DIEN

Chia sẻ: Trương Bảo Toàn | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

61
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

CHƯƠNG 3 DIEN Dien tiếp cách Dien cô lập Ngoài ra, có dien thứ ba ít quan trọng hơn đó là alen có liên kết đôi kế cận nhau. C C C .1. Danh pháp Tên dien = số định vị + tên alcadien .2. Điều chế • Dien

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: DIEN

CHƯƠNG 3 DIEN Dien tiếp cách Dien cô lập Ngoài ra, có dien thứ ba ít quan trọng hơn đó là alen có liên kết đôi kế cận nhau. CCC
1. Danh pháp Tên dien = số định vị + tên alcadien
2. Điều chế • Dien được điều chế bằng những pp tương tự như alken. • Thí dụ: trong kỹ nghệ người ta điều chế 1,3-butadien từ phản ứng Cracking hoặc khử nước của diol. CH 2=CHCH 2CH 3 1-buten ∆, Al 2O3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 n-butan 1,3-butadien CH 3CH=CHCH 3 2-buten
3. Hóa tính 3.1 Tính bền của dien tiếp cách Thường nhiệt hidrogen hóa một alken và đồng chủng không khác nhau nhiều. Nhiệt hidrogen hóa KCal/mol Alken RCH=CH2 30 R2C=CH2, RCH=CHR 28 R2C=CHR 27 CH2=CHCH2CH=CH2 60,8 60,5 CH2CHCH2CH2CH=CH2 1,3-Butadien 57,1 1,3-Pentadien
Nhiệt hidrogen của 1,3-pentadien thấp hơn nhiệt hidrogen của 1,4-pentadien chứng tỏ hợp chất 1,3-pentadien có lk đôi tiếp cách có năng lượng thấp hơn 1,4-pentadien có liên kết đôi cô lập. H C C CH 3 H C C H H s-trans s-cis
3.2 Phản ứng cộng thân điện tử của dien tiếp cách 3.2.1 Cộng halogen Br2, CCl 4 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 1,4-pentadien Br Br Br2, CCl 4 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 Br Br Br Br Br2, CCl 4 CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 1,3-butadien Br Br Br Br cộng 1,2 cộng 1,4
3.2.2 Cộng hidracid HCl CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 1,3-butadien H Cl H Cl 3.2.3 Cộng với hidrogen H 2, Ni CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 1,3-butadien H H H H
3.2.4 Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 Tùy thuộc vào điều - 80oC CH 2 CH CH CH 2 kiện phản ứng 80% CH 2 CH CH CH 2 + HBr H Br CH 2 CH CH CH 2 o 40 C 80% H Br Z +H CCCC CCCC CCCC H HZ Dien tiếp cách cho phản ứng cộng dễ dàng hơn alken vì ion carbonium Z CCCC CCCC sinh ra bền hơn. H H Z
3.2.5 Đa phân hóa dien tiếp cách (Homopolymerization)
Thí dụ: Cao su thiên nhiên Từ mạch thẳng của cao su thiên nhiên biến thành cao su lưu hóa có mạch lưới làm gia tăng tính bền và đàn hồi. CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 2 C CH CH 2 CH C CH CH 2 CH C CH CH 2 S,∆ S S CH 2 C CH CH 2 CH 2 C CH CH 2 CH C CH CH 2 CH 2 C CH CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
3.2.6 Sự cộng đa phân hóa (Copolymerization) Thí dụ: polimer giữa butadien và stiren. 4. 1,2-Dien, Alen H 2 π sp σ C H σ C H C π 2 sp H sp
4.1 Hóa tính H C CH 2 + H 2O CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 3 OH O Trong môi trường base mạnh như NaNH2, alen biến đổi thành alkin. Cơ chế: NH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C CH CH 2 C CH CH 2 C CH + NH 3 CH 3 C CH
5. Phân giải dien • Dien cho trắc nghiệm định tính giống như alken. – Nó làm mất màu Brom trong CCl4 – Làm đổi màu dung dịch KMnO4 loãng, nguội. • Tuy nhiên, để xác định cơ cấu của alen bằng sự ozon giải. H CH 3 H CH 3 O3 H 2O, Zn H C O + O C CH O + O C H CH 2 C CH CH 2