ĐỀ KIỂM TRA ĐỘI TUYỂN HÓA VĨNH PHÚC 2011 - 2012

Chia sẻ: Nguyen Dac Tu Tu | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:11

Thêm vào BST

Báo xấu

306
lượt xem 23
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Câu 1:(2,0 điểm) 1 .Dựa trên mô hình VSEPR, giải thích dạng hình học của các phân tử NH3, ClF3 và XeF4. 2. Hoạt tính phóng xạ của đồng vị giảm đi 6,85 % sau 14 ngày. Xác định hằng số tốc độ của quá trình phân rã, chu kỳ bán hủy và thời gian để cho nó bị phân rã 90 %.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: ĐỀ KIỂM TRA ĐỘI TUYỂN HÓA VĨNH PHÚC 2011 - 2012

Trường THPT Chuyên Vĩnh Phúc ĐỀ KIỂM TRA ĐÔI TUYỂN 2012 Môn Hóa Học ( đề số 1) Câu 1:(2,0 điểm) 1 .Dựa trên mô hình VSEPR, giải thích dạng hình học của các phân tử NH3, ClF3 và XeF4. 2. Hoạt tính phóng xạ của đồng vị 210 Po giảm đi 6,85 % sau 14 ngày. Xác định hằng số tốc đ ộ c ủa 84 quá trình phân rã, chu kỳ bán hủy và thời gian để cho nó bị phân rã 90 %. Câu 2:(4,0 điểm) Cho sơ đồ pin: Ag│Ag2CrO4 ↓ ,CrO42- 1M║ AgNO3 0,1M │Ag. (a) a) Tính sức điện động của pin? b) Thêm NH3 vào dung dịch cực bên phải của pin (a) sao cho n ồng đ ộ ban đầu c ủa NH 3 là 1 M, tính Epin khi đó? Biết : Ag+ + 2NH3  Ag(NH3)2+ K=107,24. c) Thêm KCN vào dung dịch cực bên trái của pin (a) sao cho n ồng đ ộ ban đ ầu c ủa KCN là 1M , tính E pin khi đó? Cho: Ag+ + 2CN-  Ag(CN)2- K' = 1021 Ks(Ag2CrO4) = 10-12 ; Eo(Ag+/Ag) = 0,8 V. Câu 3:(3,5 điểm) 1. Cho 100 gam N2 ở nhiệt độ 0oC (273,15 K) và áp suất 1 atm. Tính nhiệt Q, công W, biến thiên nội năng ΔU và biến thiên entanpi ΔH trong các biến đổi sau đây được tiến hành thuận nghịch nhiệt động: a) nung nóng đẳng tích tới áp suất bằng 1,5 atm; b) giãn đẳng áp tới thể tích gấp đôi thể tích ban đầu. Chấp nhận rằng N2 là khí lí tưởng và nhiệt dung đẳng áp không đổi trong quá trình thí nghi ệm và bằng 29,1 J.K-1.mol-1. 2. Kết quả nghiên cứu động học của phản ứng: − − − − S2O82 (dd) → I3 (dd) + 2SO42 (dd) 3I (dd) + được cho trong bảng dưới đây: − − Tốc độ (tương đối) của phản ứng [S2O82 ], M [I ], M 0,001 0,001 1 0,002 0,001 2 0,002 0,002 4 Viết biểu thức liên hệ tốc độ phản ứng với nồng độ các chất tham gia phản ứng. 3. Cân bằng: N2 (k) + 3H2 (k)  2NH3 (k) sẽ chuyển dịch chiều nào khi: a) thêm Ar vào hỗn hợp cân bằng nhưng giữ cho thể tích không đổi; b) thêm Ar vào hỗn hợp cân bằng nhưng giữ cho áp suất không đổi? Câu 4:(3,0 điểm) 1. Phản ứng sau là một thí dụ của quá trình axyl hóa enamin: PhCO Cl - CHCl3 N 2 COCl +N N
Hãy viết cơ chế của phản ứng trên và so sánh với cơ chế phản ứng axyl hóa amoniac (sự gi ống nhau và khác nhau giữa hai cơ chế phản ứng). 2. Hãy trình bày cơ chế phản ứng của các chuyển hóa sau: a) b) COOCH3 O 1 . Na NH2 CH2COOCH3 1.CH3ONa 2 + + 2. H3O O COOCH3 2. H3O O O Câu 5:(1,5 điểm) So sánh tính axit của: a. Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B) b. So sánh tính bazơ của: N N N H H Pyrol piperidin Pyridin Câu 6:(3,0 điểm) 1. (+)-Raffinozơ, một đường không khử được tìm thấy trong đường c ủ cải, có công th ức C 18H32O16. Thủy phân trong môi trường axit tạo ra D-fructozơ, D-galactoz ơ và D-glucoz ơ. Th ủy phân d ưới tác dụng của enzim β-galactosidaza tạo ra D-galactozơ và saccarozơ. Thủy phân dưới tác dụng c ủa invertaza (một enzim phân cắt saccarozơ) tạo thành D-fructozơ và disaccarit melibiozơ. Metyl hóa raffinozơ, sau đó thủy phân tạo ra 1,3,4,6-tetra-O-metyl-D-fructozơ, 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-galactoz ơ và 2,3,4-tri-O-metyl-D-glucozơ. Cho biết cấu trúc của raffinozơ và melibiozơ. 2. Một giải pháp bảo vệ nhóm amin hiệu quả là tiến hành phản ứng axyl hóa bằng anhydrit phtalic đ ể hình thành một phtalimit có nhóm thế trên nguyên tử N. Nhóm bảo v ệ sau đó có th ể g ỡ b ỏ d ễ dàng bằng hidrazin mà không ảnh hưởng đến cầu nối peptit. Áp d ụng gi ải pháp này vi ết s ơ đ ồ t ổng h ợp Gly-Ala và Ala-Gly. Câu 7. (1,5 điểm). Silic có cấu trúc tinh thể giống kim cương. 1. Tính bán kính của nguyên tử silic. Cho khối lượng riêng c ủa silic tinh th ể b ằng 2,33g.cm -3; khối lượng mol nguyên tử của Si bằng 28,1g.mol-1. 2. So sánh bán kính nguyên tử của silic với cacbon (rC = 0,077 nm) và giải thích. 3. Viết tất cả các đồng phân của phức chất [Co(bipy)2Cl2]+ với bipy: N N Câu 8. (1,5 điểm). 1. Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) được sản xuất với quy mô lớn bằng phương pháp tổng hợp xúc tác từ C4H8 (X) với C4H10 (Y). A cũng có thể được điều chế từ X theo hai bước: thứ nhất, khi có xúc tác axit vô cơ, X tạo thành Z và Q; thứ hai, hiđro hoá Q và Z. a. Viết các phương trình phản ứng để minh họa và tên các hợp chất X, Y, Z, Q theo danh pháp IUPAC. b. Ozon phân Z và Q sẽ tạo thành 4 hợp chất, trong đó có axeton và fomanđehit, viết cơ chế phản ứng.
ĐÁP ÁN Câu 1:(2,0 điểm) 1. Dựa trên mô hình VSEPR, giải thích dạng hình học của các phân tử NH3, ClF3 và XeF4. 2. Hoạt tính phóng xạ của đồng vị 210 Po giảm đi 6,85 % sau 14 ngày. Xác định hằng số tốc đ ộ của quá 84 trình phân rã, chu kỳ bán hủy và thời gian để cho nó bị phân rã 90 %. ĐIỂM ĐÁP ÁN 1. Cấu tạo của phân tử NH3 cho thấy quanh N có 4 không gian electron hóa trị khu trú, trong đó có 1 cặp electron tự do (AB 3E) nên phân tử NH3 có dạng tháp đáy tam giác với góc liên kết nhỏ hơn 109o28' (cặp electron tự do đòi hỏi một khoảng không gian khu trú lớn hơn): 0,5 .. HNH N H H H H Phân tử ClF3 có năm khoảng không gian electron hóa trị khu trú, trong đó có hai c ặp electron tự do (AB3E2) nên có dạng chữ T (các electron tự do chiếm vị trí xích đạo): F 0,5 .. .. F Cl F F Cl F F Phân tử XeF4 có sáu khoảng không gian electron hóa trị khu trú, trong đó có hai cặp electron tự do (AB4E2) nên có dạng vuông phẳng (các cặp electron tự do phân b ố xa nhau nhất): 0,5 F F F F .. Xe Xe F .. F F F m0 1 100 = kt ⇒ k = ln = 0,00507 ngày-1 2. Từ ln 14 (100 − 6,85) mt 0,5 ln 2 0,693 ⇒ t1/ 2 = = = 137 ngày k 0,00507 1 100 bị phân rã 90% là: t = = 454 ngày 210 ln Thời gian để 84 Po 0,00507 (100 − 90 ) Câu 2:(4,0 điểm) Cho sơ đồ pin: Ag│Ag2CrO4 ↓ ,CrO42- 1M║ AgNO3 0,1M │Ag. (a) a) Tính sức điện động của pin? b) Thêm NH3 vào dung dịch cực bên phải của pin (a) sao cho nồng độ ban đầu của NH 3 là 1 M , tính E pin khi đó? Biết : Ag+ + 2NH3  Ag(NH3)2+ K=107,24.
c) Thêm KCN vào dung dịch cực bên trái của pin (a) sao cho nồng độ ban đầu của KCN là 1M , tính E pin khi đó? Cho: Ag+ + 2CN-  Ag(CN)2- K' = 1021 Ks(Ag2CrO4) = 10-12 ; Eo(Ag+/Ag) = 0,8 V. ĐIỂM ĐÁP ÁN a) Ở cực trái: 2 │ Ag  Ag+ + e Eo = -0,8V => K1 = 10-13,5 2Ag+ + CrO42-  Ag2CrO4 Ks-1 = 1012 ==> 2Ag + CrO42-  Ag2CrO4 + 2e có K = K12.Ks-1 = 10-15 ==> E10 = -0,444(V) ==> E(Ag2CrO4/Ag,CrO42-) = -E10 = 0,444V Ở cực phải: Ag+ + e  Ag E20 = 0,8(V) 1,0 E (Ag+/Ag) = E0(Ag+/Ag) + 0,0592 lg[Ag+] = 0,741 (V) > 0,444(V) Vậy sđđ của pin Epin = E(+) - E(-) = 0,741 - 0,0,444 = 0,297 (V). b) Thêm NH3 vào dung dịch ở cực phải của pin: Ở cực phải: Ag + + 2NH3  Ag(NH3)2+ K = 10 7,24 rất lớn ,coi phản Có quá trình: ứng hoàn toàn. Ban đầu: 0,1 1 (M) TPGH: -- 0,8 0,1 (M)  Ag + 2NH3 + + K' = 10-7,24 Ta có : Ag(NH3)2 Co 0,1 0,8 (M) [] 0,1 - x x 0,8+ 2x (M) ==> K' = x(0,8+ 2x)2 / (0,1 - x) = 10-7,24 ==> x =8,99.10-9 (M) E(Ag+/Ag) = E0(Ag+/Ag) + 0,0592lg [Ag+] = 0,324 (V) ===> < 0,444(V) 1,5 Vậy 2 cực của pin đã đổi ngược lại: Cực (-): Ag + 2NH3  Ag(NH3)2+ + e. Cực (+): Ag2CrO4 + 2e  2Ag + CrO42- . Phản ứng xảy ra : Ag2CrO4 + 4 NH3  2Ag(NH3)2+ + CrO42- . Vậy : Epin = 0,444 - 0,324 = 0,12 (V). c) Khi thêm KCN vào bên trái của pin : Ở cực trái: Ag2CrO4  2Ag+ + CrO42- Ks = 10-12 Có quá trình: Ag+ + 2CN-  Ag(CN)2- K' = 1021 ===> Ag2CrO4 + 4CN-  2Ag(CN)2- + CrO42- có K = 10 30 rất lớn coi phản ứng ht.
Ban đầu: 1 1 (M) TPGH: -- 0,5 1,25 (M) Ta có cân bằng: 2Ag(CN)2- + CrO42-  Ag2CrO4 + 4CN- có K-1 = 10-30 C0 0,5 1,25 1,5 [] 0,5-2x 1,25-x 4x (M) Vậy ta có : K = (4x) / ( 0,5-2x) (1,25-x) = 10 4 2 -30 Giả sử x nhỏ hơn nhiều so với 0,5 thì ta có x = 5,91 .10-9 thỏa mãn. Vậy [ CrO42-] = 1,25M ===> E(Ag 2CrO4/Ag,CrO42-) = 0,441 (V) < 0,741 (V) Vậy Epin = 0,741 - 0,441 = 0,3 (V) Câu 3:(3,5 điểm) 1. Cho 100 gam N2 ở nhiệt độ 0oC và áp suất 1 atm. Tính nhiệt Q, công W, bi ến thiên nội năng ΔU và biến thiên entanpi ΔH trong các biến đổi sau đây được tiến hành thuận nghịch nhiệt động: (a) nung nóng đẳng tích tới áp suất bằng 1,5 atm; (b) giãn đẳng áp tới thể tích gấp đôi thể tích ban đầu. Chấp nhận rằng N2 là khí lí tưởng và nhiệt dung đẳng áp không đổi trong quá trình thí nghi ệm và b ằng 29,1 J.K-1.mol-1; nhiệt độ 00C (273,15 K). 2. Kết quả nghiên cứu động học của phản ứng: − − − − S2O82 (dd) → I3 (dd) + 2SO42 (dd) 3I (dd) + được cho trong bảng dưới đây: − − Tốc độ (tương đối) của phản ứng [S2O82 ], M [I ], M 0,001 0,001 1 0,002 0,001 2 0,002 0,002 4 Viết biểu thức liên hệ tốc độ phản ứng với nồng độ các chất tham gia phản ứng. 3. Cân bằng: N2 (k) + 3H2 (k)  2NH3 (k) sẽ chuyển dịch chiều nào khi (a) thêm Ar vào hỗn hợp cân b ằng nh ưng gi ữ cho th ể tích không đ ổi; (b) thêm Ar vào hỗn hợp cân bằng nhưng giữ cho áp suất không đổi? ĐIỂM ĐÁP ÁN Câu 3:(4,0 điểm) 1. (a) Nung nóng đẳng tích tới áp suất bằng 1,5 atm Vì V = const nên W = 0 ( ) ( ) ΔU = Q V = n C V ( T2 − T1 ) = n C p − R ( T2 − T1 ) = n C p − R ( T2 − T1 ) 1,0 ( ) P  100  1,5   28 ( 29,1 − 8,314)  1 273,15 − 273,15  = 10138,74J = n C p − R  2 T1 − T1  = P   1 
P  100  1,5  ΔH = n C p ( T2 − T1 ) = n C p  2 T1 − T1  =  28 29,1 1 273,15 − 273,15  = 14194,05J P   1  (b) Giãn đẳng áp tới thể tích gấp đôi V  Q p = ΔH = n C p ( T2 − T1 ) = n C p  2 T1 − T1  = V  1  1,0 100 29,1( 2.273,15 − 273,15) = 28388,09J = 28 V  100 W = −PΔV = −nR ( T2 − T1 ) = −nR  2 T1 − T1  =  28 .8,314.273,15 = −8110,60J V 1  ΔU = Q + W = 28388 − 8110 = 20278, J − − − − S2O82 (dd) → I3 (dd) + 2SO42 (dd) Xét phản ứng: 3I (dd) + Kết quả nghiên cứu động học phản ứng: − − Tốc độ phản ứng tương đối [S2O82 ], M [I ], M 0,5 0,001 0,001 1 0,002 0,001 2 0,002 0,002 4 −a 2− b Theo định luật tác dụng khối lượng: v = k[I ] [S2O8 ] v1 = k(0,001) a.(0,001)b v2 = k(0,002)a.(0,001)b v3 = k(0,002)a.(0,002)b v3 v2 = 2a = 2 ⇒ a = 1.; = 2a.2b = 4 ⇒ b = 1. Ta cã: v1 v1 − − ⇒ biểu thức định luật tốc độ phản ứng: v = k[I ].[S2O82 ] 0,5 3. (a) Ta có: 2 n 2 3  V 2 2 PNH3 V NH KP = = = Kn     3 n N 2 n 3 2  RT   RT  PN 2 PH 2 H n2 3 0,50 NH Vì V, KP và T = const nên K n = = const . Như vậy có sự tăng áp suất của hệ n N2 n 3 2 H nhưng không có sự chuyển dịch cân bằng. 2 V (b) K P = K n    RT  Với T, P và Kp = const, khi thêm Ar đã làm V tăng nên Kn phải giảm. Sự thêm agon đã làm cân bằng chuyển dịch theo chiều nghịch (chiều làm phân li NH3). Chú thích: 0,50 Trong trường hợp này, ta không thể dựa vào nguyên lí Le Chatelier để dự đoán chi ều di ễn bi ến của phản ứng. Câu 4:(3,0 điểm)
1. Phản ứng sau là một thí dụ của quá trình axyl hóa enamin: PhCO Cl - CHCl3 N 2 COCl +N N Hãy viết cơ chế của phản ứng trên và so sánh với cơ chế phản ứng axyl hóa amoniac (sự gi ống nhau và khác nhau giữa hai cơ chế phản ứng). 2. Hãy trình bày cơ chế phản ứng của các chuyển hóa sau: a) b) COOCH3 O 1 . Na NH2 CH2COOCH3 1.CH3ONa 2 + + 2. H3O O COOCH3 2. H3O O O ĐIỂM ĐÁP ÁN Câu 4:(3,0 điểm) 1. Cơ chế phản ứng axyl hóa enamin là cộng enamin vào nguyên tử C của nhóm cacbonyl và tách ion clo: 0,5 O N + Cl N N+ O O- Cl - C Cl Ph Ph Ph Tiếp theo là chuyển proton đến phân tử enamin khác: 0,5 N N N+ O N+ Cl- COPh Ph H 0,5 Cơ chế axyl hóa amoniac cũng tuân theo qui luật cộng – tách: O O O- Cl Ph C Ph Ph H3N+ Cl NH3+ C l- NH3 Chuyển proton đến phân tử NH3 thứ hai: 0,5 O C l- O Ph H2N+ + NH4Cl H2N Ph H NH3 Cả hai phản ứng đều thực hiện theo cơ chế cộng tách. S ự khác nhau ch ủ y ếu
là liên kết C-C được hình thành khi axyl hóa enamin, còn liên k ết C-N đ ược hình thành khi axyl hóa amoniac. 2. Cơ chế phản ứng của các chuyển hóa: O OH a) H O O 1,0 O NaNH2 O Na NH2 + H3O O- O O O O O - b) OCH3 CH3ONa H H H COOCH3 CO O CH 3 CHCOOCH3 COOCH3 H+ COOCH3 C -O C H 3 O CH 3 O- O O - O O Câu 5:(1,5 điểm) So sánh tính axit của: b. Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B) b. So sánh tính bazơ của: N N N H H Pyrol piperidin Pyridin ĐIỂM ĐÁP ÁN Câu 5:(1,5 điểm) 0,5 a. Tính ax: A > B là do: H3C COOH COOH H3C H3C +I +I H3C COO- COO- H3C H3C Bị solvat hóa tốt hơn Bị solvat hóa kém do hiệu ứng không gian 0,5 b. Tính bazơ: > > .. N N N H H 3 N lai hóa sp 2 N lai hóa sp Tính bazơ của piperidin là mạnh nhất do N chịu ảnh hưởng đẩy e c ủa 2 g ốc 0,5 hidrocacbon no, do đó làm tăng mật độ e trên nguyên tử N nên làm tăng tính bazơ. Với pyridin, mặc dù N lai hóa sp2, song đôi e riêng của N có trục song song v ới
mặt phẳng vòng thơm nên cặp e riêng này không liên hợp vào vòng, do đó đôi e riêng c ủa N gần như được bảo toàn, do đó pyridin thể hiện tính chất của một bazơ Với pyrol, cặp e riêng của N liên hợp với 2 liên kết pi trong vòng, sự liên h ợp này làm cho mật độ e trên nguyên tử N giảm mạnh, pyrol gần như không thể hiện tính bazơ. Câu 6:(3,0 điểm) 1 .(+)-Raffinozơ, một đường không khử được tìm thấy trong đường c ủ cải, có công th ức C 18H32O16. Thủy phân trong môi trường axit tạo ra D-fructozơ, D-galactozơ và D-glucoz ơ. Th ủy phân d ưới tác dụng của enzim β-galactosidaza tạo ra D-galactozơ và saccarozơ. Thủy phân dưới tác dụng c ủa invertaza (một enzim phân cắt saccarozơ) tạo thành D-fructozơ và disaccarit melibiozơ. Metyl hóa raffinozơ, sau đó thủy phân tạo ra 1,3,4,6-tetra-O-metyl-D-fructozơ, 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D- galactozơ và 2,3,4-tri-O-metyl-D-glucozơ. Cho biết cấu trúc của raffinozơ và melibiozơ. 2. Một giải pháp bảo vệ nhóm amin hiệu quả là tiến hành phản ứng axyl hóa bằng anhydrit phtalic đ ể hình thành một phtalimit có nhóm thế trên nguyên tử N. Nhóm bảo vệ sau đó có th ể gỡ b ỏ d ễ dàng bằng hidrazin mà không ảnh hưởng đến cầu n ối peptit. Áp d ụng gi ải pháp này vi ết s ơ đ ồ t ổng h ợp Gly-Ala và Ala-Gly. ĐIỂM ĐÁP ÁN Câu 6:(4,0 điểm) 1. HO CH2OH Saccaroz¬ O Gl ucoz¬ Fructoz¬ OH HO CH2 1,0 O O OH HOH2C O HO Galactoz¬ OH HO CH2OH O H HO Melibioz¬ Raffinoz¬ OH CH2OH O 0,50 OH HO CH2 O O OH HO OH HO 6-O-(α-D-Galactop yranosyl)-D-glucopyranoz¬ (β-anomer) Melibioz¬
2. O CH3 NH N2H4 + H3NCH2C NHCHCOO - + NH O O Phtalhydrazua Gly-Ala O CH3 NHCHCOO - NCH 2C 1,00 O O O O H+ Ala SOCl2 NCH 2COOH NCH2COCl H2O O O O O BrCH2COOEt NCH 2COOEt NK O O Kali phtalimit 0,5 CH3 § èi ví i A l a-Gl y: b¾ ® u ví i BrCHCOOEt, vµ sau ® dï ng +H3NCH2COO- tÇ ã Câu 7 1 (0,5 điểm). Trong cấu trúc kiểu kim cương (Hình bên) độ dài của liên kết C-C bằng 1/8 độ dài đường chéo d của tế bào đơn vị (unit cell). Mặt khác, d = a√ 3, với a là độ dài của cạnh tế bào. Gọi ρ là khối lượng riêng của Si. Từ những dữ kiện của đầu bài ta có: nM 8.28,1 ρ= = = 2,33 6, 02.1023.a 3 NV suy ra: a = [8 . 28,1 / 6,02.1023 . 2,33]1/3 cm = 5,43.10-8 . d = a √ 3 = 9,40.10-8 cm; r Si = d : 8 = 1,17.10-8 cm = 0,117nm 2 (0,5 điểm). rSi = 0,117 nm > rC = 0,077 nm . Kết quả này hoàn toàn phù hợp với sự bi ến đổi bán kính nguyên tử của các nguyên tố trong bảng hệ thống tuần hoàn. 3 (1điểm). Quy ước biểu diễn bipy bằng một cung lồi. Cl a (0,25 điểm). Đồng phân cis, trans: Cl Cl Co Co Cis Cl Trans
b (0,25 điểm). Đồng phân quang học: Cl Cl Co Cl Co Cl Câu 8 1.a (1 điểm). CH3 CH3 H CH3 CH3 o, tp C C CH3 H 3C C C CH2 H C H 3C CH3 + H CH3 H CH3 2-M etyl propen (X ) ( A) 2-M etyl propan (Y ) Bước thứ nhất gồm tương tác giữa hai phân tử trong môi trường axit: CH 3 H CH3 CH 2 C C H3C C CH 3 H+ CH 3 H 2,4,4-trimetyl pent-1-en C CH2 2 H3C CH 3 H CH3 C C CH 3 H 3C C 2,4,4-trimetyl pent-2-en CH 3 Bước thứ hai hiđro hoá Q và Z CH3 H CH3 CH2 C C H3C C + H2 CH3 H CH3 CH3 H o Ni , t C C H3C C CH3 CH3 H CH3 CH3 H H C C CH3 + H2 H3C C CH3 b (0,75 ® m). Ó O O . CH2 O O O O3 + Zn/H3O O C C C C H2 R1 CH2 R1 C O+O CH2 R1 R1 CH3 C H3 CH3 C H3 Z O O CH3 C O O O CH3 CH3 O3 CH3 O C C C R2 C C R2 R2 CH3 CH3 H H H + Zn/H3O Q O + CH3COCH3 R 2H C