Bài giảng điện tử môn hóa học: ankin

Chia sẻ: Up Upload | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:60

Thêm vào BST

Báo xấu

218
lượt xem 65
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng điện tử môn hóa học: ankin

HIĐROCACBON KHÔNG NO HIĐROCACBON ANKIN
ANKIN ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.  Đồng đẳng.  Đồng phân.  Danh pháp.  Tính chất vật lý.
ANKIN ANKIN II. Cấu trúc phân tử III. Tính chất hóa học III.  1. Phản ứng cộng.  2. Phản ứng trùng hợp.  3. Phản ứng oxi hóa.  4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
ANKIN ANKIN IV. Điều chế và ứng dụng Đi  Điều chế.  Ứng dụng. V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp I. và tính chất vật lý của ankin 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp VD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 => Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một => liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
Danh pháp ankin Danh C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen) CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen) CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin Danh Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen Tên  Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an Tên an  thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi thành in cần thiết. Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT Vi C5H8 và gọi tên các đồng phân đó? HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilen CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilen HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH 3 isopropylaxetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp I. và tính chất vật lý của ankin 2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ Nghiên nóng chảy của các ankin? KẾT LUẬN: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và • anken tương ứng. Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có • nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng. • Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong • các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. Cấu trúc phân tử II. Mô hình phân tử axetilen Dạng Dạng đặc rỗng
II. Cấu trúc phân tử II. Mô tả cấu trúc phân tử axetilen  Cấu trúc không gian CTCT CT electron Dự đoán tính chất hóa học của axetilen 
II. Cấu trúc phân tử II. Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.   Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.  Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).  Thực nghiệm: Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ χ Cl=3,16) ⇒ Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết ⇒ với Csp2 và Csp3 Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol
Dự đoán tính chất hóa học của ankin đoán Ankan Anken Ankin C–H 109.0pm 107.6pm 106.0pm C–C 154.0pm 133.0pm 120.3pm 154.0pm
Dự đoán tính chất hóa học của ankin đoán Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.  Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào  liên kết π theo từng giai đoạn. Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không  hoàn toàn. Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động  liên kết với Csp
Dự đoán tính chất hóa học của đoán axetilen Phản ứng cộng Ph Phản ứng thế H–C≡C–H Phản ứng trùng hợp
II. Tính chất hóa học II. 1. Phản ứng cộng Cơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE) − δ+ δ− + +X Y C≡ C ???
Cơ chế cộng electrophin AE ch δ+ δ− + GĐ1: C=C CC chậm X + X Y − Y GĐ2: + C =C C =C nhanh X X
1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng ⇒ tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken. Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào ⇒ phía đối diện với X. Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên ⇒ là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi– côp.
1. Phản ứng cộng 1. a, Cộng hiđro + H 2 , Ni ,t o + H 2 , Ni ,t o HC ≡ CH    → CH2=CH2    → CH3−CH3 Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm ⇒ cuối cùng chỉ có liên kết σ. * Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)
1. Phản ứng cộng 1. b, Cộng brom H Br −20 o C  →  HC ≡ CH + Br2 CC trans-1,2- đibrometen Br H Br Br H Br CC CC + Br2 1,1,2,2-tetrabrometan Br Br Br H Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng ⇒ theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.