Chương VI: Vitamin

Chia sẻ: Nguyen Quoc Nam | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

608
lượt xem 132
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu: Định nghĩa; Công thức cấu tạo và chức năng sinh học, đặc biệt là vai trò tham gia trong coenzyme của các vitamin hòa tan trong nước (các vitamin nhóm B). Công thức cấu tạo và chức năng sinh học của các vitamin hòa tan trong chất béo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Chương VI: Vitamin

PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN Chương VI - VITAMIN BÀI GI NG SINH HÓA H C 1. I CƯƠNG PH N I – SINH HÓA H C TĨNH 2. DANH PHAÙP & PHÂN LO I Chương VI- VITAMIN TP.H CHÍ MINH-2008 1 2 M C TIÊU 1. I CƯƠNG 1. ònh nghóa . • “Vitamin” = vita - s s ng + amine – nhóm 2. Coâng thöùc caáu taïo vaø chöùc naêng sinh hoïc, ñaëc bieät laø vai amine → nh ng ch t ch a nhóm amine c n troø tham gia trong coenzyme c a caùc vitamin hoøa tan cho s s ng. Sau này phát hi n nhi u vitamin không ch a nhóm amine, nhưng do thói quen trong nư c (caùc vitamin nhoùm B ). nên v n s d ng t này. 3. Coâng th c c u t o vaø chöùc naêng sinh hoïc cuûa caùc vitamin • Vitamin là nh ng ch t dinh dư ng vô cùng c n hoøa tan trong ch t beùo : vit.A , D , E , K thi t, không th thi u cho m i quá trình sinh trư ng, phát tri n c a sinh v t, nhưng chúng ch c n v i m t s lư ng vô cùng nh bé so v i các ch t dinh dư ng khác. 3 4 1
VAI TRÒ SINH H C 2. DANH PHÁP VÀ PHÂN LO I • Vitamin tham gia trong thành ph n coenzyme, th c hi n ch c năng xúc tác các ph n ng sinh Có 3 cách g i tên vitamin hóa h c trong m i ho t ng s ng c a sinh v t. Theo ch cái Latin (vitamin A, B, C …) Ch c năng này thu c v nhóm vitamin tan trong nư c (vitamin nhóm B) Theo danh pháp hóa h c : • Vitamin tr c ti p tham gia các quá trình trao i Vitamin A = retinol ch t. Theo tên b nh mà vitamin ó ch ng l i : Vitamin A = retinol = vitamin ch ng b nh khô giác m c m t. 5 6 PHÂN LO I Phân lo i vitamin d a vào tính hòa tan c a chúng 2.1. CÁC VITAMIN HÒA TAN TRONG NƯ C Vitamin M ts c tính c n lưu ý : Hoøa tan trong nöôùc Hoøa tan trong daàu - Ngo i tr vitamin B12, t t c u ư c t ng Vitamin A (retinol, β-caroten) Vitamin D (cholecalciferol) h p th c v t. Vitamin K (phylloquinone, menaquinone) Ngoaøi nhoùm B Nhoùm B-complex Vitamin E (tocopherol) - Ngo i tr vitamin B12, t t c u không Ascorbic acid (vitamin C) ư c d tr (B12 d tr gan). Phoùng thích naêng löôïng Taïo maùu Loaïi khaùc Thiamine (vitamin B1) Folic acid Pyridoxine (vitamin B6) - Ngo i tr vitamin C, t t c u tham gia Riboflavin (vitamin B2) Vitamin B12 Pyridoxal trong thành ph n coenzyme Niacin (vitamin B3) Pyridoxamine Biotin Pantothenic acid 7 8 2
2.2. CÁC VITAMIN HÒA TAN TRONG D U CÁC VITAMIN TAN TRONG NƯ CVÀ COENZYME Các c tính chung : Vitamin Coenzyme Enzyme Thiamine (B1) Thiamine PyroPhosphate Decarboxylase→ Các vitamin này là các phân t k nư c và không phân (TPP) c c, chúng u có c u t o t các ơn v isopren 5 C : kh nhóm COOH c a α-ketoacid CH2 = CH – C = CH2 Riboflavin (B2) Flavin MonoNucleotide (FMN) Dehydrogenase → CH3 Flavin Adenine Dinucleotide p/ ng oxid hóa-kh (FAD) ư c h p thu cùng v i ch t béo; Nicotinic acid Nicotinamide Adenine Dehydrogenase → ư c d tr gan (A,D,K) và mô m (E); (niacin) Dinucleotide (NAD+) p/ ng oxid hóa-kh V n chuy n trong máu b ng cách k t h p v i Nicotinamide Adenine Dinucle- lipoprotein; otide Phosphate (NADP+) ào th i theo con ư ng c a m t ho c theo phân. Pantotenic Coenzyme A (CoA.SH) Acyltransferase→ acid (B5) chuy n giao nhóm Dư th a m t lư ng l n vitamin A, D có th gây c. 9 10 acyl Vitamin Coenzyme Enzyme CÁC VITAMIN TAN TRONG D U Pyridoxin (B6) Pyridoxal phosphate Transaminase → chuy n giao nhóm amin NH2 Vitamin D ng h at ng Vai trò Decarboxylase c a AA Vitamin A Retinol, Retinal, S c t th giác; nh hư ng Biotin (H) Adenosine Carboxylase → Chuy n giao Retinoic acid n s s/s pirophosphate biotin CO2 Folic acid Tetrahydrofolic acid Carbontransferase → Vitamin D 1,25-Dihydroxy- T/gia chuy n hóa Ca & P (THF, FH4) Chuy n giao nhóm cholecalciferol monocarbon (-CH3; CH4; HCOOH …..) Vitamin E α-Tocopherol Ch t ch ng oxid hóa t Cobalamin Deoxyadenosyl- Methyltransferase → nhiên, b o v màng t bào, (B12) cobalamin; Chuy n giao nhóm methyl nh hư ng sinh s n Methylcobalamin Vitamin K Hydroquinone Carboxyl hóa glutamic acid Acid ascorbic T/G ph n ng hydroxyl hóa c a prothrombin - y u t (C) 11 ông máu 12 3
(1) VITAMIN B1 (THIAMINE) B n trong môi trư ng acid. Cơ th không d tr B1, dư th a : th i theo nư c ti u → không c. CÁC VITAMIN HÒA TAN TRONG NƯ C 2 Ch c năng : d ng thiamine piro phosphate (TPP) là CoE c a decarboxylase kh nhóm carboxyl c a các α- ketoacid, c bi t là pyruvate. i m ho t ng C2 c a vòng thiazole. 13 14 • Thi u B1 : phù thũng (b nh beri-beri); nh hư ng th n kinh ngo i biên, ư ng tiêu hóa và h th ng tu n hoàn tim. NH2 H C S Viamin B1 c ch C + _ _ Acetyl choline Acetate + Choline CH2 N N C O O → vitamin B1 ư c s d ng trong i u tr viêm _ C C CH2 CH2 O P O P O th n kinh CH 3 C CH N CH 3 O O • Tri u ch ng thi u vitamin B1 : bi ng ăn, suy như c, i ng lo ng cho ng → b i li t, hôn mê. • Ngu n : có nhi u trong cám g o. Hình 6-5 : Vitamin B1, Thiaminpirophosphate 15 16 4
(2) VITAMIN B2 - RIBOFLAVIN 5 10 B n v i nhi t, không b n v i ánh sáng, d b 8 9 1 oxid hóa b i O2 không khí. Có màu vàng do nhân isoalloxozin (d ng oxid hóa). Là t/p CoE c a flavoprotein (FP) : FMN & FAD, v n chuy n 2H. V trí ho t ng N1 và N10. B nh tích khi thi u B2 : n t l môi, khóe mi ng, da tróc v y, kéo màng d . Ngu n : s a, gan, các s n ph m lên men c a vi 17 18 khu n y m khí. O O H (3) VITAMIN PP – NIACIN, NIACINAMID (B3) H C N C C N C C H3 C C C NH CH 3 C C C NH PP : Pellagra Preventive : ch ng viêm da s n sùi. C H3 C C C C O C N CH 3 C C C O H N Thi u : lư i , tiêu ch y, viêm d dày ( chó : C C H2 C H N N HCOH lư i en-black tangue). CH 2 HCOH ư c t ng h p t tryptophan. 60 mg Trp ≈ 1 mg HCOH HCOH niacin. C H2 HCOH O Kh u ph n nhi u b p, thi u th t s a d d n t i _ HCOH O P O NH2 thi u vitamin PP. O _ C CH 2 O P O HC N C N Ch c năng : là t/p c a 2 CoE : NAD+ và NADP+ c a O C CH O C H2 O N N dehydrogenase, v/c 2H. _ O P O H H H FMN O FAD H OH OH 19 20 5
O O C NH2 C NH2 _ _ O O N + O P OCH2 N + O P OCH2 O O H H H H H H H H OH OH OH OH O O NH2 NH2 N N N N N N N N O P OCH2 O P OCH2 O OH OH O H H H H H H H H OH O OH OH HO P OH 21 NAD+ NADP+ O 22 (4) VITAMIN B6 - PYRIDOXINE • Trong t nhiên t n t i 3 d ng. H C=O CH2-NH2 H H H OH OH H C OH C O H C NH2 HO- HO- -CH2O – P=O -CH2O – P=O HO (4) CH2OH HO CH2OH OH OH (3) (5) HO CH2OH H3C- H3C- (2) (6) H2C (1) H2C H2C N N N A B N N C Pyridoxal phosphate Pyridoxamine phosphate Pyridoxine (A), Pyridoxal (B) và Pyridoxamine (C) 23 24 6
• D n xu t pyridoxal phosphate là coenzyme c a • Thi u B6 → thi u máu (giai o n t ng h p aminotransferase, chuy n giao nhóm amine –NH2; heme). • Là nhóm ngo i c a decarboxylase c a các AA : • Tham gia bi n dư ng trong mô não : tyrosine, arginine, glutamic acid. Decarboxylase (pyridoxal phosphate) • Là coenzyme c a deaminase kh nhóm –NH2 c a Glutamic acid γ-Amino - CO2 byturic acid serine và threonine. • Tham gia trong s bi n dư ng c a Trp. → ki m soát ho t ng c a t bào th n kinh • T/g chuy n nhóm –CH3 t Met sang Ser t/h Cys. → Vitamin B6 nh hư ng t i s tích t AA trong t bào. 25 26 (5) PANTHOTENIC ACID (VIT.B5) CoA.SH • L n u tiên ư c phân l p t n m men. CoA.SH • Có trong t t c các mô, các h t còn nguyên v , rau xanh, VSV. Pirophosphate • Panthotenic acid = Pantoic acid + β alanine R-C = O Adenosine-3’- monophosphate • CoA = Adenosine-3’-P + P P + Panthotenic acid O- O A.pantoic SH… -O-C-R + Thioethylamine β-alanine SH Thioethylamine → CoA.SH = acid béo liên k t v i CoA qua nhóm A.panthothenic SH, acid béo ư c ho t hóa tham gia vào các quá trình chuy n hóa : oxy hoá ho c t ng h p. 27 28 7
NH2 (6) BIOTIN (VITAMIN H) • Có nhi u trong lòng tr ng, gan, s a. N N Adenine • Trong lòng tr ng có ch t avidin liên k t ch t ch Pantothenic acid Pirophosphate 9 v i biotin → ngăn c n s h p thu chúng → không N H CH3 O - O - N ăn tr ng s ng. 5' SH CH2 CH2 NH C CH2 CH2 NH C C C CH2 O P O P O CH2 O • VK ư ng ru t cung c p ph n l n nhu c u v O O OH CH3 O O biotin. H H 1' H 3' H • Là CoE c a carboxylase – liên k t v i ph n O OH apoenzyme qua nhóm NH2ε c a Lys. O=P-O - • Tham gia qúa trình t/h acid béo (q/t malonyl hóa O- các acetyl.CoA); t ng h p nhân purine … Ribose-3'-phosphate • N u s d ng nhi u kháng sinh, sulfamide → gi t ch t vi khu n có l i trong ư ng ru t s d n t i30 Coenzyme A 29 thi u biotin. (7) VITAMIN B12 (COBANAMIN) • Trong phân t có ch a cobalt (Co), Nguyên t N ho t ng BIOTIN • ư c t ng h p b i VSV, không có trong th c v t, d tr trong gan. Phân t CO2 • pH 4-7 b n v i nhi t, pH > 9 d b phá h y. • Là y u t ch ng b nh thi u máu. • óng vai trò như m t CoE → methylcobalamide methyl hóa homocysteine t o thành Met; t/g ng phân hóa L-methylmalonyl.CoA thành NH –lysine c a apoenzyme succinyl.CoA • B12 ho t tác peptidyl synthetase trong qúa trình 31 t ng h p protein. 32 8
(8) FOLIC ACID • Có trong rau xanh, ngũ c c nguyên h t, trong gan. • Thi u acid folic d n t i thi u máu do s t ng h p DNA trong h ng c u b gi m sút (thư ng g p ph n mang thai, ngư i nghi n rư u). • Không có ho t l c enzyme, d ng có ho t tính sinh h c là tetrahydrofolic acid (THF, FH4), tham gia v n chuy n, trao i 1C : -CH3 ; -CH2 ; -CH= ; -CHO … t ng h p amino acid, g c purine, pyrimidine. • Phân t folate có 2 v trí ti p nh n c bi t N5 33 34 và N10. 1 8 N 5 N 10 Glutamic acid Pteroylglutamic acid = FOLIC ACID 35 36 9
(9) VITANIN C (Ascorbic acid) Có ng , th c v t, ư c t ng h p t glucose. Có nhi u trong q a có múi : cam, chanh. Tham gia t ng h p collagen; Tham gia h th ng oxid hóa-kh cùng v i glutathion, h th ng cytochrome. CÁC VITAMIN HÒA TAN TRONG D U Ch ng stress. O= C O= C O=C HO-C O=C O HO-C O H- C H- C HO- C-H HO- C-H CH2OH CH2OH Dehydro- Ascorbic acid 37 38 ascorbic acid (10) VITAMIN A (Retinol) • T “vitamin A” : ch các h p ch t có ho t tính sinh h c c a retinol (ngo i tr nhóm carotenoid : licopen và caroten). • Là alcohol 20 C v i các on v isopren. • Vitamin A1- retinal; vitamin A2 – 3-dehydro- retinal). • Vit. A có trong gan, tr ng, s a. • Th c vaät có β-carotene, là ti n vit.A, khi vào ư ng tiêu hóa chúng ư c β-carotenase phân c t t o thành 2 p/t vit.A. 39 40 10
VAI TRÒ SINH H C (11) VITAMIN D Cư ng AS th p – 11-cis retinal + Opsin Rhodopsin • Vit.D2 : Ergocalciferol (th c v t) Cư ng AS cao • Vit.D3 : Cholecalciferol ( ng v t). là s c t th giác, có t bào hình que c a m t. D3 → 25 OH-D3 và 1,25 diOH-D3 : T/g chuyeån hoùa Ca & P, - Retinoic acid : tác ng làm phát tri n, phân hóa t/b bi u duy trì Ca huy t : tăng h p thu Ca ru t, h n ch th i Ca mô. qua th n, huy ng Ca t xương khi c n. - Thi u vit.A : m t ngon mi ng vì các n t v giác b s ng hóa; xương phát tri n ch m, không cân b ng v i s • Thi u vit.D : còi xương tr em : t o màng collagen phát tri n c a h th n kinh → nh hư ng h th n kinh nhưng không khoáng hóa → xương x p, m m, cong. trung ương. Ngư i l n : loãng xương, d b gãy. - Retinol, retinal nh hư ng n s sinh s n : giúp s • Có kh năng d tr gan và bi n dư ng ch m ch p. sinh tinh trùng con c, ngăn hư thai con cái. Dùng vit.D li u cao : m t ngon mi ng, bu n nôn, khát, - Qúa dư vit.A → hypervitaminosis A : da s n, ng a, sưng gan, tăng áp l c h p s . 41 Ca huy t tăng → tích t Ca ng m ch, th n. 42 C H3 CH3 22 23 H -C -C H =C H -C H -C H C H3 C H3 22 23 C H3 C H3 (12) VITAMIN E (Tocopherol) H 3C H -C -C H =C H -C H -C H C H3 H 3C C H3 C H3 Là ch t ch ng oxy hóa t nhiên b o v t bào; có H 2C 8 8 tác d ng i v i h th ng sinh d c : ch ng s 3 HO 5 6 7 HO 3 5 7 peroxid hóa các phospholipid màng t bào, b o v 6 E rgo s terol E rgo c alc ife rol (V it.D 2 ) các bào quan. C H3 C H3 C H3 C H3 Thi u vit.E : H -C -C H 2 -C H 2 -C H 2 -C H H -C -C H 2 -C H 2 -C H 2 -C H H 3C CH3 H 3C C H3 - T n h i sinh s n; CH3 H 2C - nh hư ng ch c năng sinh lý màng t bào; 8 8 HO 3 5 7 HO 3 5 7 - Thoái hóa cơ (teo cơ), cơ tr ng; 6 6 7 - Dehydroc h ole s terol Cho lec alc ifero l (V it. D 3) - Gia c m : viêm não, phù não, xu t huy t. Vitamin D2 và D3 43 44 11
(13) VITAMIN K CH3 Tham gia s t ng h p prothrombin trong cơ ch O ông máu (ch ng ch y máu, c m máu). H3C 8 CH3 CH3 CH3 CH3 7 1 Các d ng vitamin K : CH2-CH2-CH2-CH-CH -CH2-CH2-CH-CH -CH2-CH2-CH-CH 2 2 • Th c v t : phylloquinone –K1 HO 5 3 α-Tocopherol • VSV ư ng ru t : menaquinone – K2 CH3 • D ng t/h p dùng trong i u tr : menadione - K3. • Có nhi u trong b p c i, bông c i, gan, lòng Vitamin E bao g m 8 tocopherol t nhiên, trong tr ng. ó α-tocopherol có ho t tính cao nh t. Söû d ng li u cao, kéo dài s d n t i thi u máu, Vit.E là ch t ít c nh t trong s vitamin tan vàng da tr em, do nh hư ng c h i c a trong d u, ngư i ta không quan sát th y hi n vit.E lên vách h ng c u. tư ng ng c nào v i li u 300 mg/ngày . 45 46 VI T BÀI T NG H P O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 -CH=C-(CH 2)3 -CH-(CH 2)3 -CH-(CH 2)3 -CH-CH 3 M i sinh viên t làm bài t ng h p theo b ng CH3 O Phylloquinone (Vit.K 1) g i ý sau ây : O O CH3 (CH 2 -CH=C-CH 2 ) 6 H CH3 CH3 O O Menaquinone (Vit.K 2) Menadione (Vit.K 3) Vitamin K 47 48 12
HÓA H C VÀ TÁC D NG CHÍNH C A CÁC VITAMIN Teân Caáu taïo hoùa hoïc Coenzyme Enzyme Vai troø Beänh do Caùc sinh hoïc thieáu daïng cheá vitamin phaåm Vit.B1 Thiamin Decarbo -Trao - Phuø -Vieân (Thia piro- xylase ñoåi thuõng; neùn, mine, phosphate cuûa α- naêng - Vieâm - Thuoác aneuri (TPP) ketoacid löôïng; thaàn kinh chích n) - Choáng beänh teâ phuø 49 13