Hiđrocacbon – Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Chia sẻ: Nguyễn Thủy | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

450
lượt xem 125
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa Cacbon và Hidro gọi là hidrocacbon. Hidrocacbon no là Hidrocacbon trong phân tử chỉ chứa liên kết xích ma. Ankan là Hidrocacbon mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết xích ma. Hoặc Hidrocacbon no mạch hở.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Hiđrocacbon – Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Hi rocacbon – Ngu n hi rocacbon thiên nhiên I. Phân lo i, khái ni m và công th c. 1. Phân lo i và khái ni m H p ch t h u cơ mà phân t ch ch a Cacbon và Hidro g i là hi rocacbon. a) Hi rocacbon no: là hi rocacbon trong phân t ch ch a liên k t xichma (σ). • Ankan: Là hi rocacbon m ch h , trong phân t ch có liên k t xichma. Ho c là hi rocacbon no m ch h . • Xicloankan: là hi rocacbon no m ch vòng. Xicloankan có m t vòng ( ơn vòng) g i là m nicoankan, có nhi u vòng g i là polixicloankan. Trong chương trình ch y u ch xét lo i ơn vòng. b) Hi rocacbon không no: Hi rocacbon không no (hay hi rocacbon không bão hòa) là hi rocacbon trong phân t có ch a liên k t b i ( C = C, C ≡ C ). M ch cacbon cũng có th h ho c vòng. Tuy nhiên trong chương trình ch y u xét lo i m ch cacbon h (chưa no m ch h ). • Hi rocacbon không no, m ch h có m t liên k t C = C g i là anken. • Hi rocacbon không no, m ch h có 2 hai liên k t C = C g i là ankadien. • Hi rocacbon không no, m ch h có m t liên k t C ≡ C g i là ankin. c) Hi rocacbon trong phân t có ch a vòng benzen ư c g i là hi rocacbon thơm ho c aren. Có lo i ch a m t vòng benzene, có lo i ch a nhi u vòng benzen. 2. Công th c chung a) Các hi rocacbon có th bi u di n b ng công th c chung CnH2n+2-2k ( trong ó k ư c g i là không no c a phân t ; k : t ng s liên k t П và s vòng ơn). b) Ankan có k = 0 → công th c chung c a ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1). c) Monoxicloankan co k = 1 → công th c chung là CnH2n (n ≥ 3). d) Anken có k = 1 → công th c chung là CnH2n (n ≥ 2). e) Ankadien có k = 2 → công th c chung là CnH2n-2 (n ≥ 3). f) Ankin có k = 2 → công th c chung là CnH2n-2 (n ≥ 2). g) Benzen và ankylbebzen có k = 4 → công th c chung là CnH2n-6 (n ≥ 6). 3. B c c a m t nguyên t Cacbon no (toàn liên k t σ) B ng s liên t C liên k t tr c ti p v i nó. II. Danh pháp 1. Tên thay th c a các hi rocacbon a) Tên c a 10 ankan không phân nhánh u tiên: Tên m ch chính + an
Công th c Tên Công th c Tên CH4 metan CH3[CH2]4CH3 hexan CH3CH3 metan CH3[CH2]5CH3 heptan CH3CH2CH3 propan CH3[CH2]6CH3 octan CH3[CH2]2CH3 butan CH3[CH2]7CH3 nonan CH3[CH2]3CH3 pentan CH3[CH2]8CH3 ecan b) Tên ankan phân nhánh: • S ch v trí – tên nhánh tên m ch chính + tên m ch chính an • M ch chính là m ch vòng. ánh s trên m ch chính sao cho t ng s ch c a các nhánh là nh nh t (t u C g n nhánh nh t). G i tên nhánh theo th t v n ch cái. • (L y thí d ). c) Monoxicloankan • S ch v trí – tên m ch nhánh xiclo + tên m ch chính an • M ch chính là m ch vòng. ánh s trên m ch chính sao cho t ng s ch c a các nhánh là nh nh t. • (L y thí d ). d) Anken: • S ch v trí – tên nhánh tên m ch chính – s ch v trí ôi - en • M ch chính là m ch ch a liên k t ôi, dài nh t, nhi u nhánh nh t. ánh s C m ch chính t phía g n n i ôi hơn. e) Ankadien: • S ch c a nhánh – tên nhánh tên m ch chính (a) – v trí 2 n i ôi - dien • (L y thí d ). f) Ankin: • S ch v trí c a nhánh – tên nhánh tên m ch chính – s ch v trí n i ba – in • M ch chính là m ch ch a liên k t ba, dài nh t, nhi u nhánh nh t. ánh s C m ch chính t phía g n n i ba hơn. • (L y thí d ). g) D n xu t c a benzen: • S ch v trí c a nhánh – tên nhánh benzen. • (L y thí d ). 2. Tên thư ng c a m t s hi rocacbon: (CH3)2CH – CH3 : isobutan (CH3)3C – CH3 : neopentan CH2=CH2 : elilen CH2=CH – CH=CH2 : propilen CH2=C(CH3) – CH3 : isobutilen
CH2=CH – CH=CH2 : butadien CH2=C(CH3) – CH=CH2 : isopren CH ≡ CH : axetilen CH ≡ C – CH3 : metylaxetilen C6H5 – CH3 : toluen C6H4(CH3)2 : xilen C6H5 – CH(CH3)2 : cumen C6H5 – CH=CH2 : stiren 3. Tên m t s g c hi rocacbon: CH3- : metyl C2H5- : etyl CH3 – CH2 – CH2- : propyl (CH3)2CH- : isopropyl n-C4H9- : butyl (CH3)2CH – CH2- : isobutyl CH3CH2CH(CH3)- : sec butyl (CH3)3C- : tern butyl CH2 = CH- : vinyl CH2 = CH – CH2- : alyl C6H5- : phenyl C6H4-CH2- : benzyl (CH3)2C6H3- : tolyl III. ng phân 1. Ankan có ng phân m ch cacbon. 2. Xicloankan có ng phân v s C trong vòng; ng phân v nhánh; ng phân v v trí c a nhánh. 3. Anken và ankadien a) ng phân c u t o: ng phân m ch C; ng phân v trí n i ôi C = C. b) ng phân l p th : ng phân hình h c. 4. Ankin: ng phân m ch C; ng phân v trí n i ba. 5. Hi rocacbon thơm: ng phân m ch nhánh; ng phân v trí c a nhánh. IV. Tính ch t v t lý: Các hi rocacbon r t ít tan trong nư c, tan nhi u trong các dung môi không phân c c (ví d như CCl4). Nh ng hi rocacbon có s nguyên t C ≤ 4; là ch t khí i u ki n thư ng. Các hi rocacbon u không màu. Nh ng hi rocacbon m ch h thì không mùi nhưng m t s các hi rocacbon thơm có mùi. V. C u trúc: • Các liên k t C – C – C , C – H là các liên k t xichma (σ) b n v ng, không phân c c. • Liên k t C = C, C ≡ C có ch a liên k t pi (п ) d b phá v t o liên k t σ v i các nguyên t khác.
• Vòng benzen có h liên h p п chung cho c vòng v i 6 electron p, nhưng c u tr u c a nó b n cho nên liên k t п vòng benzen tương i b n v ng hơn so v i liên k t п anken cũng như các hi rocacbon không no khác. VI. Tính ch t hóa h c Do trong phân t ch ch a các liên k t σ (C – C, C – H) b n v ng nên các ankan tương i trơ v m t hóa h c: nhi t thư ng chúng không ph n ng v i axit, bazơ và các ch t oxi hóa m nh (như KMnO4). Chúng ho t ng hơn khi có xúc tác ánh sáng nhi t . Các ankan tham gia các ph n ng th , tách, oxi hóa. V i các h p ch t chưa no, các ph n ng ch y u t p trung t i các liên k t b i. Ph n ng c trưng c a liên k t b i là: ph n ng c ng, ph n ng trùng h p, ph n ng oxi hóa. i v i nhân benzen: do c u t o c bi t c a nhân benzen nên nó tương i d tham gia ph n ng th , khó tham gia ph n ng, khó tham gia ph n ng c ng và b n v ng i v i tác nhân oxi hóa. Tính ch t ó ư c g i là tính thơm. 1. Ph n ng oxi hóa a) Ph n ng cháy: • Các hi rocacbon u cháy ư c và khi cháy u t a nhi t. CnH2n+2-2k → nCO2 + (n+1-k)H2O H
• Cl2, Br2 khi có m t ánh sáng ho c nhi t có th th cho nguyên t H liên k t v i C ch a toàn liên k t ơn. Ph n ng x y ra theo cơ ch g c. N u trong phân t ch t có nhi u v trí khác nhau s thu ư c h n h p các s n ph m th . L y thí d v i: ankan; xicloankan; ng ng c a etilen; ng ng c a benzen. • Cl2, Br2 khi có m t b t Fe (ho c mu i s t III): ph n ng th H c a vòng thơm. • CH2=CH2 có th th v i Cl2 nhi t cao CH2=CH2 + Cl2 → CH2=CHCl + HCl b) Ph n ng nitro hóa: Ch x y ra vòng thơm. Thư ng dùng h n h p HNO3 c và H2SO4 c. L y thí d . c) Ph n ng v i dung d ch AgNO3 trong NH3 ([Ag(NH3)2]+) Ph n ng th cho nguyên t H liên k t tr c ti p v i C n i ba. L y thí d . 3. Ph n ng c ng: a) Ph n ng hi ro hóa: • X y ra liên k t b i ho c vòng 3,4 c nh. • Ph n ng ph i có xu th xt, toC. Ph n ng thư ng không hoàn toàn. • i v i h p ch t ch a liên k t C ≡ C; khi dùng xúc tác Pd, PbCO3, thì thư ng d ng l i s n ph m ch a n i ôi. • Ph n ng c ng vào vòng benzene khó hơn vào liên k t b i khác, nên cũng ph i dùng nhi t cao, áp su t cao. b) V i dung d ch (Cl2, Br2); H2O (xt); axit: x y ra ph n ng c ng liên k t C = C, C ≡ C (không ph i c a vòng thơm) ho c vòng no 3 c nh. c) Riêng v i benzen có ph n ng c ng v i Cl2 khi có ánh sáng. 4. Ph n ng trùng h p a) V i các h p ch t ch a n i ôi thư ng trùng h p r t nhi u phân t thu ư c polime. b) V i h p ch t ch a ba thư ng th c hi n ph n ng ime hóa ho c trime hóa. 5. Rifominh và crackinh 6. M t s cơ ch và quy t c: a) Quy t c c ng Maccopnhicop: áp d ng cho ph n ng c ng c a tác nhân b t i x ng vào n i b i mà 2 nguyên t C c a n i b i vai trò không như nhau. b) Quy t c th vào vòng thơm: khi trong vòng benzene có s n m t nhóm th .
- y electron thì ph n ng th x y ra d hơn so v i benzene và nh hư ng s n ph m th vào v trí o-, p-. - Hút electron thì ph n ng th x y ra khó hơn so v i benzene và nh hư ng s n ph m th vào v trí m-.. - Cl, Br thì ph n ng x y ra khó hơn nhưng v n nh hư ng o-, p-. c) Cơ ch ph n ng clo hóa ankan. d) Cơ ch ph n ng c ng vào n i b i. e) Cơ ch ph n ng th vào vòng thơm. VII. Phương pháp i u ch 1. CH4 CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 Crackinh các ankan m ch dài: C4H10 → CH4 + C3H6 2. Anken • Tách nư c ngoài c a ancol C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O 3. Ankadien n-C4H10 → CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 2 C2H5OH → CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2O + H2 CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 → CH2 = C(CH3) – CH = CH2 + 2H2 4. Benzen và d n xu t 3 C2H2 → C6H6 C6H14 → C6H6 + 4 H2 Xiclohexan → C6H6 + 3H2 n-C17H16 → toluen + 4 H2 metylxiclohexan → toluene + 3 H2 C6H6 + CH2 = CH2 → C6H5 – CH2 – CH3 C6H5 – CH2 – CH3 → C6H5 – CH = CH2 + H2