Báo cáo " Tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất tương tự khancon có chứa vòng indol "

Chia sẻ: Phạm Huy | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

42
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Trong các công trình trước đây [1 - 5] chúng tôi đư thông báo về sự tổng hợp và chuyển hóa các xeton ư,ư - không no đi từ dẫn xuất của monophenol và các indol-3-andehit. Ở bài báo này chúng tôi thông báo việc thực hiện tổng hợp và chuyển hóa tương tự nhưng đi từ dẫn Các sản phẩm chuyển vị Fries này có nhiệt độ nóng chảy phù hợp với nhiệt độ nóng chảy trong tài liệu tham khảo [6].

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Báo cáo " Tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất tương tự khancon có chứa vòng indol "

T¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (1), Tr. 93 - 98, 2004 Tæng hîp vµ chuyÓn hãa c¸c hîp chÊt t ¬ng tù khancon cã chøa vßng indol XIV - Tæng hîp vµ chuyÓn hãa mét sè xeton , - kh«ng no ®i tõ dÉn xuÊt cña resoxinol vµ c¸c indol-3-andehit §Õn Tßa so¹n 17-1-2003 NguyÔn Minh Th¶o, Ph¹m V¨n Phong, Ho ng ThÕ Th¾ng, § o ThÞ Th¶o Tr êng §¹i häc Khoa häc tù nhiªn - §¹i häc Quèc gia H+ Néi Summary Some , - unsaturated ketones have been prepared by the condensation of resaceto- phenone (2’,4’-dihydroxyacetophenone) or 2,4-diacetylresorcinol - the products of Fries rearrangement reaction of resorcinol diacetate - with indole-3-aldehydes, which then have been transformed into corresponding flavone analogs or indolylpyrazolines. The constitution of these products have been determined by ir, uv, Mass, and 1H- NMR. spectroscopies. Trong c¸c c«ng tr×nh tr íc ®©y [1 - 5] chóng xuÊt cña resoxinol. t«i ® th«ng b¸o vÒ sù tæng hîp v$ chuyÓn hãa §Ó thu ® îc chÊt ban ®Çu, chóng t«i ® este c¸c xeton , - kh«ng no ®i tõ dÉn xuÊt cña hãa resoxinol v$ thùc hiÖn ph¶n øng chuyÓn monophenol v$ c¸c indol-3-andehit. ë b$i b¸o vÞ Fries resoxinol diaxetat th$nh 4-axetyl- n$y chóng t«i th«ng b¸o viÖc thùc hiÖn tæng 1,3-dihidroxibenzen (resaxetophenon) v$ 2,4- hîp v$ chuyÓn hãa t ¬ng tù nh ng ®i tõ dÉn diaxetylresoxinol: OH oo 2AlCl3,3140 - 145 C 2AlCl , 140- 145 C 3 giê 3 giê OH OH OCOCH3 C H3C O (CH3CO)22O (CH CO) O Resaxetophenon Resaxetophenon tonc= 146- 147oC H22SO44 H SO OCOCH3 tonc = 146 - 147oC OH OH O C 3AlCl33,, 180- 185oCoC 3AlCl 180 - 185 CH3 4 giê 4 giê OH C H3C O 2, 4- ®iaxetylresoxinol 2,4-diaxetylresoxinol tonc= 84-85oC o tonc = 84 - 85 C 93
C¸c s¶n phÈm chuyÓn vÞ Fries n$y cã nhiÖt (H - C2). Phæ céng h ëng tõ proton cña 2,4- ®é nãng ch¶y phï hîp víi nhiÖt ®é nãng ch¶y diaxetylresoxinol xuÊt hiÖn c¸c tÝn hiÖu chuyÓn trong t$i liÖu tham kh¶o [6]. Trªn phæ hång dÞch hãa häc cña c¸c proton sau ( , ppm): 2,60 v$ ngo¹i thÊy xuÊt hiÖn v¹ch ®Æc tr ng cho dao 2,73 (COCH3); 8,00 (H - C5); 6,48 (H - C6). ®éng hãa trÞ cña nhãm OH phenol ë kho¶ng Tõ s¶n phÈm ph¶n øng chuyÓn vÞ Fries ë trªn 3200 cm-1 (ë phæ cña ®ieste kh«ng cã) v$ c¸ch chóng t«i ® ng ng tô víi c¸c indol-3-andehit ®Æc tr ng cho dao ®éng hãa trÞ cña nhãm CO ë trong ®iÒu kiÖn cña ph¶n øng Claisen - Smith (m«i 1620 - 1630 cm-1 (trªn phæ este ë sè sãng cao tr êng kiÒm m¹nh trong etanol) ®Ó nhËn ® îc h¬n). Trªn phæ céng h ëng tõ proton cña mét d y xeton , - kh«ng no råi chuyÓn hãa tiÕp resaxetophenon thÊy xuÊt hiÖn c¸c tÝn hiÖu theo th$nh c¸c hîp chÊt t ¬ng tù flavon cã chøa chuyÓn dÞch hãa häc cña c¸c proton sau ( , ppm): vßng indol hoÆc c¸c hîp chÊt kiÓu indolyl- 2,56 (COCH3); 7,71 (H - C5); 6,38 (H - C6); 6,26 pirazolin theo s¬ ®å d íi ®©y: OH O OH O C HO O Ind CH3 C KOH 60% CH CH S/ Xilen, 5- 8h Ind S / Xilen, 5 - 8 giê + Ind CHO OH 120 giê - -H2S HS OH O OH (Xr1- II_1-5) 2 C CH3 O + 2Ind- CHO + + CH3COOH C6H5NHNH2/C2H5OH (Fr1- III_ 1- 5) OH C6H5 CH3 C N Ind KOH 60% O OH N 120 giê KOH 60% 120 giê HO (Ir1- IV_ 1- 5) In® O OH O O O C C HC CH CH CH 2S /2S/ Xilen,- 5-giê Xilen, 5 8 8h Ind Ind O OH -- H2S H2S (Xr2- II_6-9) O In® 2C6H5NHNH2/ C2H5OH (Fr2- III_ 6- 9) CH3COOH C6H5 C6H5 N N N OH N In® In® OH (Ir2- IV_ 6- 9) ë ®©y: Ind = 1) indolyl-3; 2) 2-metylindolyl-3; 3) 2-phenylindolyl-3; 4) N-metylindolyl-3; 5) N-benzylindolyl-3. C¸c xeton , - kh«ng no ® îc giíi thiÖu ë b¶ng 1. 94
B¶ng 1: C¸c xeton , - kh«ng no (II1-10) o HiÖu %N Phæ hång ngo¹i, cm-1 * Xeton II1-10 tnc , C Rf suÊt, % TÝnh Ph©n tÝch VOH VC=0 VNH C-O-C Xrl-Ind 189 - 190 0,70 71 5,02 4,94 3200 1639 3114 1007 Xrl-Ind(N- Me) 104 - 105 0,42 47 4,78 4,90 3230 1640 - 954 Xrl-Ind(2- Me) 195 - 196 0,36 73 4,78 4,68 3270 1637 3110 960 Xrl-Ind(2- Phe) 250 - 251 0,58 70 3,94 3,82 3174 1627 3089 946 Xrl-Ind(N- B) 200 - 201 0,67 65 3,79 3,67 3109 1663 - 978 Xr2-Ind 195 - 196 0,75 60 6,25 6,35 3200 1633 3168 960 Xr2-Ind(N- Me) 204 - 205 0,69 50 5,88 6,08 3445 1613 - 973 Xr2-Ind(2- Me) 200 - 201 0,52 73 5,88 6,00 3200 1630 3188 963 Xr2-Ind(2- Phe) 239 - 240 0,87 62 4,67 4,75 3150 1682 3100 1015 Xr2-Ind(N- B) 102 - 103 0,70 60 - - 3109 1662 - 978 Phæ UV ( , nm) max max1(lg ) (lg ) max2 max3 (lg ) Xrl-Ind 215 (3.90) 242 (3,73); 272 (3,40) 294 (3,67) Xrl-Ind(N- Me) 210 (4,00) 269 (3,90); 286 (4,00) 327 (3,77) Xrl-Ind(2- Me) 211 (4,20) 240 (3,60); 279 (3,54) 302 (3,90) Xrl-Ind(2- Phe) - - - Xrl-Ind(N- B) - - - Xr2-Ind 212 (4,02) 244 (4,32); 270 (4,19) 300 (4,09) Xr2-Ind(N- Me) 223 (3.36) 282 (3,17) 418 (3.33) Xr2-Ind(2- Me) 215 (4,01) 245 (3,92); 267 (3,80) 302 (3,80) Xr2-Ind(2- Phe) 233 (3,83) 256 (4,11) 314 (3,72) Xr2-Ind(N- B) 230 (4,04) 245 (3,96) 300 (3,75) *: Phæ 1H-NMR: HC-CH (J Hz) 8,1 v$ 7,5 (15,5) MS: 293 (M+) Trªn phæ hång ngo¹i cña c¸c xeton , - trong dung m«i etanol th êng cho 3 - 4 cùc ®¹i hÊp kh«ng no ®Òu thÊy xuÊt hiÖn c¸c v¹ch ®Æc tr ng thô trong c¸c vïng < 250 nm (lg > 3,5), 250 - cho dao ®éng hãa trÞ cña c¸c nhãm OH trong 300 nm (lg = 3,0 - 3,5), > 300 nm (lg = 2,5 - 3,0). vïng 3100 - 3250 cm-1 (kh¸ râ nÐt ë c¸c xeton Cïng víi kÕt qu¶ ph©n tÝch ®Þnh l îng nit¬, d y Xr1, cßn ë d y Xr2 do sù t¹o th$nh liªn kÕt c¸c d÷ liÖu trªn vÒ phæ cho phÐp chóng t«i tin hidro néi ph©n tö cña c¶ hai nhãm OH nªn tÝn r»ng cÊu t¹o ph©n tö cña c¸c xeton , - kh«ng hiÖu yÕu h¬n), cña nhãm CO liªn hîp trong vïng no nhËn ® îc l$ ®óng. Ngo$i ra sù tÝnh to¸n hãa 1620 - 1682 cm-1. Ngo$i ra trªn phæ cßn xuÊt hiÖn v¹ch ®Æc tr ng cho dao ®éng biÕn d¹ng bÊt ®èi l îng tö vÒ sù ph©n bè ®iÖn tÝch trªn c¸c nguyªn xøng cña nhãm trans- vinyl ë 940 - 1000 cm-1 v$ tö còng cho thÊy cÊu d¹ng tèi u l$ trans v$ ph©n tö gÇn ph¼ng, hÖ liªn hîp ® îc tr¶i d$i v$ dao ®éng hãa trÞ cña NH indol ë 3100 - 3150 cm-1. ®é d ¬ng ®iÖn trªn c¸c nguyªn tö hidro cña Phæ tö ngo¹i cña c¸c xeton , - kh«ng no ghi nhãm vinyl kh¸ cao (0,132 - 0,150) do ®ã c¸c 95
xeton , - kh«ng no n$y dÔ tham gia v$o ph¶n cña nhãm OH (®èi víi d y Fr1) ë 3150 - 3250 cm-1, øng dehidro hãa ®ãng vßng th$nh c¸c flavon riªng d y Fr2 kh«ng cßn nhãm OH tù do; cña t ¬ng øng. nhãm NH indol ë 3100 - 3150 cm-1; cña nhãm C¸c hîp chÊt t ¬ng tù flavon nhËn ® îc ete vßng ë 1132 - 1176 cm-1. Phæ tö ngo¹i cña b»ng ph¶n øng dehidro hãa ®ãng vßng c¸c xeton c¸c hîp chÊt t ¬ng tù flavon nhËn d îc cã ba d¶i , - kh«ng no bëi l u huúnh. S¶n phÈm ë d¹ng hÊp thô ®Æc tr ng: 210 - 250 nm (lg = 3,60 - tinh thÓ, cã nhiÖt ®é nãng ch¶y v$ gi¸ trÞ Rf trªn 3,80), 250 - 300 nm (lg = 3,30 - 3,60), > 300 nm s¾c ký b¶n máng kh¸c víi c¸c xeton , - kh«ng (lg = 3,40 - 3,70). C¸c d÷ kiÖn phæ n$y, cïng no khëi ®Çu. Trªn phæ hång ngo¹i cña chóng ®Òu víi kÕt qu¶ ph©n tÝch nguyªn tè ® x¸c nhËn cÊu cã c¸c v¹ch ®Æc tr ng cho dao ®éng hãa trÞ cña t¹o cña c¸c hîp chÊt nhËn ® îc v$ ® îc giíi nhãm cacbonyl trong kho¶ng 1620 - 1650 cm-1; thiÖu ë b¶ng 2. B¶ng 2: C¸c hîp chÊt t ¬ng tù flavon (III1-9) HiÖu %N Phæ hång ngo¹i, cm-1 Flavon III1-9 tnc ,oC R f* suÊt, % TÝnh Ph©n tÝch VOH VC=0 VNH C-O-C Frl-Ind 193 - 194 0,54 64 5,05 5,25 3169 1637 3114 1128 - 1244 Frl-Ind(N- Me) 150 - 151 0,63 65 4,81 4,95 3245 1643 - 1170 - 1257 Frl-Ind(2- Me) 203 - 204 0,70 75 4,81 4,78 3165 1633 3100 1084 - 1263 Frl-Ind(2- Phe) 255 - 256 0,45 50 3,97 3,83 3137 1629 3101 1085 - 1244 Frl-Ind(N- B) 105 - 106 0,48 52 3,81 3,54 3136 1623 - 1084 - 1243 Fr2-Ind 205 - 206 0,56 56 6,30 6,12 - 1637 3171 1127 - 1244 Fr2-Ind(N- Me) 161 - 162 0,52 69 5,93 6,10 - 1639 - 1125 - 1240 Fr2-Ind(2- Me) 215 - 216 0,73 78 5,93 6,12 - 1615 3114 1161 - 1243 Fr2-Ind(N- B) 242 - 243 0,50 67 - - - 1628 - 1175 - 1245 Phæ UV ( , nm) max (ln ) max1 (ln ) max2 max3(ln ) Frl-Ind 210 (3,71) 250 (3,46) 407 (3,60) Frl-Ind(N- Me) 206 (3,64) 258 (3,37) 362 (3,62) Frl-Ind(2- Me) - 256 (3,90) 364 (3,68) Frl-Ind(2- Phe) 204 (3,94) 245 (3,71); 266 (3,59) 302 (3,55) Frl-Ind(N- B) - - - Fr2-Ind 225 (3,75) 253 (3,39) 412 (3,58) Fr2-Ind(N- Me) 209 (3,65) 245 (3,31) 300 (3.34) Fr2-Ind(2- Me) 210 (3,83) 240 (3,75); 263 (3,56) 314 (3,65) Fr2-Ind(N- B) - - - *: Phæ 1H-NMR: HC-CH (J Hz) 8,1 v$ 7,5 (15,5) MS: 293 (M+) C¸c indolylpirazolin nhËn ® îc b»ng còng l$ nh÷ng chÊt r¾n kÕt tinh cã nhiÖt ®é ph¶n øng ng ng tô ®ãng vßng gi÷a c¸c xeton nãng ch¶y v$ gi¸ trÞ Rf trªn s¾c ký b¶n máng , - kh«ng no víi phenylhidrazin. S¶n phÈm kh¸c víi c¸c ®¹i l îng t ¬ng øng cña xeton 96
kh«ng no ban ®Çu. Trªn phæ hång ngo¹i cña còng nh vÞ trÝ c¸c cùc ®¹i hÊp thô so víi phæ chóng kh«ng cßn thÊy v¹ch dao ®éng víi cña c¸c xeton , - kh«ng no ban ®Çu. Phæ c êng ®é m¹nh ®Æc tr ng cho nhãm CO th êng cã 3 cùc ®¹i hÊp thô n»m trong c¸c cacbonyl, m$ chØ cßn 2 v¹ch râ nÐt ®Æc tr ng vïng 223 - 227, 291 - 305 v$ 340 - 368 nm. Cïng cho dao ®éng hãa trÞ cña 2 nhãm OH phenol ë víi kÕt qu¶ ph©n tÝch ®Þnh l îng nit¬ c¸c d÷ kho¶ng 3350 cm-1 v$ 3400 cm-1, cña nhãm NH kiÖn vÒ phæ ® cho thÊy cÊu t¹o cña c¸c s¶n in®ol trong vïng 3230 - 3278 cm-1. Phæ tö ngo¹i phÈm ®óng víi c«ng thøc dù kiÕn. KÕt qu¶ cña c¸c hîp chÊt pirazolin ® kh¸c vÒ d¹ng ® îc ghi ë b¶ng 3. B¶ng 3: C¸c hîp chÊt lo¹i indolylpirazolin(IV1-9) Indolylpirazolin HiÖu %N Phæ hång ngo¹i, cm-1 Phæ UV ( , nm) max tnc, oC Rf* suÊt, IV1-9 TÝnh Ph©n % OH C=O NH max1 max2 max3 tÝch (lg ) (lg ) (lg ) 173 - 0,56 74 11,38 11,10 3432, - 3288 220 - 338 Ir1-Ind 174 3381 (3,85) (3,56) Ir1-Ind(N- Me) 170 - 0,71 46 10,97 11,17 3311 - - - - - 171 Ir1-Ind(2- Me) 144 - 0,67 72 10,97 10,85 3418, - 3283 225 - 344 145 3380 (3,55) (3,67) Ir1-Ind(2- Phe) 237 - 0,74 51 9,44 9,30 3150, - 3102 - - - 238 3138 Ir1-Ind(N- B) 139 - 0,78 60 9,15 9,33 4448, - - 220 250 340 140 3312 (4,30) (4,05) (4,21) Ir2-Ind 165 - 0,57 65 13,38 13,12 3400, - 3200 230 291 337 166 3388 (3,69) (3,36) (3,52) Ir2-Ind(N- Me) 171 - 0,75 54 12,80 12,50 3448 - - 223 291 365 172 (3,48) (3,11) (3,15) Ir2-Ind(2- Me) 199 - 0,62 73 12,80 12,50 3417, - 3281 230 266 346 200 3379 (3,66) (3,24) (3,33) Ir2-Ind(2- Phe) 277 - 0,66 40 - - 3448 - 3200 - - - 278 *: B¶n máng silicagel, hÖ dung m«i etyl axetat / clorofom 1 : 4, hiÖn h×nh b»ng h¬i i«t PhÇn thùc nghiÖm nhiÖt ®é s«i ts= 278oC víi hiÖu suÊt 70%. Resaxetophenon (2’,4’-dihidroxiaxetophenon) 1. Tæng hîp diaxetat cña resoxinol v ® îc ®iÒu chÕ b»ng c¸ch ®un hçn hîp gåm 0,1 mol chuyÓn vÞ Fries cña nã diaxetat cña resoxinol víi 0,22 mol nh«m clorua Thªm mét giät axit sunfuric ®Æc v$o hçn khan ë nhiÖt ®é 130 - 140oC trong kho¶ng 3 giê. §Ó hîp cña 5,5 g hidroquinon trong 10,3 g (9,5 nguéi råi thªm v$o hçn hîp ph¶n øng 300 g n íc ml) anhydrit axetic. Hçn hîp nãng lªn v$ ®¸ ®Ëp vôn, sau ®ã võa khuÊy võa thªm tõ tõ axit ® îc khuÊy m¹nh, sau 5 phót rãt hçn hîp clohidric ®Æc v$o hçn hîp. S¶n phÈm ® îc kÕt tinh ph¶n øng v$o 40 g n íc ®¸ ®Ëp vôn. S¶n ph©n ®o¹n trong dung dÞch etanol : n íc = 1 : 5; tnc= phÈm diaxetat cña resoxinol thu ® îc cã 147oC (phï hîp víi gi¸ trÞ trong t$i liÖu [6]). 97
NÕu ®un hçn hîp ph¶n øng gåm 0,1 mol kh«ng khÝ, cã thÓ kÕt tinh l¹i tõ dung dÞch diaxetat cña resoxinol víi 0,33 mol nh«m etanol : n íc. clorua khan trong vßng 4 giê ë 170 - 175oC råi KÕt qu¶ ® îc giíi thiÖu ë b¶ng 2. chÕ hãa t ¬ng tù sÏ thu ® îc 2,4-diaxetyl- resoxinol cã lÉn 25% resaxetophenon. §Ó thu 4. Ph#¬ng ph¸p chung tæng hîp c¸c indolyl- ® îc 2,4-diaxetylresoxinol s¹ch cho b íc tæng pirazolin (IV1 - 9) hîp tiÕp theo, s¶n phÈm th« cÇn ® îc kÕt tinh ph©n ®o¹n trong dung dÞch etanol : n íc = 1 : 1 §un s«i håi l u suèt 5 - 10 giê hçn hîp hay ete dÇu háa hiÖu suÊt 64%. Muèn cã s¶n ®ång ph©n tö gam cña xeton , - kh«ng no v$ phÈm tinh khiÕt h¬n n÷a, ta cã thÓ cÊt l«i cuèn phenylhidrazin (®èi víi c¸c xeton , - kh«ng h¬i n íc; tnc = 84 - 85oC (trïng víi t$i liÖu [6]). no d y Xr2, ®Ó thu ® îc c¸c indolylpirazolin t ¬ng øng cÇn dïng l îng phenylhidrazin gÊp 2. Ph#¬ng ph¸p chung tæng hîp c¸c xeton ®«i) trong etanol víi v$i giät axit axetic ®Æc l$m , - kh«ng no (II1-10) xóc t¸c. S¶n phÈm indolylpirazolin t¸ch ra ë Nhá tõ tõ tõng giät 10 ml dung dÞch KOH d¹ng tinh thÓ ® îc läc hót v$ ®Ó kh« ngo$i 60% v$o hçn hîp cña 0,01 mol resaxetophenon kh«ng khÝ. KÕt qu¶ ® îc giíi thiÖu ë b¶ng 3. v$ 0,01 mol indol-3-andehit trong 20 ml etanol víi sù khuÊy trén m¹nh v$ l$m l¹nh bªn ngo$i C«ng tr×nh n+y ® îc ho+n th+nh víi sù gióp b»ng n íc ®¸. §Ó yªn hén hîp ph¶n øng ë nhiÖt ®ì kinh phÝ cña Ch ¬ng tr×nh nghiªn cøu khoa ®é phßng suèt 120 giê. Sau ®ã pha lo ng b»ng häc c¬ b¶n trong lÜnh vùc khoa häc tù nhiªn. 30 ml n íc råi trung hßa b»ng l îng axit axetic ® îc tÝnh s½n (t ¬ng ® ¬ng víi l îng kiÒm ® T i liÖu tham kh¶o sö dông) cho ®Õn m«i tr êng trung tÝnh, s¶n phÈm (d y Xr1) ë d¹ng kÕt tinh ® îc t¸ch ra, 1. NguyÔn Minh Th¶o v$ c¸c céng sù. T¹p chÝ läc hót, röa b»ng n íc, ®Ó kh« ngo$i kh«ng khÝ Hãa häc, T. 35, sè 3, Tr. 17 (1997). v$ cã thÓ kÕt tinh l¹i tõ dung dÞch etanol : n íc. 2. NguyÔn Minh Th¶o, Phan V¨n C , NguyÔn Ph¶n øng ® îc tiÕn h$nh t ¬ng tù víi 2,4- H¶i YÕn. T¹p chÝ Hãa häc, T. 36, sè 4, Tr. 2 diaxetylresoxinol nh ng t¨ng gÊp ®«i l îng (1998). KOH v$ indol-3-andehit, thu ® îc 5 hîp chÊt 3. NguyÔn Minh Th¶o, NguyÔn Thu Lan, §Æng xeton , - kh«ng no hai lÇn (d y Xr2). Quèc Thanh, Phan V¨n C . T¹p chÝ Hãa KÕt qu¶ ® îc giíi thiÖu ë b¶ng 1. häc, T. 37, sè 1, Tr. 32 (1999). 3. Ph#¬ng ph¸p chung tæng hîp c¸c chÊt 4. NguyÔn Minh Th¶o, Ph¹m V¨n Phong. TuyÓn t#¬ng tù flavon (III1-9) tËp c¸c c«ng tr×nh khoa häc Héi nghÞ khoa häc lÇn thø 2 Tr êng §¹i häc Khoa häc tù §un s«i håi l u hçn hîp 0,001 mol xeton nhiªn - §HQG H$ Néi, Tr. 138 (2001). , - kh«ng no d y Xr1víi 0,001mol l u huúnh 5. NguyÔn Minh Th¶o, NguyÔn §×nh §«ng. (tiÕn h$nh t ¬ng tù víi c¸c xeton , - kh«ng no T¹p chÝ Hãa häc, T. 39, sè 2, Tr. 50 (2001). d y Xr2 víi l îng l u huúnh gÊp ®«i) trong 5 ml xilen suèt 5 - 8 giê. S¶n phÈm ® îc t¸ch ra 6. R. S. Desai, C. K. Mavani. Froc. Ind. Acad. ë tr¹ng th¸i tinh thÓ ® îc läc hót v$ ®Ó kh« Sci., Vol. 29A, P. 269 - 273 (1949). ngo$i 98

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.11: Bộ Luận Văn Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Tài Chính Ngân Hàng

172 tài liệu

829 lượt tải

ERROR:connection to 10.20.1.100:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)
ERROR:connection to 10.20.1.100:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn