3. Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a. Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe, Zn…ở nhiệt độ từ 200-3000C, thì có phản ứng tách hydro. Từ ancol bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol bậc 2 loại hydro cho xeton
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 6
- 3. Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a. Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe, Zn…ở nhiệt
độ từ 200-3000C, thì có phản ứng tách hydro. Từ ancol
bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol bậc 2 loại hydro cho
xeton
Cu, 200-3000C
R-CH2OH R-CH=O + H2
Cu, 200-3000C
R-CHOH-R' R-CO-R' + H2
- b) Phản ứng oxi hoá
+Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản
chất của ancol:
ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó
+ Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất
của ancol và bản chất của tác nhân oxi
hóa
- Ancol bậc1
• Phương pháp tốt nhất điều chế andehyd từ ancol bậc 1
là sử dụng tác nhân ôxy hoá: piridin clorocromat (PCC,
C6H5N+ ,CrO3,Cl-) trong dung môi diclometan.
Ví dụ PCC CH3(CH2)5CH O
CH3(CH2) 5CH2OH
CH2Cl2
1-Heptanol Heptanal (78%)
• Các tác nhân ôxy hoá khác như , trioxit crom trong
H2SO4, ôxy hoá alcol bậc 1 thành axit cacboxylic.
Ví dụ
O
CrO3, H2SO4
CH3(CH2)7CH2 C OH
CH3(CH2)8CH2OH
H2O, aceton
1-Decanol Acid decanoic (93%)
Lưu ý: tác nhân PCC chỉ oxi hóa nhoma ancol còn liên kết dôi C=C vẫn
giữ nguyên, không bị oxi hóa
- Ancol bậc 2
• ôxy hoá dễ dàng cho xeton hiệu suất cao, tác nhân ôxy
hoá sử dụng là Na2Cr2O7 trong axit axetic, PCC... Ví dụ
CH3
CH3
Na2Cr2O7
H3C C O
H3C C OH
H2O,CH3COOH, CH3
CH3
4-te rt- Butylcyclohexanol 4-te rt- Buty lcyclohexanon (91%)
Ngoài ra người ta còn dùng nhiều tác nhân oxi hóa khác để
oxi hóa ancol bậc 1 và bậc 2 như, KMnO4, CuO, 200-3000C…
- 3.2 Phenol
3.2.1 Định nghĩa- phân loại
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm
hydroxyl (-OH), liên kết trực tiếp vào nguyên tử cacbon
của vòng thơm (nguyên tử cacbon sp2).
Công thức tổng quát Ar-OH
CH2OH
OH OH
CH3
Phe no l o - Cre s o l A lco l be nz y l
(Không phải phenol)