỨNG DỤNG Dung dịch aldehid formic 40%- formalin(formon). Formon phản ứng với nhóm NH2 của protein làm protein rắn lại, không bị thối. Aldehid formic có mùi khó chịu, làm cay mắt, có độc tính gây chảy máu mũi và xạm da. Một số Aldehid thơm trong thiên nhiên Benzaldehid có trong dầu hạnh nhân, cinamaldehid trong dầu quế, aldehid lily trong hoa loa kèn, Vanilin trong hạt vani… CH3O CH3 CH3 CH CH CHO HO CHO CH3 C CH2CHCHO Cinamaldehyd CH3 Vanilin Aldehid lily
ỨNG DỤNG Một số hợp chất ceton có mùi thơm menthon trong tinh dầu bạc hà, Camphor trong tinh dầu long não, jasmon trong tinh dầu hoa nhài. O O CH3 O CH2CH=CHCH2CH3 CH3 Menthon Camphor jasmon
MONOSACCHARID Glucose 6 HOCH2 6 H H OH H H 5 O 5 4 3 2 1 H H H 4 1 CH2 C C C C C OH H OH O HO 3 2 OH OH OH H OH H OH Fructose 6 1 H H OH HOCH2 CH2OH 6 5 4 3 2 1 5 O 2 CH2 C C C C CH2 OH H H 4 3 OH OH OH OH H O OH H OH