Khóa luận tốt nghiệp Sư phạm hóa học: Tổng hợp và xác định cấu trúc một số phức kẽm (II) với dẫn xuất thế N(4)-aminylthiosemicarbazone chứa hợp phần quinoline

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH<br /> KHOA HÓA HỌC<br /> <br /> <br /> KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP<br /> SƯ PHẠM HÓA HỌC<br /> <br /> TÊN ĐỀ TÀI:<br /> <br /> TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC<br /> MỘT SỐ PHỨC KẼM (II)<br /> VỚI DẪN XUẤT THẾ<br /> N(4)-AMINYLTHIOSEMICARBAZONE<br /> CHỨA HỢP PHẦN QUINOLINE<br /> <br /> Giảng viên hướng dẫn: TS. Dương Bá Vũ<br /> Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hoàng Lâm<br /> MSSV: K38. 201.056<br /> <br /> ĐÁNH GIÁ CỦA HỘI ĐỒNG<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> ……………………………………………………………………………………………….<br /> Giảng viên hướng dẫn<br /> <br /> Xác nhận của chủ tịch hội đồng<br /> <br /> [KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP]<br /> <br /> GVHD: TS Dương Bá Vũ<br /> <br /> MỞ ĐẦU<br /> Ung thư, hiện nay, là một mối quan tâm to lớn của cả thế giới; khi số người mắc<br /> bệnh ngày càng gia tăng mà vẫn chưa có một liệu pháp nào chữa trị thật sự hữu hiệu.<br /> Điều này đặt ra thách thức to lớn đối với các nhà khoa học rằng phải có những<br /> nghiên cứu góp phần tích cực vào việc tìm ra liệu pháp hữu hiệu để chữa trị ung thư<br /> - đã và đang cướp đi hạnh phúc của hàng triệu người.<br /> Một trong những thành tựu mà các nhà khoa học đã có được đó là việc tìm thấy<br /> được hợp chất thiosemicarbazone với hoạt tính sinh học đa dạng như kháng khuẩn,<br /> kháng viêm, đặc biệt là tính kháng khối u với những tế bào ung thư. Không những<br /> vậy, hoạt tính này được cải thiện khi các dẫn xuất thiosemicarbazone tham gia tạo<br /> phức với các ion kim loại nguyên tố chuyển tiếp như đồng, kẽm, platin, v…v…<br /> Nắm bắt được thông tin ấy, chúng tôi tiến hành những nghiên cứu về các dẫn xuất<br /> của thiosemicarbazone và khả năng tạo phức của chúng với các ion kim loại. Trong<br /> đề tài này chúng tôi thực hiện các nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất của hợp chất<br /> thiosemicarbazone chứa hợp phần quinoline và phức chất của chúng với kim loại<br /> kẽm. Trong quá trình tiến hành, chúng tôi áp dụng những phương pháp phổ để xác<br /> định và biện luận các cấu trúc của phối tử và phức chất được tổng hợp. Qua đó đây<br /> là cơ hội cho chúng tôi củng cố lại những lí thuyết đã được học từ các thầy cô trong<br /> khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Tp HCM.<br /> <br /> SVTH: Nguyễn Hoàng Lâm<br /> <br /> [KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP]<br /> <br /> GVHD: TS Dương Bá Vũ<br /> <br /> MỤC LỤC<br /> MỤC LỤC ........................................................................................................................... 1<br /> DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH.......................................................................................... 5<br /> DANH MỤC BẢNG ........................................................................................................... 9<br /> CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................................. 10<br /> 1.1 Từ quinoline đến thiosemicarbazone chứa hợp phần quinoline ................................. 10<br /> 1.1.1 Giới thiệu về quinoline ............................................................................................. 10<br /> 1.1.2 Hoạt tính và ứng dụng .............................................................................................. 11<br /> 1.1.3 Một số phương pháp tổng hợp hợp chất quinoline................................................... 13<br /> 1.1.3.1 Một số phương pháp tổng hợp hợp chất quinoline................................................ 13<br /> 1.1.3.2 Giới thiệu về 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde .................................................. 15<br /> a) Phương pháp tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde .......................................... 15<br /> b) Phản ứng chuyển hóa 2-chloro-quinoline-3-carbaldehyde ........................................... 16<br /> b1) Phản ứng thế ................................................................................................................ 16<br /> b2) Phản ứng cộng vào nhóm aldehyde ............................................................................ 16<br /> b3) Phản ứng oxi hóa nhóm aldehyde ............................................................................... 17<br /> b4) Phản ứng ngưng tụ ...................................................................................................... 17<br /> 1.2 Phức chất của thiosemicarbazone ................................................................................ 18<br /> 1.2.1 Sự phát triển của hợp chất thiosemicarbazone ......................................................... 18<br /> 1.2.2 Hoạt tính sinh học của thiosemicarbazone và phức ion kim loại với<br /> thiosemicarbazone ............................................................................................................. 19<br /> 1.2.2.1 Hoạt tính kháng u .................................................................................................. 19<br /> a) Men khử (Reducase ribonucleotide) ............................................................................. 20<br /> b) Cơ chế khác ................................................................................................................... 21<br /> SVTH: Nguyễn Hoàng Lâm<br /> <br /> Trang 1<br /> <br /> [KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP]<br /> <br /> GVHD: TS Dương Bá Vũ<br /> <br /> 1.2.2.2 Hoạt tính kháng động vật đơn bào ........................................................................ 21<br /> 1.2.3 Các nghiên cứu về phức chất của kẽm với các dẫn xuất của thiosemicarbazone .... 23<br /> 1.3 Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài .................................................................................. 27<br /> CHƯƠNG II: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................................. 28<br /> 2.1 Nội dung nghiên cứu ................................................................................................... 28<br /> 2.2 Phương pháp nghiên cứu ............................................................................................. 28<br /> 2.3 Hóa chất và dụng cụ .................................................................................................... 28<br /> 2.3.1 Hóa chất .................................................................................................................... 28<br /> 2.3.2 Dụng cụ..................................................................................................................... 28<br /> CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 29<br /> 3.1 Thực nghiệm ................................................................................................................ 29<br /> 3.1.1 Tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde và dẫn xuất 2-quinolone-3carbaldehyde ..................................................................................................................... 30<br /> 3.1.1.1 Tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde ....................................................... 30<br /> 3.1.1.2 Tổng hợp dẫn xuất: 2-quinolone-3-carbaldehyde ................................................ 31<br /> 3.1.2 Tổng hợp các dẫn xuất N(4)-aminylthiosemicarbazide ........................................... 32<br /> 3.1.2.1 Tổng hợp N(4)-(4-methylpiperidinyl)thiosemicarbazide ...................................... 32<br /> 3.1.2.2 Tổng hợp N(4)-morpholinylthiosemicarbazide ..................................................... 33<br /> 3.1.3. Tổng hợp một số phối tử của 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, 2-quinolone-3carbaldehyde với các dẫn xuất thiosemicarbazide. ........................................................... 34<br /> 3.1.3.1 Tổng hợp phối tử 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde-N(4)-(4methylpiperidinyl)thiosemicarbazone (L1) ....................................................................... 34<br /> 3.1.3.2 Tổng hợp phối tử 2-quinolone-3-carbaldehyde-N(4)-(4methylpiperidinyl)thiosemicarbazone (L2) ....................................................................... 35<br /> 3.1.3.3 Tổng hợp phối tử 2-quinolone-3-carbaldehyde-N(4)morpholinylthiosemicarbazone (L3) ................................................................................. 35<br /> SVTH: Nguyễn Hoàng Lâm<br /> <br /> Trang 2<br /> <br />