BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br />
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH<br />
<br />
BÁO CÁO KHÓA LUẬN<br />
TỐT NGHIỆP<br />
ĐỀ TÀI:<br />
<br />
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT AMIDE<br />
CHỨA DỊ VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE<br />
LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID SALICYLIC<br />
<br />
SVTT: Nguyễn Thị Thúy Hiền<br />
MSSV: K38.106.043<br />
GVHD: PGS.TS Nguyễn Tiến Công<br />
<br />
Tp. Hồ Chí Minh 5-2016<br />
<br />
MỤC LỤC<br />
MỤC TIÊU – PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................................. 6<br />
1. MỤC TIEU DỀ TAI ............................................................................................................... 6<br />
2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................................................................................. 6<br />
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .............................................................................................. 7<br />
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ ACID SALICYLIC VÀ DẪN XUẤT ................................................................. 7<br />
1.1<br />
<br />
CẤU TẠO .................................................................................................................... 7<br />
<br />
1.2 Điều chế ............................................................................................................................................................ 8<br />
1.3 Một số phản ứng chuyển hóa từ acid salicylic và ứng dụng ..................................................... 8<br />
1.3.1 Phản ứng của nhóm OH [15]......................................................................... 8<br />
1.3.2 Phản ứng của nhóm COOH [15] .................................................................... 8<br />
1.3.3 Phản ứng của phần nhân thơm ..................................................................... 11<br />
2. GIỚI THIỆU VỀ HỢP CHẤT ARYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-THIOL ........................................... 15<br />
2.1 Đặc điểm cấu trúc ...................................................................................................................................... 15<br />
2.2 Phương pháp tổng hợp dị vòng 1,3,4-oxadiazole ........................................................................ 16<br />
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ...................................................................................... 21<br />
1. SƠ ĐỒ TỔNG HỢP ............................................................................................................. 21<br />
2. THỰC NGHIỆM ................................................................................................................. 21<br />
2.1 Tổng hợp methyl salicylate (2) ............................................................................................................. 21<br />
2.1.1 Phương trình phản ứng: ................................................................................ 21<br />
2.1.2 Hóa chất ........................................................................................................ 21<br />
2.1.3 Cách tiến hành .............................................................................................. 21<br />
2.1.4 Kết quả ......................................................................................................... 21<br />
2.2 Tổng hợp methyl 2-hydroxy-5-iodobenzoate (3) .......................................................................... 22<br />
2.2.1 Phương trình phản ứng ................................................................................. 22<br />
2.2.2 Hóa chất ........................................................................................................ 22<br />
2.2.3 Cách tiến hành .............................................................................................. 22<br />
2.2.4 Kết quả ......................................................................................................... 22<br />
2.3 Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzohydrazide (4) ........................................................................... 23<br />
1<br />
<br />
2.3.1 Phương trình phản ứng ................................................................................. 23<br />
2.3.2 Hóa chất ........................................................................................................ 23<br />
2.3.3 Cách tiến hành .............................................................................................. 23<br />
2.3.4 Kết quả ......................................................................................................... 23<br />
2.4 Tổng hợp 5-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (5) ..................................... 23<br />
2.4.1 Phương trình phản ứng ................................................................................. 23<br />
2.4.2 Hóa chất ........................................................................................................ 23<br />
2.4.3 Cách tiến hành .............................................................................................. 24<br />
2.4.4 Kết quả ......................................................................................................... 24<br />
2.5 Tổng hợp của một số amide chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazole (6a-b) ..................................... 24<br />
2.5.1 Phương trình phản ứng: ................................................................................ 24<br />
2.5.2 Hóa chất ........................................................................................................ 24<br />
2.5.3 Cách tiến hành .............................................................................................. 25<br />
2.5.4 Kết quả ......................................................................................................... 25<br />
3. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÝ ...................................................... 25<br />
3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy ................................................................................................................. 26<br />
3.2 Phổ hồng ngoại (IR) .................................................................................................................................. 26<br />
3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR và 2D NMR)........................................ 26<br />
3.4 Hoạt tính kháng khuẩn ............................................................................................................................. 26<br />
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 27<br />
1. TỔNG HỢP METHYL SALICYLATE (2) ............................................................................... 27<br />
2. TỔNG HỢP METHYL 2-HYDROXY-5-IODOBENZOATE (3) .................................................. 28<br />
2.1 Cơ chế phản ứng ......................................................................................................................................... 28<br />
2.2 Phân tích cấu trúc ...................................................................................................................................... 29<br />
3. TỔNG HỢP 2-HYDROXY-5-IODOBENZOHYDRAZIDE (4) ................................................... 30<br />
3.1 Cơ chế phản ứng ......................................................................................................................................... 30<br />
3.2 Phân tích cấu trúc ...................................................................................................................................... 31<br />
4. TỔNG HỢP 5-(2-HYDROXY-5-IODOPHENYL)-1,3,4-OXADIAZOL-2-THIOL (5) .................. 32<br />
4.1 Cơ chế phản ứng ......................................................................................................................................... 32<br />
4.2 Phân tích cấu trúc ...................................................................................................................................... 33<br />
4.2.1 Phổ hồng ngoại (IR) ..................................................................................... 33<br />
2<br />
<br />
4.2.2 Phân tích phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR. ........................................... 34<br />
4.2.3 Phổ khối lượng MS ...................................................................................... 35<br />
4.2.4 Phổ 13C-NMR.............................................................................................. 36<br />
5. TỔNG HỢP N-ARYL-2-{[5-(2-HYDROXY-5-IODOPHENYL)-1,3,4-OXADIAZOL-2YL]THIO}ACETAMIDE (6A-E) ........................................................................................... 37<br />
<br />
5.1 Cơ chế phản ứng ........................................................................................................................................ 37<br />
5.2 Phân tích cấu trúc ...................................................................................................................................... 37<br />
5.2.1 Phổ hồng ngoại (IR) ..................................................................................... 40<br />
5 .2.2 Phổ 1H-NMR,13C-NMR, HMBC, HSQC của hợp chất (6a-e) ..................... 41<br />
5.5.3 Phổ MS của hợp chất (6a-e) ........................................................................... 52<br />
6. THĂM ĐÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC ....................................................................................... 52<br />
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ...................................................................... 54<br />
1.<br />
<br />
KẾT LUẬN .................................................................................................................. 54<br />
<br />
2. ĐỀ XUẤT ........................................................................................................................... 55<br />
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................................. 56<br />
PHỤ LỤC............................................................................................................................ 60<br />
PHỤ LỤC 1 : PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT (6A) ................................................................ 60<br />
PHỤ LỤC 2 : PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA HỢP CHẤT (6A) ............................................. 61<br />
PHỤ LỤC 3 : PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT (6B)................................................................. 62<br />
PHỤ LỤC 4: PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA HỢP CHẤT (6B) ............................................... 63<br />
PHỤ LỤC 5 : PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT (6C)................................................................. 64<br />
PHỤ LỤC 6 : PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA HỢP CHẤT (6C) ......................................... 65<br />
PHỤ LỤC 7: PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT (6D) ................................................................. 66<br />
PHỤ LỤC 8 : PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA HỢP CHẤT (6D) ......................................... 67<br />
PHỤ LỤC 9 : PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT (6E) ................................................................ 68<br />
PHỤ LỤC 10 : PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA HỢP CHẤT (6E) ....................................... 69<br />
PHỤ LỤC 11: PHỔ HSQC CỦA HỢP CHẤT (6A). ...................................................................... 70<br />
PHỤ LỤC 12: PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT (6A). ..................................................................... 71<br />
PHỤ LỤC 13: PHỔ HSQC CỦA HỢP CHẤT (6C). ..................................................................... 72<br />
PHỤ LỤC 14: PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT (6C)...................................................................... 73<br />
3<br />
<br />
LỜI CẢM ƠN<br />
Trong thời gian 4 năm học tập tại giảng đường trường Đại Học Sư Phạm thành phố<br />
Hồ Chí Minh, với lòng yêu nghề và sự tận tâm hết mực truyền đạt của các thầy cô đã giúp<br />
em tích lũy được nhiều kiến thức và các kĩ năng cần thiết trong cuộc sống.<br />
Lời đầu tiên em xin chân thành cám ơn đến thầy PGS.TS Nguyễn Tiến Công –<br />
thầy đã trực tiếp tận tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện tốt nhất cho em để hoàn<br />
thành khóa luận tốt nghiệp thật tốt.<br />
Em xin gửi lời cám ơn chân thành đến các Thầy, Cô trong Khoa Hóa học- trường<br />
Đại học Sư phạm TP.Hồ Chí Minh, đã luôn chỉ bảo,khuyến khích và hỗ trợ em rất nhiều<br />
trong suốt bốn năm học tập tại trường, giúp em tiếp thu được rất nhiều kiến thức và kỹ<br />
năng cần thiết để trang bị cho tương lai phía trước.<br />
Em xin cám ơn gia đình và anh chị, bạn bè, các bạn sinh viên bộ môn “Tổng hợp<br />
hữu cơ” khóa K38, K39; các anh chị đang là học viên cao học bộ môn hữu cơ đã hỗ trợ,<br />
động viên và tận tình giúp đỡ em trong quãng thời gian vừa qua.<br />
Tuy nhiên, vì thời gian và khả năng có hạn nên bài khóa luận này không tránh<br />
được những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý chân thành của Thầy Cô và<br />
các bạn để bài khóa luận trở nên hoàn chỉnh hơn.<br />
Cuối cùng em xin kính chúc quý thầy cô những lời chúc sức khỏe và hạnh phúc.<br />
Em xin chân thành cám ơn.<br />
<br />
4<br />
<br />
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
