Bài giảng Quinonoid - TS. Nguyễn Viết Kình

Chia sẻ: Bui Ngoc Ngu | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:86

Thêm vào BST

Báo xấu

336
lượt xem 49
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Quinonoid có kết cấu nội dung trình bày về đại cương về Quinonoid, phân loại Quinonoid, đại cương về Anthranoid,... Với mục tiêu giúp người học nắm được các kiến thức về đặc điểm cấu trúc, tính chất, nguyên tắc chiết xuất, các phương pháp định tính, định lượng của các hợp chất bài giảng sẽ là tài liệu bổ ích đối với sinh viên Y dược.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Quinonoid - TS. Nguyễn Viết Kình

TS. Nguyễn Viết Kình BM. Dược liệu Tháng 42007
MỞ ĐẦU Đại cương về Quinonoid Là 1 nhóm sắc tố tự nhiên, hiện diện chủ yếu trong thực vật & một số vi sinh vật (nấm mốc), hải sinh vật, côn trùng. • Trong cấu trúc co 2 nhóm chức ceton (thường là para). ́ • Có thể ở dạng oxyhóa hoặc dạng khử O O OH OH O OH OH H H dạng oxyhóa dạng khử 2
PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon (chủ yếu : paranaphthoquinon) phenanthranquinon (ortho và para diceton) alkaloid quinon (it quan trong) ́ ̣ anthraquinon (1,2 diOH) anthraquinon và (1,8 diOH) anthraquinon 3
benzoquinon (ortho) O O O 6 1 2 5 4 3 O O phenanthraquinon O O O anthraquinon O O pnaphthoquinon (para) 4
BENZOQUINON Chủ yếu gặp ở Nấm và côn trùng, 1 số ở thực vật bậc cao. Trong thực vật bậc cao : chú ý các isopren benzoquinon O O Me Me O Me Me R9 H Me O Rn H O O plastoquinon các ubiquinon (n = 6 – 10) R = C5H8 (isopren) Ghi chú : có nhiều tài liệu công bố các giá trị n khác nhau 5
BENZOQUINON O O O Me Me O OMe O O O 2methyl 2,6 dimethoxy benzoquinon benzoquinon benzoquinon O O O HO Me HO Me Me O Me Me O Me O OH Me O Me O O O Fumigatin aurantiogliocladin spinulosin 6
NAPHTHOQUINON Có nguồn gốc thực vật O O O Me Me Me OH O O OH O chimaphilin phthiocol juglon O O OMe O Me OH O C5 H8 Me OH O O O plumbagin lapachol eleutherin 7
NAPHTHOQUINON Có nguồn gốc động vật OH O OH O OH OH HO Me HO OH HO OH OH O OH O echinochrom A spinachrom A O Me Me CH2 CH O C16 H33 vitamin K1 8
PHENANTHRAQUINON Tương đối ít gặp / tự nhiên. Còn được coi là các terpenoid quinon Điển hình : các tanshinon / Đan sâm (Salvia miltiorrhiza) (khá đặc trưng cho chi Salvia) 16 O 12 O 11 13 O 15 17 1 18 2 9 14 O 10 8 3 4 5 7 6 19 20 ophenanthraquinon khung abietan pphenanthraquinon 9
ALKALOID QUINON O O Me Me O N O N H O H O pyrayaquinon A pyrayaquinon B O Me HO N H O C5 H8 C5 H8 murrayaquinon D 10
ANTHRAQUINON dạng oxy hóa O O anthraquinon O OH H OH H H H H H anthron anthranol dihydroanthranol dạng khử 11
12
MỤC TIÊU HỌC TẬP TRÌNH BÀY ĐƯỢC 1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid (nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer). 2. Các tính chất căn bản của anthranoid 3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dược liệu 4. Các phương pháp định tính, định lượng anthranoid trong dược liệu. 5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid 6. 08 dược liệu chứa anthranoid chính (Cassia, Đại hoàng, Lô hội …) 13
1. ĐỊNH NGHĨA Anthranoid là những glycosid mà phần aglycon là Δ’ của 9,10 dicetonanthracen. (= anthracenoid) peri peri α α O 8 1 β 7 9 2 β β 6 10 3 β 5 4 O α α peri peri 14
THUẬT NGỮ anthraglycosid (AG) dạng O/Cglycosid ANTHRANOID anthraquinon (AQ) dạng aglycon anthraquinon AQ oxy hóa dạng aglycon anthron, anthranol AQ khử dihydroanthranol nhóm 1,8 diOH AQ : ở C3, C6 thường có nhóm thế CH3, CH3O, CH2OH, CHO, COOH, OH → gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon (OMA) 15
1 dạng oxyhóa 3 dạng khử anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol AQ ANTHRANOID + ose AG anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol glycosid glycosid glycosid glycosid 16
2. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI (C6 – C3) Phenylpropanoid, Coumarin (C6 – C3)2 Lignan (C6 – C3)n Lignin (C6–C3–C6) Flavonoid (euF va isoF) ̀ (C6–C3–C6)2 BiFlavonoid (C6–C3–C6)n Tannin ngưng tụ 17
2. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI C6 Benzoquinon C6 – C1 Phenolic acid (C6 – C1)2 Anthraquinon, Stilben C6 – C1 – C6 Xanthon C6 – C2 Phenyl acetic acid, acetophenol C6 – C4 Naphthoquinon O O • • • • • O O Xanthon Anthraquinon Stilben 18
O 8 1 7 9 2 6 10 3 5 4 O OH O OH O OH 8 1 1 OH 2 O O nhóm nhuận tẩy nhóm phẩm nhuộm 19
3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON 3.1. nhóm phẩm nhuộm 3.2. nhóm nhuận tẩy O OR OR O OR 8 1 8 1 2 OR 2 O O sinh tổng hợp : sinh tổng hợp : con đường acid shikimic con đường polyacetat O OH OH O OH OH O O alizarin istizin 20