Đại cương hóa học Glucid

Chia sẻ: Nguyen Lan | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:42

Thêm vào BST

Báo xấu

165
lượt xem 25
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Glucid là hợp chất phổ biến trong tự nhiên và trong cơ thể sinh vật. Thành phần mô bào thực vật gồm trên dưới 80%, chất khô là glucid, mô bào động vật có ít hơn, khoảng trên dưới 2%. Đây là loại chất hữu cơ phổ biến bậc nhất. Glucid ở thực vật có dưới dạng chất xơ (cellulose dạng tinh bột dự trữ, dạng đường (sacarose, fructose...). Ở động vật, glucid có nhiều trong gan dưới dạng glycogen dự trữ, hoặc có trong...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Đại cương hóa học Glucid

HOÙA HOÏC GLUCID
ÑAÏI CÖÔNG  Ñònh nghóa Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của polyalcol hoặc caùc chất tạo ra dẫn xuất naøy khi bị thủy phaân  Phaân loaïi: – Monosaccarid – Oligosaccarid – Polysaccarid
MONOSACCARID  Glucid ñôn giaûn nhaát, khoâng theå thuûy phaân thaønh caùc ñôn vò nhoû hôn  Coù 1 nhoùm carbonyl ( aldose / cetose), caùc C lieân keát vôùi –OH  (CH2O)n n  3  n = 4 : teùtrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7: heptose.
 Caáu taïo thaúng: coù C baát ñoái (tröø dihydroxyaceton)coù tính quang hoïat, ñoàng phaân quang hoïc (N=2n, n: soá C*)  Caáu taïo voøng: Monosaccarid ≥ 5C, lieân keát giöõa –OH alcol vaø nhoùm carbonyl  voøng baùn acetal noäi -OH baùn acetal
Nhoùm D-aldose töø 3C-6C O D-Glyceraldehyd O O D-Erythrose D-Threose O O O O D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose O O O O O O O O D-Allose D-Altrose D- Glucose D- Manose D-Gulose D- Idose D-Galactose D-Talose
Nhoùm D-cetose töø 3C-6C O Dihydroxy aceton O D-Erythrulose O O D-Ribulose D-Xyluose O O O O D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose
GLUCOSE CH 2OH CH 2OH o o OH OH OH O O HO OH HO C H C H OH OH C OH H C OH H a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH CH 2OH CH 2OH H H HO HOCH 2 HO HOCH 2 L_Glucose D_Glucose H O H O HO H HO H H OH H OH H OH OH H a _D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
Caùc daïng ñoàng phaân  Ñoàng phaân D vaø L O O C H C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH CH 2OH CH 2OH L_Glucose D_Glucose  Ñoàng phaân a vaø b CH 2OH CH 2OH o o OH OH OH HO OH HO OH OH a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose  Ñoàng phaân epime CH 2OH CH 2OH CH 2OH HO o o o OH OH OH HO OH HO OH HO OH OH OH a_D_Galactose a_D_Glucose a_D_Mannose
Caùc daïng ñoàng phaân  Caáu truùc voøng pyranose vaø furanose Glucose Fructose  Ñoàng phaân aldose vaø cetose -Nhoùm carbonyl = -CHO  aldose -Nhoùm carbonyl = -CO-  cetose
Tính chaát  Taùc duïng vôùi acid voâ cô maïnh taïo Furfural H2SO4 -D-Glucose Hydroxymetylfurfural  Ñònh tính vaø ñònh löôïng caùc monosaccarid (Molisch, Selivanoff)
Tính chaát  Taùc duïng vôùi caùc base
Tính chaát  Tính khöû CH 2OH CH 2OH o OH oH O 2+ - OH + 2 Cu + 5 OH OH C - + Cu 2O + 3 H 2O O HO HO OH OH b_D_Glucopyranose D_Gluconic acid  Taùc duïng vôùi phenyl hydrazin O CH N NH C H CH N NH CH OH OH CH OH CH 3 H2N NH CH OH CH OH Phenylhydrazin CH OH CH OH CH2OH CH2OH Glucosazon D-Glucose Keá t tuû a vaø ng, hình choå i, boù maï
Tính chaát  Phaûn öùng oxy hoùa bôûi acid nitric acid aldaric  Ñònh tính vaø ñònh löôïng Galactose  Phaûn öùng taïo glycosid - Lieân keát O-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal (cetal) vôùi –OH alcol - Lieân keát N-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal (cetal) vôùi –NH2
Tính chaát  Phaûn öùng taïo este (vôùi caùc acid voâ cô) Este phosphat: chaát chuyeån hoùa trung gian/ daïng hoaït hoùa cuûa cô chaát H CH 2O P C= O C= O CHOH CH 2OH CH 2O P Dihydroxyaceton Glyceraldehyd_ _ phosphat 3 phosphat CH 2O P P o OCH 2 o CH 2OH HO OH OH HO OH OH OH Glucose_ _ phosphat 6 Fructose_ _ phosphat 6
DAÃN CHAÁT CUÛA MONOSACCARID  Daãn chaát alcol nhoùm carbonyl bò khöû. Glycerol, Sorbitol  Daãn chaát acid  Acid aldonic: oxy hoùa chöùc aldehyd (dd Br2). Gluconic  Acid aldaric: oxy hoùa chöùc aldehyd vaø chöùc röôïu baäc I do söï oxy hoùa maïnh. Acid saccarid  Acid uronic: oxy hoùa chöùc röôïu I. Glucuronic vaø galacturonic ; Trong polysaccarid phöùc taïp, tham gia cô cheá khöû ñoäc, lieân hôïp bilirubin taïi gan. 
 Daãn chaát amin (osamin)  Thay theá nhoùm –OH cuûa C2 baèng nhoùm -NH2. Caùc osamin coù theå ñöôïc acetyl hoùa. CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 3 o OH HO o OH CH 2OH OH OH o OH o OH O C H O - HO HN HCOH COO HO HO HCOH NH NH NH 2 NH CH 2OH H C O C O H OH O O C O CH 3 CH 3 - - OOC CH CH 3 OH H HC COO b_D_N_Acetylglucosamin b_D_N_Acetylgalactosamin CH 3 CH 3 N_Acetylneuraminic acid Muramic acid N_Acetylmuramic acid (sialic acid)  Glucosamin, galactosamin, muramic acid vaø neuramic acid …. trong caáu taïo polysaccrid phöùc taïp, glycolipid vaø glycoprotein.
MOÄT SOÁ MONOSACCARID THÖÔØNG GAËP COÙ VAI TROØ SINH HOÏC QUAN TROÏNG Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc D-Ribose Acid nucleic nucleic, caùc coenzym, ct pentose D-Ribulose qt chuyeån hoùa pentose phosphat D-Arabinose Goâm arabic glycoprotein D-Xylose Proteoglycan glycoprotein D-Lyxose Cô tim lyxoflavin L-Xylulose con ñöôøng uronic acid
Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc D-Glucose traùi caây, tinh boät, mía monosaccarid cô theå D-Fructose traùi caây, mía, maät ong söû duïng, t.hôïp glucose D-Galactose lactose söû duïng, t.hôïp glucose söõa, glycolipid, lycoprotein D-Manose goâm glycoprotein Arabinose Ara Glucuronic acid GlcA Fructose Fru Galactosamin GalN Galactose Gal Glucosamin GlcN Glucose Glu N-Acetylgalactosamin GalNAc Mannose Man N-Acetylglucosamin GluNAc Ribose Rib Muramic acid Mur Xylose Xyl
DISACCARID (oligosaccarid)  Hai monosaccarid  Lieân keát glycosid  Hai -OH baùn acetal tham gia: khoâng coøn tính khöû  Moät -OH baùn acetal tham gia: coøn tính khöû  Phoå bieán nhaát: Saccarose (Sucrose), Lactose, Maltose
 Maltose  Caáu taïo: hai a-D-glucopyranose, lieân keát a1,4- glycosid,  Coù tính khöû  trong maàm luùa, men bia, keïo maïch nha laø saûn phaåm do söï thuûy phaân tinh boät. CH 2OH CH 2OH o o OH OH HO O OH OH OH Maltose a_D_Glucopyranosyl 1_ 4_ a_D_glucopyranose