Các hợp chất phenolic phân lập từ cặn ethyl acetat của tỏa dương

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

21
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Từ cặn ethyl acetat của cây tỏa dương, 4 hợp chất đã được phân lập bao gồm epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (3) và ethyl caffeat (4). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ như 1D-NMR, ESI-MS và so sánh với các dữ liệu đã công bố. Các hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ loài này. Hợp chất 1, 2 và 3 được công bố lần đầu tiên từ chi Balanophora.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Các hợp chất phenolic phân lập từ cặn ethyl acetat của tỏa dương

www.vanlongco.com Lời cảm ơn: Công trình được hoàn thành với sự hỗ trợ kinh phí từ đề tài cơ sở Viện Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam cùng với ThS. Đặng Vũ Lương đã ghi giúp các phổ NMR. Tài liệu tham khảo 1. Hooker, Joseph D. (1894), Flora of British India, 6, 221. 2. Ningombam Babyrose Devi, Ajit Kumar Das, P.K. Singh (2016), Kaempferia Parviflora (Zingiberaceae): A New Record In The Flora Of Manipur, IJISET, 3, 7. 3. Yenjai C., Prasanphen K., Daodee S., Wongpanich V., Kittakoop P. (2004), Bioactive flavonoids from Kaempferia parviflora. Fitoterap., 75(1), 89-92. 4. Horigome S., Yoshida I., Tsuda A., Harada T., Yamaquchi A., Yamazaki K., Inohana S., Isaqawa S., Kibune N., Satoyama T., Katsuda S., Suzuki S., Watai M., Hirose N., Mitsue T., Shirakawa H., Komai M. (2014), Identification and evaluation of anti-inflammatory compounds from Kaempferia parviflora, Biosci Biotechnol Biochem., 78(5), 851-860. 5. Sawasdee P., Sabphon C., Sitthiwongwanit D., Kokpol U. (2009), Anticholinesterase activity of 7- methoxyflavones isolated from Kaempferia parviflora, Phytotherapy Research, 23(12), 1792–1794. 6. Leardkamolkarn V., Tiamyuyen S., Sripanidkulchai B. O. (2009), Pharmacological activity of Kaempferia parviflora extract against Human Bile Duct Cancer Cell Lines, Asian Pacific Journal of Cancer Prevention , 10(4), 695-698. 7. Stevenson P. C., Nigel C. V., Monique S. J. S. (2007), Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry., 68(11), 1579-1586. 8. Atun S., Arianingrum R., Sulistyowati E., Aznam N. (2013), Isolation and antimutagenicactivity of some flavanone compounds from Kaempferia rotunda, International Journal of Analytical Bio- Science, 4(1), 3-8. 9. Sutthanut K., Sripanidkulchai B., Yenjai C., Jay M. (2007), Identiﬁcation and quantitation of 11 ﬂavonoid constituents in Kaempferia parviﬂora by gas chromatography, Journal of Chromatography A,1143(1-2), 227-33. 10. Scudiero D. A., Shoemaker R. H., Kenneth D. P., Monks A., Tierney S., Nofziger T. H., Currens M. J., Seniff D., Boyd M. R. (1988), Evaluation of a soluable etrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines, Cancer Research, 48(17), 4827-4833. 11. Shela G., Olga M. B., Elena K., Antonin L., Nuria G. M., Ratiporn H., Yong-Seo P., Soon-Teck J., Simon T. (2003), Comparison of the contents of the main biochemical compounds and antioxidant activity of some Spanish olive oils as determined by four different radical scavenging tests, Journal of Nutritional Biochemistry, 14(3), 154-159. 12. Salleh W. M., Ahmad F., Yen K. H. (2015), Chemical constituents from Piper caninum and antibacterial activity, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 5(6), 20-25. 13. Dong C., Dan B., Lin S. Y., Fei T. P. (2012), Flavanoids from the stems of Aquilaria sinensis, Chinese Journal of Natural Medicines, 10(4), 287-291. 14. Carlos A., Alicia B., Pomilio, Eduardo G. G. (1980), New methylated flavones from Gomphrena martiana, Phytochemistry, 19(5), 903-904. 15. Yang J. F., Cao J. G., Tian L., Liu F. (2012), 5, 7-Dimethoxyflavone sensitizes TRAIL-induced apoptosis through DR5 upregulation in hepatocellular carcinoma cells, Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 69(1),195–206. 16. Bei D., An Q. H. (2015), Quantification of 5,7-dimethoxyflavone in mouse plasma using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) and its application to a pharmacokinetic study, Journal of Chromatography B, 978-979, 11- 17. 17. Yenjai C., Suchana W., Siripit P., Bungon S. (2009), Structural modification of 5,7-dimethoxyflavone from Kaempferia Parviflora and biological activities, Archives of Pharmacal Research, 32(9), 1179-1184. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 29 -33) CÁC HỢP CHẤT PHENOLIC PHÂN LẬP TỪ CẶN ETHYL ACETAT CỦA TỎA DƯƠNG Nguyễn Thị Hồng Anh1, Nguyễn Thị Thu1, Đỗ Thị Hà1,*, Nguyễn Thùy Dương2, Lê Việt Dũng1 1 Viện Dược liệu; 2 Đại học Dược Hà Nội *Email: hado.nimms@gmail.com (Nhận bài ngày 15 tháng 8 năm 2016) Tóm tắt Từ cặn ethyl acetat của cây tỏa dương, 4 hợp chất đã được phân lập bao gồm epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (3) và ethyl caffeat (4). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ như 1D-NMR, ESI-MS và so sánh với các dữ liệu đã công bố. Các hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ loài này. Hợp chất 1, 2 và 3 được công bố lần đầu tiên từ chi Balanophora. Từ khóa: Tỏa dương, Dó đất, Epoxyconiferyl alcohol, Salicifoliol, 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd, Ethyl caffeat. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 29
www.vanlongco.com Summary Phenolic Compounds Isolated from Ethyl Acetate Extract of Balanophora laxiflora Hemsl. From an ethyl acetate extract of Balanophora laxiflora,4 compounds have been isolated, including epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (3), and ethyl caffeate (4). Their structures were elucidated by extensive spectroscopic methods including 1D-NMR, ESI-MS, and by comparison with published data. This is the first report of these compounds from this species. Compounds 1, 2, and 3 were isolated from genus Balanophora for the first time. Keywords: Balanophora laxiflora, Balanophoraceae, Epoxyconiferyl alcohol, Salicifoliol, 5-(hydroxymethyl)-2- furaldehyde, Ethyl caffeate. 1. Đặt vấn đề (Viện Sinh thái và Tài Nguyên sinh vật, VAST) Tỏa dương còn có tên khác là nấm đất (dó đất, giám định tên khoa học. Mẫu tiêu bản được lưu tại cu chó, dó đất hoa thưa), tên khoa học là Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, VAST và Balanophora laxiflora Hemsl., thuộc họ Dó đất Khoa Hóa Thực vật, Viện Dược liệu. (Balanophoraceae). Cây mọc rải rác trong rừng 2.2. Dung môi, hóa chất cây lá rộng, nơi ẩm, ở độ cao 600-2000 m; Các dung môi dùng trong chiết xuất, phân lập thường kí sinh trên rễ cây gỗ và cây bụi như đỗ như ethanol 80%, methanol (M), n-hexan, ethyl quyên, sồi, thông v.v… Ở Việt Nam, cây phân bố acetat (EA), dicloromethan (MC), aceton (A), ở các tỉnh Cao Bằng, Ninh Bình và Kon Tum. acid acetic (AA) được mua của các công ty hóa Ngoài ra, tỏa dương còn phân bố ở một số nước chất đạt tiêu chuẩn công nghiệp và được chưng châu Á như Trung Quốc, Đài loan, Thái Lan, Lào cất lại trước khi dùng. Pha tĩnh dùng trong sắc ký [1]. Theo Y học Cổ truyền, tỏa dương được dùng cột là silica gel pha thường (0,040 - 0,063 mm, làm thuốc bổ máu, phục hồi sức khỏe, kích thích Merck) và YMC RP-18 (Fuji Silysia Chemical ăn ngon miệng, chữa đau bụng, chân tay nhức Ltd.). Bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 mỏi...[2]. Một số nghiên cứu trên thế giới đã cho (Merck) (silica gel, 0,25 mm) và bản mỏng pha thấy tỏa dương có các dẫn xuất của acid cinnamic, đảo RP-18 F254 (Merck, 0,25 mm). Phát hiện vết acid phenylacrylic (như caffeoyl, coumaroyl, chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm feruloyl hay cinnamoyl) và lignan [3], với các tác và 365 nm hoặc dùng dung dịch H2SO4 10% dụng chống oxy hóa [4], chống viêm và hạ acid trong EtOH 96% rồi hơ nóng. uric [5]. Tuy nhiên hiện nay, trong nước chưa có 2.3. Thiết bị, dụng cụ tài liệu nào nghiên cứu toàn diện cả về thành Máy cất quay Rotavapor R-220, Rotavapor R- phần hóa học và tác dụng sinh học đối với loài 200 (BUCHI); tủ sấy Memmert, Binder-FD115; này. Vì vậy, để góp phần cung cấp dữ liệu về cân phân tích Precisa 262SMA-FR; đèn UV- thành phần hóa học, định hướng cho các nghiên Vilber lourmat; cột thủy tinh; các dụng cụ cần cứu về tác dụng sinh học và để nâng cao giá trị sử thiết trong phòng thí nghiệm. Phổ khối lượng phun dụng của dược liệu này, chúng tôi bước đầu mù điện tử (ESI-MS) đo trên hệ máy AGILENT nghiên cứu thành phần hóa học của tỏa dương. 1200 series LC-MSD Ion Trap. Phổ cộng hưởng Tiếp nối nghiên cứu trước về các hợp chất từ hạt nhân được đo trên máy Bruker AM500 FT- triterpen và sterol [6], trong bài báo này chúng tôi NMR, chất nội chuẩn là tetramethyl silan. trình bày kết quả phân lập của 4 hợp chất 2.4. Phương pháp nghiên cứu phenolic từ cặn ethyl acetat của cây tỏa dương. 2.4.1. Phương pháp phân lập các hợp chất 2. Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu Dược liệu được chiết hồi lưu bằng dung môi 2.1. Nguyên liệu EtOH 80%. Phân đoạn bằng dung môi công Mẫu nghiên cứu là toàn bộ cây tỏa dương được nghiệp Hx và EA. Sử dụng sắc ký cột với chất thu hái tại Cao Bằng, tháng 1 năm 2013. Mẫu cây nhồi cột là silica gel pha thường và pha đảo để (BL-HTV7114) được TS. Nguyễn Thế Cường phân lập các hợp chất. Theo dõi các phân đoạn 30 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
www.vanlongco.com chất bằng sắc ký lớp mỏng. Phát hiện vết chất 3. Kết quả nghiên cứu và bàn luận bằng đèn tử ngoại hoặc dùng thuốc thử. Kiểm tra Hợp chất 1: Dạng bột vô định hình; 1H-NMR độ tinh khiết của các chất phân lập bằng sắc ký (500 MHz, CD3OD): dH 6,96 (1H, d, J = 2,0 Hz, lớp mỏng. H-2); 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5); 6,83 (1H, dd, 2.4.2. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp J = 2,0; 8,0 Hz, H-6); 3,85 (1H, d, J = 3,5 Hz, H- chất: 1'); 4,25 (1H, dd, J = 2,0; 9,0 Hz, H-1'); 3,15 (1H, Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được m, H-2'); 4,72 (1H, d, J = 4,0 Hz, H-3'); 3,87 (3H, dựa trên tính chất cảm quan và các phương pháp s, OCH3); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): dC phổ bao gồm: phổ khối lượng (ESI-MS), phổ 133,8 (C-1); 111,0 (C-2); 149,1 (C-3); 147,3 C- cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và so sánh dữ 4); 116,1 (C-5); 120,1 (C-6); 72,6 (C-1'); 55,4 (C- liệu phổ thu được với các dữ liệu phổ đã công bố. 2'); 87,5 (C-3'); 56,4 (OCH3). Phổ ESI – MS 2.5. Chiết xuất và phân lập các hợp chất tinh (m/z) cho pic 218,9 [M + Na]+ phù hợp với công khiết thức phân tử C10H12O4 (M = 196,2). 3,0 kg dược liệu tỏa dương đã được sấy khô, Phổ 1H-NMR cho thấy 1 có 1 vòng benzen thế làm nhỏ đến kích thước phù hợp, chiết hồi lưu 3 vị trí 1, 3 và 4 (dH 6,96 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2); với ethanol 80% trong 3 h x 3 lần ở nhiệt độ 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5) và 6,83 (1H, dd, J = 70oC. Cất thu hồi dung môi thu được 895,80 g 2,0; 8,0 Hz, H-6)); 1 nhóm methoxy aromatic tại cao ethanol 80%; phân tán 806,22 g cao trong 3,87 (3H, s, OCH3) ppm; 2 proton oxiran tại 3,15 nước nóng, rồi lắc lần lượt với dung môi theo thứ (1H, m, H-2') và 4,72 (1H, d, J = 4,0 Hz, H-3'); 2 tự tăng dần độ phân cực: n-hexan (Hx) và ethyl proton tại dH 3,85 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-1'); 4,25 acetat (EA); cất thu hồi dung môi thu được 59,60 (1H, dd, J = 2,0; 9,0 Hz, H-1') thuộc nhóm g Hx, 124,06 g EA và 500,00 g cặn nước. Cao methylen. Phổ 13C và phổ DEPT cũng cho thấy 1 EA (80,71 g) được đưa lên cột silica gel pha có 6 carbon vòng benzen (3CH, 3C), 1 CH2 (72,6 thường, rửa giải bằng hệ Hx-EA (100:1~1:10, (C-1')), 2CH của nhóm epoxy (55,4 (C-2'); 87,5 v/v) thu được 15 phân đoạn T1BL1A~T1BL1P. (C-3')) và 1 OCH3 (56,4 (OCH3)) ở vòng thơm. Phân đoạn T1BL1G1H (7,27 g) được phân tách Phổ ESI – MS (m/z) cho pic 218,9 [M + Na]+ trên cột pha thường, dung môi rửa giải là MC, phù hợp với công thức phân tử C10H12O4 (M = thu được 5 phân đoạn T1BL3A~T1BL3E. Hợp 196,2). So sánh dữ liệu của 1 với hợp chất chất 1 (250,6 mg) thu được sau khi kết tinh và epoxyconiferyl alcohol trong tài liệu [7] thấy có rửa tủa trong aceton lạnh từ phân đoạn T1BL3B sự tương đồng. Như vậy có thể kết luận 1 là (3,04 g). Phân tách phân đoạn T1BL3B3C (3,25 epoxyconiferyl alcohol (Hình 1). g) bằng cột sắc ký pha thường, dung môi rửa giải Hợp chất 2: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): là MC, thu được 4 phân đoạn dH 3,20 (1H, ddd, J = 2,0; 6,5; 7,0 Hz, H-1); 4,66 T1BL4A~T1BL4D. Tiếp tục phân lập phân đoạn (1H, d, J = 6,5 Hz, H-2); 4,35 (1H, dd, J = 2,0; T1BL3A4A (605,4 mg) bằng YMC hệ M-W 9,5 Hz, H-4); 4,08 (1H, dd, J = 3,5; 9,5 Hz, H-4); (1:2, 1:1 v/v), thu được 77,7 mg hợp chất 2. Phân 3,53 (1H, ddd, J = 3,0; 8,0 Hz, H-5); 4,28 (1H, t, đoạn T1BL4C (684,0 mg) được đưa lên cột pha J = 8,0 Hz, H-8); 4,52 (1H, dd, J = 7,0; 9,5 Hz, đảo, rửa giải bằng hệ M-W (1:1, v/v) thu được H-8); 6,83 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2'); 6,96 (1H, d, hợp chất 3 (73,5 mg). Phân đoạn T1BL1F (1,35 J = 1,5 Hz, H-5'); 6,80 (1H, dd, J = 2,0; 8,0 Hz, g) được phân lập bằng sắc ký cột pha đảo, hệ M- H-6'); 3,87 (3H, s, OCH3); 13C-NMR (125 MHz, W-AA (1:1:0,1, v/v/v) thu được 4 phân đoạn CD3OD): dC 47,5 (C-1); 87,7 (C-2); 71,8 (C-4); T1BL8A~T1BL8D. Tiếp tục phân lập phân đoạn 49,5 (C-5); 181,0 (C-6); 70,9 (C-8); 132,3 (C-1'); T1BL8C trên sắc ký cột pha đảo, hệ A-W-AA 110,0 (C-2'); 149,2 (C-3'); 147,7 (C-4'); 116,1 (C- (1:1:0,1, v/v/v) thu được hợp chất 4 (59,5 mg). 5'); 120,2 (C-6'); 56,4 (OCH3). Phổ ESI-MS cho Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 31
www.vanlongco.com pic tại 272,9 [M+Na]+ tương ứng với công thức thức phân tử C6H6O3 (M = 126,03). So sánh dữ phân tử C13H14O5 (M = 250,25). liệu của 3 với tài liệu [9] có thể xác định 3 là 5- Tương tự như 1, 2 cũng có 1 vòng benzen thế (hydroxymethyl)-2-furaldehyd (Hình 1). ở vị trí 1,3,4 (6,83 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2'); 6,96 Hợp chất 4: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): (1H, d, J = 1,5 Hz, H-5'); 6,80 (1H, dd, J = 2,0; dH 6,28 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-2); 7,54 (1H, d, J 8,0 Hz, H-6')) và 1 nhóm OCH3 aromatic (3,87; = 16,0 Hz, H-3); 7,05 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); 56,4 (OCH3) ppm). Các tín hiệu còn lại trên phổ 6,79 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5'); 6,95 (1H, dd, J = 1D-NMR gợi ý cấu trúc khung lignan với 3 nhóm 2,0; 8,5 Hz, H-6'); 4,22 (2H, q, OCH2CH3); 1,32 methin (dC 47,5 (C-1); 87,7 (C-2); 49,5 (C-5)) và (3H, t, OCH2CH3); 13C-NMR (125 MHz, 2 nhóm methylen (dC 71,8 (C-4); 70,9 (C-8)) có CD3OD): dC 169,3 (C-1); 115,2 (C-2); 146,7 (C- liên kết với oxy. Ngoài ra, 2 còn có 1 nhóm 3); 127,7 (C-1'); 115,1 (C-2'); 146,8 (C-3'); 149,5 carbonyl tại 181,0 (C-6) ppm. Phổ ESI-MS cho (C-4'); 116,5 (C-5'); 122,9 (C-6'); 61,4 pic tại 272,9 [M+Na]+ tương ứng với công thức (OCH2CH3); 14,6 (OCH2CH3). phân tử C13H14O5 (M = 250,25). Dựa vào những Phổ 1H-NMR chỉ ra 4 có 1 vòng benzen bị thế dữ liệu của 2 kết hợp so sánh với tài liệu [8] có ở vị trí 1, 3, 4 (dH 7,05 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); thể khẳng định 2 là salicifoliol. 6,79 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5'); 6,95 (1H, dd, J = Hợp chất 3: Dạng keo màu vàng; ESI-MS 2,0; 8,5 Hz, H-6')) và 1 mạch C-3 với 2 proton (positive), m/z: 127,5 [M+H]+ (C6H6O3 (M = (dH 6,28 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-2); 7,54 (1H, d, J 126,03)); 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): dH 9,55 = 16,0 Hz, H-3)) ở vị trí trans (J2,3 = 16,0 Hz); (1H, s, H-1); 7,40 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-3); 6,59 ngoài ra 4 còn có 1 nhóm ethoxy tại 4,22 (2H, q, (1H, d, J = 3,5 Hz, H-4); 4,63 (2H, s, H-6); 13C- OCH2CH3) và 1,32 (3H, t, OCH2CH3) ppm. Phổ NMR (125 MHz, CD3OD): dC 179,4 (C-1); 153,9 13 C và phổ DEPT cho thấy 4 là ester của acid (C-2); 124,7 (C-3); 110,7 (C-4); 163,2 (C-5); caffeic và ethanol với 2 tín hiệu carbon của 57,6 (C-6). nhóm ethoxy tại dC 61,4 (OCH2CH3); 14,6 Phổ 1D-NMR cho thấy 3 có 1 nhóm aldehyd (OCH2CH3); 1 carbon carboxy (dC 169,3 (C-1)), (9,55 (1H, s, H-1) ppm), 1 nhóm methylen gắn 2 carbon methin ngoài mạch (dC 115,2 (C-2); với nhóm hydroxy (dH 4,63 (2H, s, H-6); dC 57,6 146,7 (C-3)) và 6 carbon vòng benzen. Phổ ESI – (C-6)); 2 nhóm methin (7,40 (1H, d, J = 3,5 Hz, MS (m/z) cho pic 231 [M + Na]+ phù hợp với H-3); 6,59 (1H, d, J = 3,5 Hz, H-4)) với hằng số J công thức phân tử C11H12O4 (M = 208,21). So = 3,5 Hz gợi ý 3 có vòng fufural. Phổ ESI-MS sánh với tài liệu [10] có thể kết luận 4 là ethyl cho pic tại 127,5 [M+H]+ tương ứng với công caffeat (Hình 1). 1 2 3 4 Hình 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất 1-4 Ngoài các hợp chất triterpen và sterol được loài B. laxiflora. Ngoài ra, hợp chất ethyl caffeat phân lập từ phân đoạn n-hexan đã thông báo (4) còn có trong một số loài thuộc chi trong nghiên cứu trước, chúng tôi đã phân lập Balanophora như B. spicata và B. japonica [11]. thêm 4 hợp chất phenolic từ cặn ethyl acetat. Các 4. Kết luận hợp chất này đều được công bố lần đầu tiên từ Bốn hợp chất phenolic đã được phân lập và 32 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
www.vanlongco.com xác định cấu trúc từ phân đoạn ethyl acetat của lần đầu tiên được phân lập từ chi Balanophora và cây tỏa dương, 3 hợp chất epoxyconiferyl alcohol, đây cũng là báo cáo đầu tiên về sự có mặt của salicifoliol và 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd hợp chất ethyl caffeat trong loài B. laxiflora. Tài liệu tham khảo 1. Nguyễn Tiến Bân và cs (2007), Sách đỏ Việt Nam, phần II. Thực vật, NXB Khoa học tự nhiên và Công nghệ. 2. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, tập 1, NXB Y học. 3. Wang X., Liu Z., Qiao W., Cheng R., Liu B., She G. (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 79. 4. She G. M., Zhang Y. J., Yang C. R. (2009), Phenolic constituents from Balanophora laxiflora with DPPH radical-scavenging activity, Chemistry and Biodiversity, 6(6), 875-880. 5. Dou L., Lu Y., Shen T., Huang X., Man Y., Wang S., Li J. (2012), Panax notogingseng saponins suppress RAGE/MAPK signaling and NF-kappaB activation in apolipoprotein-E-deficient atherosclerosis-prone mice, Cellular Physiology and Biochemistry, 29(5-6), 875-882. 6. Do Thi Ha, Nguyen Thi Thu, Nguyen Thi Hong Anh, Nguyen Minh Khoi (2015), Triterpenoids from Balanophora laxiflora Hemsl., Journal of Medicinal Materials, 20(5), 267-272. 7. Kostova I., Dinchev D., Mikhova B., Iossifova T. (1995), Epoxyconiferyl alcohol from Fraxinus oxycarpa bark, Phytochemistry, 38(3), 801-802. 8. Antonio G. G., Rafael E. R., Carmen M. (1989), Salicifoliol, a new furolactone-type lignan from Bupleurum salicifolium, Journal of Natural Products, 52(5), 1139-1142. 9. William A. A., Julie S. R. (1990), The metabolites of Talaromyces flavus Part 1. Metabolites of the organic extracts, Canadian Journal of Chemistry, 68(11), 2085-2094. 10. Etzenhouser B., Hansch C., Kapur S., Selassie C. D. (2001), Mechanism of toxicity of esters of caffeic and dihydrocaffeic acids, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9(1), 199-209. 11. Wang X. H., Liu Z. Z., Qiao W. L., Cheng R. Y., Liu B., She G. M. (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 1-9. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 33 -37) PHÂN LẬP CÁC XANTHON TỪ RỄ CÂY VIỄN CHÍ HOA VÀNG Đoàn Thái Hưng1,2, Trần Thị Hằng An1, Nguyễn Minh Khởi1, Phương Thiện Thương1,* 1 Viện Dược liệu; 2Bệnh viện Nội tiết Trung ương *Email: phuongthienthuong@yahoo.com (Nhận bài ngày 03 tháng 01 năm 2017) Tóm tắt Năm hợp chất 1-5 được phân lập từ rễ loài viễn chí hoa vàng (Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don) thu hái tại Sapa, Việt Nam. Phân tích các dữ liệu hóa lý và phổ (UV, IR, MS, NMR) thu được từ thực nghiệm đã xác định được cả 5 chất đều thuộc nhóm xanthon, gồm 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon (1), 1,3-dihydroxy xanthon (2), 1,7-dihydroxy xanthon (3), 1- methoxy-2,3-methylendioxy xanthon (4) và 1,7-dimethoxy xanthon (5). Đây là lần đầu tiên bốn hợp chất 1-3 và 5 được phân lập từ loài P. arillata. Từ khóa: Viễn chí hoa vàng, Polygala arillata, Xanthon, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon, 1,3-dihydroxy xanthon, 1,7- dihydroxy xanthon, 1,7-dimethoxy xanthon. Summary Isolation of Xanthones from the Roots of Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don Phytochemical study on the roots of Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don collected in Vietnam led to the isolation of five compounds (1-5). By means of physicochemical and spectrocopic methods (UV, IR, MS, NMR), the isolated compounds were identified to be 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone (1), 1,3-dihydroxy xanthone (2), 1,7-dihydroxy xanthone (3), 1-methoxy-2,3-methylendioxy xanthone (4), 1,7-dimethoxy xanthone (5). This is the first report on the presence of compounds 1-3 and 5 from P. arillata. Keywords: Polygala arillata, Xanthone, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone, 1,3-dihydroxy xanthone, 1,7-dihydroxy xanthone, 1,7-dimethoxy xanthone. 1. Đặt vấn đề (Polygalaceae). Theo một số tài liệu thì nước ta Các loài Polygala, thường được biết với tên có 13 loài thuộc chi Polygala đều được gọi với viễn chí, kích nhũ, thuộc họ Viễn chí tên viễn chí và thường được sử dụng làm thuốc Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 33