Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chức

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PPTX | Số trang:21

Thêm vào BST

Báo xấu

13
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chức" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại hydroxy axit; Phân loại andehit; Phân loại xeton axit; Phân loại amino axit; Tính chất của nhóm cacboxyl... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chức

Chương 10 Hợp chất tạp chức
Phân loại • - Hydroxy axit • - Andehit, xeton axit • - Amino axit
Hydroxy axit • Phân loại: dựa trên số nhóm OH và số nhóm COOH - monohydroxy H2C monocacboxylic: COOH H3C HC COOH axit glycolic OH OH Axit lactic - Tùy vào vị trí nhóm OH: α-hydroxy axit, β-hydroxy axit, γ-hydroxy axit
- Polyhydroxy monocacboxylic: (CH OH) HO2HC 2 4 Axit gluconic COOH H H2 - Monohydroxy HOOC polycacboxylic COOHC C OH Axit malic: Axit L-malic có nhiều trong quả táo, nho H H HOOC C C COOH OH OH COOH H2 H2 Axit tatric:HOOC muối cảu nó cóCOOH C trong nước ép C C nho OH
Các phản ứng phân biệt các monohydroxy monocacboxylic Phản ứng đun nóng các hydroxy axit α – hydroxy axit β – hydroxy axit
γ, δ hydroxy axit bị đóng vòng do tạo thành vòng 5, 6 cạnh bền Hydroxy axit có nhóm OH ở xa nhóm COOH hơn tạo axit không no hoặc polyeste mạch thẳng
10.2 Aminoaxit Định nghĩa: Amino axit thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử có đồng thời hai nhóm chức: nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Tùy theo vị trí của hai nhóm chức này, ta có các loại α, β, γ, δ- amino axit. Các amino axit trong thành phần phân tử các protein đều thuộc loại α-amino axit.
Danh pháp • Danh pháp hệ thống và nửa hệ thống Tên hệ thống và nửa hệ thống của aa= số chỉ vị trí nhóm amino + tiền tố amino + tên thường hoặc tên nửa hệ thống của axit cacboxylic tương ứng (với dp hệ thống, vị trí nhóm amino được chỉ bằng chữ số Ả rập, với danh pháp nửa hệ thống, vị trí nhóm amino được chỉ bằng chữ cái Hi Lạp α, β, γ,thức Công δ). Tên nửa hệ thống Tên hệ thống NH2CH2COOH Axit aminoaxetic Axit 2-aminoetanoic CH3CH(NH2)COOH Axit 2-aminopropionic Axit 2-aminopropanoic NH2(CH2)4CH(NH2)C Axit α,ε-điaminocaproic Axit 2,6- OOH điaminohexanoic HOOC-CH2CH(NH2)- Axit α-aminosucxinic Axit 2-aminobutan-1,4- COOH đioic
• Danh pháp thường Công thức Tên thường Viết tắt, kí hiệu NH2CH2COOH Glyxin Gly, G CH3CH(NH2)COOH L(+) Alanin Ala, A NH2(CH2)4CH(NH2)CO L(+) Lysin Lys, K OH HOOC-CH2CH(NH2)- Axit L(-)-Aspactic Asp, D •G ốc của các amino axit RCH(NH2)CO COOH được gọi bằng cách đổi đuôi “in” thành “yl”. NH2CH2COOH Glyxin NH2CH2CO- Glyxyl CH3CH(NH2)COOH Alanin CH3CH(NH2)CO- Alanyl
Tính chất vật lý • Khác với amin và axit cacboxylic, amino axit là các chất rắn kết tinh không bay hơi, khó nóng chảy (nóng chảy kèm theo phân hủy ở nhiệt độ tương đối cao). • Chúng không tan trong các dung môi không phân cực như benzen, ete, nhưng lại tan tốt trong nước. • Phân tử amino axit có độ phân cực cao. H aa có tính chất của Dung dịch nước của H 3N C COO dung dịch các chất có momen lưỡng cực R cao, các hằng số về lực bazo và lực axit
Tính chất hóa học • Tính chất axit – bazo, điểm đẳng điện • Các amino axit vừa có tính chất axit, vừa có tính chất bazo, trong đó nhóm NH3+ thể hiện tính axit, nhóm – COO- thể hiện tính bazo. • Hằng số Ka của aa thể hiện lực axit của cation amoni H3N CH COO + H2O H2N CH COO + H3O CH3 CH3 H3O H2N CH COO CH3 Ka= H3N CH COO CH3
• Hằng số Kb của aa thể hiện lực bazo của anion cacboxylat H3N CH COO + H2O H3N CH COOH + HO CH3 CH3 H H 3N C COOH HO CH 3 Kb= H H3 N C COO CH3
Điểm đẳng điện • Giá trị pH thích hợp mà tại đó phân tử aa tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, không dịch chuyển về một điện cực nào (vì trung hòa về điện) gọi là điểm đẳng điện, pHI. -H -H H3N CH COOH H3N CH COO H2N CH COO CH3 CH3 CH3 cation (axit liên hop) Ion luong cuc anion (bazo liên hop) pKa + pKb pHI= 2
Tính chất của nhóm cacboxyl • Phản ứng este hóa CH3OH/HCl khí dd NaOH RCH(NH2)COOCH3 RCH(NH2)COOH RCH(NH3Cl)COOCH3 -H2O • Tác dụng với PCl5 tạo halogenua anhydrit Decacboxidaza RCH(NH2)COOH + • Phản ứng đề cacboxyl hóa RCH2NH2 CO2
Tính chất của nhóm amino • Phản ứng với HNO2 NaNO2/HAc RCH(NH2)COOH RCH(OH)COOH -N2, -NaAc, -H2O Dựa vào lượng N2 thoát ra có thể định lượng và định tính aa trong dung dịch. • Phản ứng đề amin [O]hóa RCH(NH2)COOH R-CO-COOH + NH3 enzyme Trong cơ thể động vật, các α-aa có thể bị đề amin hóa bởi enzyme tạo xetoaxit.
• Phản ứng ngưng tụ với anđehit H H HCHO + H2N C COOH H2C=N C COOH + H2O R R • Phản ứng ankyl hóa H -HI H C2H5I + H2N C COOH C2H5-HN C COOH + H2O R R • Phản ứng axyl hóa 1. HO /H2O C6H5COCl + NH2CH(R)COOH C6H5CONHCH(R)COOH 2. HCl
Tính chất của cả phân tử • Phản ứng tạoamino phức axit Các α-aa phản ứng với một số kim loại nặng tạo các phức chất bền, dễ tan, không bị phân hủy bởi NaOH và thường có màu đặc trưng. H O 2 O N 2 NH2CH2COOH + Cu(OH)2 Cu N O H2 O Dong (II) glyxinat MÀU XANH β-aa cũng tạo phức tương tự, nhưng kém bền hơn, các γ, δ-aa nói chung không tạo thành các hợp chất như vậy
Tác dụng bởi nhiệt • Khi đun nóng, hai phân tử α-aa (hoặc este của chúng) tạo điamit vòng 6 cạnh, đixetopiperazin. Hợp chất này dễ thủy phân trong môi trường axit tạo đipeptit, sau đó là hai phân tử aa: O t° NH 2 NH2CH2COOH + 2H2O dd glixerol HN O • β-aa tách NH3 tạo axit α,β-không no t° NH2CH2CH2COOH CH2=CHCOOH + NH3
• γ- và δ-aa bị tách nước tạo amit nội phân tử (lactam) vòng 5, 6 cạnh: O OH t° HN N NH2CH2CH2CH2COOH -H2O Butirolactam Butirolactim • ε- và ω-amino axit khi bị trùng ngưng tạo thành hợp chất cao phân tử loại poliamit mạch thẳng
Phản ứng màu của amino axit • Phản ứng màu với ninhydrin (trixetohidrinđen hidrat) O O O OH 2 + RCH(NH2)COOH N + RCHO + CO2 + 3H2O OH O O HO Nhóm amino bậc I của α-aa cho màu tím, riêng prolin là amin bậc II cho màu vàng da cam. • Phản ứng xantoproteic: Aa chứa gốc hidrocacbon thơm như phenylalanin, tyrosin phản ứng với HNO3 đặc nóng CH tạo hợp 2C(NH3)COOchất nitro màu vàng CH2C(NH(phản 3)COO ứng HNO3 xantoproteic). O2N NO2 OH OH