Các ancaloit từ vỏ cây melodinus oblongus (apocynaceae)

T¹p chÝ Hãa häc, T. 40, sè 1, Tr. 79 - 85, 2002<br /> <br /> <br /> c¸c ancaloit tõ vá c©y melodinus oblongus<br /> (apocynaceae)<br /> §Õn Tßa so¹n 25-9-2001<br /> Lª Ngäc Liªn1, Ph¹m Gia §iÒn1, M. Pais2<br /> 1<br /> ViÖn Hãa häc, Trung t©m KHTN v* CNQG<br /> 2<br /> ICSN - CNRS - Giff sur Yvette - Ph¸p<br /> <br /> <br /> Summary<br /> Melodinus oblongus is one species still non-investigated. From the stem barks of this plant<br /> 18 indole alkaloids have been isolated and characterized by spectroscopic methods.<br /> <br /> <br /> Trong c¸c nhãm chÊt chÝnh ® îc chiÕt xuÊt Paco- Hßa B×nh. Tªn khoa häc ®3 ® îc tiÕn sÜ<br /> tõ nguån gèc thùc vËt nh terpenoit, steroit, TrÇn Ngäc Ninh (viÖn Sinh th¸i v- t-i nguyªn<br /> ancaloit..., nhãm c¸c hîp chÊt ancaloit ®ãng sinh vËt, Trung t©m KHTN v- CNQG) x¸c<br /> mét vai trß v« cïng quan träng. Chóng l- ®Þnh. MÉu ® îc l u t¹i ViÖn Sinh Th¸i v- T-i<br /> nguån d îc liÖu quý gi¸ ® îc sö dông réng r3i nguyªn sinh vËt, Trung t©m KHTN v- CNQG-<br /> trong lÜnh vùc y tÕ v- trong n«ng nghiÖp ® îc ViÖt Nam v- t¹i ViÖn Hãa HCTN, Trung t©m<br /> sö dông nh c¸c lo¹i thuèc h÷u hiÖu phßng nghiªn cøu Quèc Gia Céng hßa Ph¸p d ãi tªn<br /> chèng s©u bÖnh. Hä Tróc ®-o (Apocynaceae) l- VN-86.<br /> mét hä m- c¸c c©y trong hä n-y chøa mét B»ng ph ¬ng ph¸p xö lý th«ng th êng víi<br /> l îng ancaloit rÊt lín v- ®3 ® îc sö dông rÊt axit v- kiÒm chóng t«i ®3 thu ® îc ancaloit<br /> nhiÒu trong y tÕ l-m thuèc ch÷a bÖnh - Chi tæng tõ vá c©y M. oblongus víi hiÖu suÊt<br /> Melodinus còng ®3 ® îc nghiªn cøu nhiÒu song 0,699%. C¸c ancaloit ® îc ph©n lËp b»ng s¾c<br /> vÉn cßn nhiÒu lo-i cña ViÖt Nam cßn ch a ký cét v- s¾c ký líp máng ®iÒu chÕ trªn SiO2<br /> ® îc nghiªn cøu vÒ th-nh phÇn hãa häc [1]. víi hÖ dung m«i ® îc sö dông l- hçn hîp cña<br /> C¸c ancaloit trong chi n-y l- c¸c hîp chÊt cã heptan, EtOAc, MeOH víi ®é ph©n cùc t¨ng<br /> khung indol. dÇn. Röa gi¶i cét s¾c ký trªn SiO2 b»ng heptan,<br /> EtOAc/heptan thu ® îc 13 ancaloit ®ã l-:<br /> Melodinus oblongus Pierre l- mét lo-i cã ë Scandin(1); 10- hydroxy scandin (2);<br /> ViÖt Nam v- trªn thÕ giíi còng nh ë ViÖt Nam meloscandonin (3); 19- epi-meloscandonin (4);<br /> lo-i n-y ho-n to-n ch a ® îc nghiªn cøu th-nh<br /> meloscin (5); tabersonin (6); 19<br /> phÇn hãa häc. C¸c lo-i thùc vËt thuéc chi<br /> hydroxyvenalstonin (7); vindolinin (8); 19-epi-<br /> Melodinus (Apocynaceae) ® îc sö dông ®Ó<br /> vindolinin (9); 16-hydroxyvindolinin (10); 16-<br /> ch÷a bÖnh viªm m-ng n3o, tñy sèng cña trÎ<br /> 14<br /> em, ch÷a thÊp khíp ch¹y v-o tim. Mét sè lo-i hydroxy-19-epi- vindolinin (11); - vincanol<br /> cßn ® îc dïng ®Ó t¨ng c êng sù vËn chuyÓn (12); 16-epi- 14<br /> - vincanol (13). C¸c ancaloit<br /> cña m¸u [2]. Nh»m t×m kiÕm nguån d îc liÖu n-y ® îc x¸c ®Þnh cÊu tróc b»ng c¸ch so s¸nh<br /> míi, chóng t«i ®3 tiÕn h-nh nghiªn cøu lo-i c¸c d÷ liÖu phæ 1H, 13C-NMR, COSY, HMQC<br /> n-y. v- MS cña chóng víi c¸c d÷ liÖu phæ ®3 ® îc<br /> MÉu c©y ® îc thu ng-y 05/04/1996 t¹i c«ng bè [3 - 5].<br /> <br /> 79<br />  3 14<br /> N<br /> N4 15 19 H<br /> 20 19<br /> 5 CH3<br /> 9 6 17<br /> R' 10 7 18<br /> 8 16 O<br /> R<br /> 11 2<br /> N O<br /> 13<br /> 12 N O<br /> H<br /> H<br /> 3: 19- H Meloscandonin<br /> 1: R= COOMe, R'=H Scandin<br /> 4: 19- H Epi meloscandonin<br /> 2: R= COOMe , R'= OH 10- Hydroxyscandin<br /> 5: R=R'= H Meloscin<br /> N N<br /> <br /> 10<br /> <br /> H 19<br /> 11 18<br /> N N<br /> OH<br /> H COOMe H<br /> <br /> 6: Tabersonin COOMe<br /> 7: Hydroxyvenalstonin<br /> <br /> N<br /> H<br /> 19 N<br /> H<br /> N<br /> 16<br /> 16<br /> N H 14<br /> <br /> H OH 15<br /> R<br /> 14<br /> 8: R = COOMe,19- H Vindolin 12:16 H -Vincanol<br /> 14<br /> 9: R = COOMe,19- H Epi- vindolin 13: 16 H - Epi- vincadol<br /> 10:R = OH, 19- H 16-Hi®r«xyvindolin<br /> 11: R = OH,19 H 16 Hi®r«xy-epi- vindolin<br /> <br /> Ngo-i ra, tõ s¾c ký cét víi hÖ dung m«i MeOH, EtOAc cßn ph©n lËp ® îc n¨m chÊt v- x¸c<br /> ®Þnh ® îc ®ã l- picralin (14), desaxetylpicralin (15), akuammilin (16), desaxetylakuammilin (17),<br /> pleiocarpamin (18) b»ng c¸c d÷ liÖu phæ. §iÒu ®¸ng chó ý l- phÇn ancaloit ph©n cùc n-y chiÕm<br /> mét l îng kh¸ lín trong hçn hîp ancaloit ban ®Çu.<br /> <br /> 80<br />  17 17<br /> R 16 COOMe R 16 COOMe<br /> 9 6 9 6<br /> 8 7 8 7<br /> 10 5 10 5<br /> O<br /> 11 11 2<br /> N 13<br /> N<br /> 13 N 3 21 N 3 21<br /> 12 12<br /> 20 20<br /> 15 15<br /> H 14 19 14 19<br /> 18 18<br /> <br /> 16: R=CH2 COOCH Akuammilin<br /> 14: R= CH 2COOCH3 Picralin 3<br /> 17: R= CH2 OH Desacetylakuammilin<br /> 15: R= CH 2OH Desacetylpicralin<br /> 9 6<br /> 8 7 5<br /> 10<br /> H<br /> 11<br /> 2<br /> N 21<br /> 12<br /> 13 N 3<br /> 20<br /> 15 19<br /> 16<br /> H<br /> 18<br /> H<br /> COOMe<br /> 18: Pleocarpamin<br /> <br /> Trong sè c¸c ancaloit ® îc ph©n lËp trªn cã thÓ hiÖn râ ë vïng nh©n th¬m. ChÊt 1 cho 2<br /> mét sè chiÕm mét l îng kh¸ lín so víi l îng dublet v- 2 dublet kÐp víi h»ng sè t ¬ng t¸c<br /> ancaloit tæng. Trong b-i n-y chóng t«i chñ yÕu 7,5Hz (dublet) 7,5 Hz v- 2 Hz (dublet kep) ®Æc<br /> ®Ò cËp chi tiÕt tíi viÖc x¸c ®Þnh cÊu tróc cña 4 tr ng cho vßng th¬m cña nh©n indol kh«ng bÞ<br /> trong sè c¸c ancaloit chÝnh cã trong vá c©y M. thÕ. ChÊt 2 cho 2 dublet trong ®ã 1 dublet cã<br /> oblongus ®ã l- 10-hydroxyscandin (2) v- c¸c h»ng sè t ¬ng t¸c nhá (J = 1,9 ) v- 1 dublet kÐp<br /> chÊt 15, 17, 18. (J =7,5 v- 2 Hz). Tõ ®ã suy ra trong chÊt 2,<br /> Tõ ph©n ®o¹n röa gi¶i b»ng hçn hîp vßng th¬m cã mét vÞ trÝ bÞ thÕ hoÆc ë C10 hoÆc<br /> EtOAc/heptan (4 : 6 v- 7 : 3) thu ® îc 2 chÊt C11. Phæ 13C-NMR cña 2 chÊt còng t ¬ng tù<br /> s¹ch ký hiÖu 1 v- 2 víi c¸c gi¸ trÞ Rf = 0,59 v- nhau v- ® îc tr×nh b-y ë b¶ng 1.<br /> 0,47 t ¬ng øng( hÖ dung m«i triÓn khai EtOAc, Phæ khèi cho pic ph©n tö cña chÊt 1 b»ng<br /> thuèc hiÖn Dragendorff). 350 v- cña chÊt 2 b»ng 366.<br /> Phæ 1H-NMR cña 1 v- 2 t ¬ng tù nhau,<br /> MS 1: m/z: 350[M]+, 335, 322, 291, 263,<br /> cïng cho mét dublet kÐp ë vïng 4,8 - 5 ppm (J<br /> 230, 134, 120.<br /> = 17 v- 11 Hz) rÊt ®Æc tr ng cho nhãm allyl<br /> trong ph©n tö. Ngo-i ra cßn cã 1 singulet ë 3,6 MS 2: m/z: 366 [M]+, 351, 338, 307, 279,<br /> ppm chøng tá trong hai chÊt ®Òu cã 1 nhãm 246, 134, 120.<br /> COOCH3. ë vïng tr êng thÊp cã 1 singulet ®Æc<br /> Tõ c¸c sè liÖu phæ trªn , so s¸nh víi c¸c sè<br /> tr ng cho NH tù do trong nh©n in®ol ( > 9 liÖu phæ ®3 c«ng bè , cho phÐp x¸c ®Þnh chÊt 1<br /> ppm). Sù kh¸c nhau gi÷a hai chÊt 1 v- 2 ® îc l- scandin v- chÊt 2 l- 10- hydroxyscandin [6].<br /> 81<br />  B¶ng 1: C¸c sè liÖu phæ 1H v- 13C-NMR cña chÊt 1 v- 2<br /> <br /> 1 2<br /> VÞ trÝ C 13 1 13 1<br /> C H(Hz) C H(Hz)<br /> 2 170,3 - 170,8 -<br /> 3 47,5 3m 46,9 3,02 m<br /> 5 53,1 3,15 m 53,4 3,2 m<br /> 6 39,7 2,24 m 36,6 2,4 m<br /> 7 57,6 - 59,5 -<br /> 8 128,6 - 129,6 -<br /> 9 126,8 7,4 d ( 7,5 ) 122,5 6,9 d ( 1,9)<br /> 10 123,5 7,1 dd ( 7,5; 2) 122,5 -<br /> 11 127,3 7,25dd (7,5; 2) 127,8 6,4dd( 7,5;2)<br /> 12 115,5 6,8 d (7,5) 115,3 6,55 d ( 7,5)<br /> 13 134,1 - 128,9 -<br /> 14 122,7 5,8 m 116,3 5,85 m<br /> 15 131,3 5,7 m 133,2 5,7 m<br /> 16 63,5 - 62,9 -<br /> 17 43,4 2,8 - 3 m 44,4 2,9 - 3 m<br /> 18 114,5 4,8-5dd(17;11) 114,5 4,8-5dd(17;11)<br /> 19 142,1 5,6 dd (17;11) 143,6 5,75dd(17;11)<br /> 20 46,4 - 46,9 -<br /> 21 83,5 3,1 s 83,4 3,3 s<br /> COOMe 52,5 3,6 s 53,4 3,5 s<br /> COOMe 169,3 - 169,1 -<br /> NH - 9,7 s - 9,35 s<br /> <br /> <br /> C¸c phæ NMR hai chiÒu COSY, HMQC còng Phæ 1H, 13C-NMR cña hai chÊt 14,15 t ¬ng<br /> ®3 kh¼ng ®Þnh cÊu tróc cña hai chÊt trªn. 10-<br /> tù nhau. Trong phæ 1H-NMR cña 14 xuÊt hiÖn<br /> Hi®r«xyscandin 2 chiÕm mét l îng kh¸ lín trong<br /> tæng ancaloit tõ vá c©y M. oblongus (gÇn 15%). thªm 1 singulet ®Æc tr ng cho mét nhãm -<br /> COOCH3 ë vïng tr êng cao (1,45 ppm). MS<br /> Röa gi¶i b»ng hçn hîp 10 v- 20%<br /> MeOH/EtOAc cho 3 chÊt s¹ch ký hiÖu 14, 15, cho thÊy pic ph©n tö [M]+ cña chÊt 14 = 410<br /> 16 trong ®ã chÊt 15 chiÕm mét l îng kh¸ lín cßn [M]+ cña chÊt 15 = 367 t ¬ng øng víi viÖc<br /> (~ 11% so víi ancaloit tæng). S¾c ký líp máng mÊt mét m¶nh 43 ®¬n vÞ , ®Æc tr ng cho nhãm<br /> trªn SiO2 víi hÖ dung m«i triÓn khai 20% COMe,do ®ã, cã thÓ nghÜ 15 l- hîp chÊt<br /> MeOH/EtOAc, thuèc hiÖn Dragendorff cho gi¸ desacetyl cña 14. C¸c d÷ liÖu phæ 1H, 13C-NMR<br /> trÞ Rf t ¬ng øng 0,3 (chÊt 14) v- 0,25 (chÊt 15). cña 14 v- 15 ® îc tr×nh b-y trong b¶ng 2.<br /> <br /> 82<br />  B¶ng 2: C¸c sè liÖu phæ 1H v- 13C-NMR cña 14 v- 15<br /> <br /> 14 15<br /> VÞ trÝ C 13 1 13 1<br /> C H(Hz) C H(Hz)<br /> 2 107,7 - 107,0 -<br /> 3 52,2 3,2 bs 51,8 3,35 bs<br /> 5 87,8 4,7 d (2,6) 87,1 4,75 d (2,5)<br /> 6 45,0 Ha: 237 dd (14; 2,6); Hb: 3,25 44,8 Ha: 237 dd (14; 2,6); Hb: 3,25<br /> 7 52,3 d (2,6) - 53,1 -<br /> 8 134,4 - 133,0 -<br /> 9 128,3 7,35 d (7,5) 128,5 7,38 d (7,5)<br /> 10 121,6 6,8 dd (7,5; 1,3) 121,4 6,85 d (7,5;1,3)<br /> 11 128,6 6,97dd (7,5; 1,3) 126,5 7,1 dd (7,5;1,3)<br /> 12 111,9 6,6 dd (7,5) 111,5 6,65 d (7,5)<br /> 13 149,0 - 149,0 -<br /> 14 22,6 1,87 m 21,8 2m<br /> 15 36,3 3,55 bs 33,1 3,55 bs<br /> 16 56,9 - 57,9 -<br /> 17 67,8 Ha: 3,65d (11); Hb: 4,4 d (11) 64,4 Ha: 3,65d (11); Hb: 4,4 d (11)<br /> 18 13,9 1,45 dd ( 7,1; 2) 13,3 1,5 dd (7;2)<br /> 19 120,4 5,34 q ( 7,1; 2) 120,3 5,3 q (7,1)<br /> 20 137,8 - 137,7 -<br /> Ha: 3,8dq(18;19); Hb: 3,1brd Ha: 3,8dq(18;19); Hb: 3,1brd<br /> 21 47,2 46,7<br /> (18) (18)<br /> COOMe 52,3 3,6 s 51,9<br /> O2CMe - 1,45 s - -<br /> COOMe 170,7 - 174,6 -<br /> <br /> MS: m/z chÊt 14: 410 [M]+, 392,51, 338, COSY, HMQC cña chóng.<br /> 337, 333, 247, 240, 239, 194, 182, 181, 180, S¾c ký cét trªn SiO2 , röa gi¶i b»ng hçn hîp<br /> 168, 157, 156, 130, 108, 106. 50% MeOH/EtOAc cho chÊt s¹ch 17. ChÊt 16<br /> v- 17 cho Rf = 0,43 v- 0,36 t ¬ng øng trong hÖ<br /> ChÊt 15: 367 [M]+, 349, 310, 294, 277,<br /> dung m«i triÓn khai 50% MeOH/EtOAc, thuèc<br /> 264, 197, 196, 151, 139, 138, 137. hiÖn Dragendorff . ChÊt 17 tån t¹i ë l îng lín<br /> C¸c d÷ liÖu phæ 1H, 13C-NMR v- MS cña gÇn 10% so víi ancaloit tæng, cßn chÊt 16<br /> 14, 15 trïng víi c¸c d÷ liÖu ®3 c«ng bè v- cho kho¶ng 5%. Phæ 1H, 13C-NMR v- MS cña 16 v-<br /> phÐp kh¼ng ®Þnh 14 l- picralin v- 15 l- 17 t ¬ng tù nhau v- còng cho phÐp suy ®o¸n 17<br /> desacetylpicralin [9 - 11]. Ngo-i ra, ®iÒu n-y l- hîp chÊt desaxetyl cña chÊt 16. C¸c sè liÖu<br /> cßn ® îc kh¼ng ®Þnh b»ng phæ NMR hai chiÒu phæ ® îc tr×nh b-y trong b¶ng 3.<br /> <br /> 83<br />  B¶ng 3: C¸c sè liÖu phæ 1H v- 13C-NMR cña 16 v- 17<br /> 16 17<br /> VÞ trÝ C<br /> 13 1 13 1<br /> C H(Hz) C H(Hz)<br /> 2 188,7 - 190,4 -<br /> 3 54,6 4,5 d (5) 54,4 4,6 d (5)<br /> 5 52,3 Ha: 2,05 dd (14; 4) Hb: 3,61 m 51,9 Ha: 2,07 dd (14; 4), Hb: 3,65 m<br /> 6 37,2 Ha: 2,56 m; Hb: 2,65 m 37,7 Ha: 2,58 m; Hb: 2,67 m<br /> 7 58,8 - 58,5 -<br /> 8 138,6 - 139,4 -<br /> 9 125,7 7,4 d (7,5) 124,5 7,55 d (7,5)<br /> 10 126,4 7,15 dd (7,5; 1,5) 125,7 7,2 dd (7,5; 1,5)<br /> 11 128,4 7,3 dd (7,5; 1,5) 128,3 7,35 dd (7,5; 1,5)<br /> 12 120,9 7,6 d (7,5) 119,3 7,65 d (7,5)<br /> 13 155,6 - 155,5 -<br /> 14 30,9 Ha: 1,88 dd (14; 3), Hb: 2,35 d (14) 30,3 Ha: 1,9 dd (14; 3); Hb: 2,45 d (14)<br /> 15 37,1 3,6 m 34,4 3,64 m<br /> 16 64,2 - 60,3 -<br /> 17 66,3 3,1 qAB ( 12) 63,9 2,91 qAB ( 12)<br /> <br /> <br /> 18 13,7 1,61 dd ( 7; 2,5) 13,2 1,63 dd ( 7; 2,5)<br /> 19 121,4 5,4 m 121,2 5,5 m<br /> 20 144,9 - 144,1 -<br /> 21 53,9 Ha: 3,2 d (17); Hb: 4,1 dd (17; 2,5) 53,6 Ha: 3,15 d (17); Hb:4,14 dd (17;<br /> 2,5)<br /> COOMe 52,1 3,7 s 51,8 3,8 s<br /> O2CMe - 1,58 s - -<br /> COOMe 171,5 - 173,4 -<br /> <br /> MS chÊt 16: m/z: 394 [M]+, 393, 366, 363, suÊt gÇn 8% so víi ancaloit tæng) víi Rf = 0,3<br /> 336, 335, 322, 321, 306, 292, 275, 262, 261, (hÖ dung m«i triÓn khai 50% MeOH/EtOAc,<br /> 249, 232, 194, 168, 121. thuèc hiÖn Dragendoff). Dùa trªn c¸c d÷ liÖu<br /> phæ 1H, 13C-NMR, MS, so s¸nh víi c¸c d÷ liÖu<br /> MS chÊt 17: m/z: 352 [M]+, 351, 322, 321, phæ ®3 c«ng bè, cho phÐp kh¼ng ®Þnh ®©y l-<br /> 293, 289, 262, 261, 249, 232, 194, 180, 168, pleiocarpamin. ChÊt n-y th êng xuÊt hiÖn ë<br /> 167, 121. d¹ng vÕt trong hçn hîp c¸c ancaloit cña c¸c<br /> So víi c¸c d÷ liÖu ®3 ® îc c«ng bè cho lo-i thùc vËt cña chi Amsonia (Apocynaceae)<br /> phÐp x¸c ®Þnh 16 l- akuammilin v- 17 l- [6 - 8].<br /> desaxetylakuammilin [9, 12, 13]. Nh vËy, tõ c¸c ancaloit cña vá c©y M.<br /> Ngo-i ra, tõ ph©n ®o¹n röa gi¶i b»ng 50% oblongus chóng t«i ®3 ph©n lËp v- x¸c ®Þnh cÊu<br /> MeOH/EtOAc, thu ® îc 243 mg chÊt 18 (hiÖu tróc 18 ancaloit, trong ®ã 10-hi®r«xyscandin,<br /> 84<br />  1<br /> desaxetylpicralin, desaxetyla-kuammilin v- H-NMR: 3,9 brd (3,7, H-3); 2,6 m (2H, H-<br /> pleiocarpamin chiÕm mét l îng lín. 5); 3,8 m (2H, H-6); 7,55d (7,5, H-9); 7,12 m<br /> (H-10); 7,07 m (H-11); 6,95 m (H-12); 2,2 m<br /> PhÇn thùc nghiÖm (2H, H-14); 3,2ddd (10,5, 7, 3,9, H-15); 5,25d<br /> (4,1, H-16); 1,55dd (6,5, 2, H-18); 5,34 dq (6,4,<br /> 1. ThiÕt bÞ v hãa chÊt 1,7, H-19); 2,65 v- 1,8 (12,5, H-21); 3,55 s (<br /> COOMe).<br /> Phæ khèi ®o trªn m¸y Kratos MS 50. 13<br /> Phæ NMR proton ® îc ®o trªn m¸y Bruker C-NMR: 136,6 (C-2) ; 61,1 (C-3); 49,7<br /> AC250 Spectrometer víi TMS l-m néi chuÈn, (C-5); 20,5 (C-6); 107,9 (C-7); 128,4 (C-8);<br /> CDCl3 l- dung m«i hßa tan. 118,2 (C-9); 119,8 (C-10); 122,8 (C-11); 112,2<br /> (C-12); 137,5 (C-13); 28,2 (C-14); 33,5 (C-15);<br /> Phæ 13C-NMR ®o trªn m¸y Bruker 75 MHz, 51,7 (C-16); 168,9 (C-17); 12,4 (C-18); 120,5<br /> dung m«i ho- tan l- CDCl3. (C-19); 132,9 (C-20); 56,3 (C-21); 50,5 (COO-<br /> S¾c ký cét víi chÊt hÊp phô l- Silicagel Me).<br /> Merck 60 (0,040 - 0,063 mm).<br /> S¾c ký líp máng trªn b¶n Silicagel Merck T"i liÖu tham kh¶o<br /> tr¸ng s½n.<br /> 1. Tran §inh Ly. Feddesrepertorium, Band,<br /> 2. ChiÕt t¸ch v x¸c ®Þnh cÊu tróc<br /> Vol. 97, No. 7 and 8, P. 410 - 418,<br /> Mét kg vá c©y M. oblongus kh« ® îc xay Akademie-Berlin (1986).<br /> nhá, chiÕt Soxhlet víi 10 lit CH2Cl2. C« kh« 2. Wei Guo, Yun, Li Zhou. Phytochemistry,<br /> dÞch chiÕt, ho- cÆn v-o axit HCl 5%. Lo¹i phÇn Vol. 34, No. 2, P. 563 - 566 (1993).<br /> kh«ng tan trong pha n íc b»ng c¸ch chiÕt<br /> 3. B. Gabetta and Mustich. G. Spectral Data<br /> nhiÒu lÇn víi ete etylic. DÞch axit ® îc kiÒm<br /> of Indole alkaloids, Elli and Pagani, Milan<br /> ho¸ b»ng NH4OH, chiÕt c¸c ancaloit b»ng<br /> (1975).<br /> CH2Cl2 thu ® îc 6,99 gr ( hiÖu suÊt 0,699% ).<br /> 4. Michel Dauton, M. Hachem Mehri. J. Org.<br /> 3,5 gr ancaloit tæng cho lªn cét s¾c ký víi<br /> Chem, Vol. 40, No. 19, P. 2838 - 2839<br /> 80 gr SiO2, röa gi¶i b»ng hçn hîp heptan,<br /> (1975).<br /> EtOAc v- MeOH theo ®é ph©n cùc t¨ng dÇn.<br /> C¸c ancaloit tõ 1-18 ® îc ph©n lËp v- x¸c ®inh 5. Y. L. Thou, J. H. Ye. Planta Medica, Vol.<br /> cÊu tróc nh trªn ®3 ® îc tr×nh b-y. 54, P. 315 - 317 (1988).<br /> 2: 10-hi®r«xyscandin: C21H22N2O4 (528 mg) 6. Van Beek. J. Nat. Prod, Vol. 48, P. 400<br /> (1985).<br /> C¸c d÷ liÖu phæ tr×nh b-y ë b¶ng 1.<br /> 14: picralin: C23H27N2O5 (87 mg) 7. Waterman, PG and Zhong. S. Planta Med.,<br /> Vol. 45, P. 98 (1982).<br /> 15: desaxetylpicralin: C21H24N2O4 (382 mg)<br /> 8. Teris A. Van Beek. J. Nat. Prod, Vol. 48,<br /> 16: akuammilin: C23H27N2O4 (170 mg) No. 3, P. 400 - 423 (1985).<br /> 17: desaxetylakuammilin: C21H24N2O3 (340<br /> 9. Heterocycles, Vol. 24, No. 11, P. 3264.<br /> mg)<br /> C¸c sè liÖu phæ cña c¸c chÊt n-y xem b¶ng 10. He Xia. Huaxue Xuebao, Vol. 50, No. 1, P.<br /> 2 v- 3. 96 (1992).<br /> 18: pleiocarpamin: C20H22N2O2 (243 mg) 11. F. Gueritte, N. Langlois. J. Nat. Prod, Vol.<br /> 46, No. 1, P. 144 - 147 ( 1983).<br /> MS: m/z: 322 [M]+, 263, 234, 232, 180,<br /> 131, 108. 12. Alta-ur-Rahman and Khurshid Zaman,<br /> Planta Med., P. 73 - 74 (1986).<br /> <br /> <br /> <br /> 85<br />