Luận văn: Nghiên cứu hoá học và nhận dạng một số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (cratoxylum prunifolium kurtz)

Chia sẻ: Greengrass304 Greengrass304 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:111

Thêm vào BST

Báo xấu

173
lượt xem 32
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới, gió mùa, mưa thuận gió hoà nên hệ thực vật rất phong phú, đa dạng. Đó là nguồn tài nguyên sinh học quý giá thuộc loại có thể tái tạo được. Ngay từ xa xưa cha ông ta đã biết khai thác nguồn tài nguyên quý báu này để làm đồ ăn, thực phẩm, thuốc chữa bệnh, vật liệu xây dựng và nhiên liệu phục vụ cuộc sống.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn: Nghiên cứu hoá học và nhận dạng một số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (cratoxylum prunifolium kurtz)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM --------------------------------- B ÙI VĂ N B ÌNH NGHIÊN CỨU HOÁ HỌC VÀ NHẬN DẠNG MỘT SỐ NHÓM CHẤT CÓ TRONG CÂY ĐỎ NGỌN (CRATOXYLUM PRUNIFOLIUM KURTZ) LUẬN V ĂN THẠ C SĨ HOÁ HỌC THÁI NGUYÊN - 2008
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM --------------------------------- B ÙI VĂ N B ÌNH NGHIÊN CỨU HOÁ HỌC VÀ NHẬN DẠNG MỘT SỐ NHÓM CHẤT CÓ TRONG CÂY ĐỎ NGỌN (CRATOXYLUM PRUNIFOLIUM KURTZ) Chuyên ngành: Hoá hữu cơ Mã số: 60.44.27 LUẬN V ĂN THẠ C SĨ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS P HẠM VĂN THỈNH THÁI NGUYÊN - 2008
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN Sắc kí lớp mỏng SKLM : UV : Ultraviolet sp ectrocopy MS : Mass Spectroscopy EI-MS : Electron Impact Mass Spectroscopy LC-MS : Liqud chromatography - Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance 1 1 H-NMR : H-Nuclear Magnetic Resonance 13 13 C-NMR : C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer COSY : Correlated Spectroscopy HSQC : Heteronuclear Spectroscopy- Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation HIV : Human Immunodeficiency Virus U : Unit S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
1 MỞ ĐẦU Việt Nam nằm trong v ùng nhiệt đới, gió mùa, mưa thuận gió hoà nên hệ thực vật rất phong phú, đa dạng. Đó là nguồn tài nguy ên sinh học quý giá thuộc loại có thể tái tạo được. Ngay từ xa xư a cha ông ta đã biết khai thác nguồn tài nguyê n quý báu này để làm đồ ăn, thực phẩm, thuốc chữa bệnh, vật liệu xây dựng và nhiên liệu phục vụ cuộc sống. Trong thế giới thực vật ấy c ó những loài cung c ấp thức ăn cho chúng ta, có những loài cung c ấp vật liệu, c ó loài cung c ấp hương thơm, quả ngọt, c ó nhiều loài được dùng để làm t huốc chữa bệnh, thuốc trừ s âu, cung c ấp nguyên liệu cho c ác ngành c ông nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm và dược phẩm. Việt nam c ó một vị trí thuận lợi về thiên nhiên như vậy nên nền Y học dân tộc cổ truyền phát triển t ừ lâu đời, chiếm vị trí đặc biệt trong việc bảo vệ s ức khoẻ nhân dân trong suốt hàng ngàn năm đấu tranh dựng nước và giữ nước. Tiếp thu truyền thống quý báu của các thế hệ cha ông, ngày nay Đảng và Nhà nước ta đã xây dựng nhiều chính sách, nhiều hình thức động viên nhằm kế thừa và phát hu y tốt nguồn tài nguyên quý báu có thể tái tạo được phục vụ con người có hiệu quả nhất. Nhiều cây c ỏ đã được trồng để dùng làm thuốc , nhiều loài dùng làm nguyên liệu cung c ấp tinh d ầu cho c ông nghiệp dược phẩm và mỹ phẩm như bạc hà, thanh hao hoa v àng, hoa hồi…, có loại được dùng làm t hực phẩm chức năng đồ uống như các loại trà, c ác loại s âm v.v... Trong số đó có c ây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium ) thuộc loại cây mọc hoang d ại và phổ biến khắp các vùng trên lãnh thổ nước ta. Đặc biệt cây đỏ ngọn có nhiều ở c ác tỉnh miền núi phía Bắc, Tây Nguyên và Nam Bộ. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
2 Cây đỏ ngọn đã và đang được dùng để làm t huốc và làm nước uống trong phạm vi dân gian một cách khá phổ biến ở các nước châu Á, ở Việt Nam đặc biệt vùng đồng bào dân tộc miền núi phía Bắc nước ta. Gần đây người ta phát hiện d ịch chiết c ủa lá c ây đỏ ngọn c ó tác dụng chữa bệnh gan, có tác dụng tốt với hệ thần kinh v à tác dụng c ủa nó không thua kém gì c ác thuốc nhập ngoại. Cây đỏ ngọn được dùng trong d ân gian đã có từ lâu, nghiên c ứu hoá thực vật c ây đỏ ngọn thì mới chỉ được c ác nhà khoa học chú ý đến t rong một s ố năm gần đây, để góp phần làm rõ thêm thành phần hoá thực vật của c ây đỏ ngọn tạo thuận lợi cho việc dùng, s ử dụng cây thuốc này làm dược liệu và nguyên liệu cho c ác mục đích khác, chúng tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu hóa học v à nhận dạng m ột số nhóm chất có t rong cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium). Đối tượng nghiên c ứu là c ây đỏ ngọn mọc hoang, thu hái vào tháng 11 năm 2007 tại xã Thịnh Đức thành phố Thái Nguyên . S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
3 Chương 1 TỔNG QUAN 1.1. Mô tả thực vật Theo tài liệu về phân loại thực vật, cây đỏ ngọn còn gọi là cây thành ngạnh, lành ngạnh t uỳ thuộc vào từng địa phương tên khoa học là “Cratoxylum prunifolium Kurtz” thuộc họ Ban “ Hypericaceae” [1, 2, 5, 8, 11] Cây đỏ ngọn phân bố rộng rãi ở vùng Nhiệt đớ i, Cận Nhiệt đới, Ôn đới, chủ yếu ở vùng ôn đới bán cầu Bắc. Chi Cratoxylum ở Việt Nam có 5 loài: Cratoxylum maingayi Kurz có tên là lành ngạnh nhỏ, phân bố ở Bắc Trung Bộ và Lâm Đồng; Cratoxylum prunifolium Kurz lành ngạnh lá hẹp phân bố ở vùng Đông Nam Bộ trên lãnh thổ VIệt Nam; Cratoxylum prunifolium Kurtz cây đỏ ngọn, còn gọi là thành ngạnh đẹp mọc p hổ biến ở vùng Đông Bắc nước ta; Cratoxylum polyanthum Korth hay Cratoxylum ligustrinum Blume lành ngạnh; Cratoxylum cochinchinense Blumer còn gọi là lành ngạnh Nam Bộ. Hai loài cuối chủ yếu mọc ở Nam Bộ song cũng khá phổ biến ở c ác tỉnh Đông Bắc Bộ. Cây đỏ ngọn - Cratoxylum prunifolium Kurtz thường thấy mọc tự nhiên ở hầu hết các tỉnh miền núi và trung du phía Bắc Việt Nam có nhiều ở Xuân Mai - Ba Vì, Hà Tây, Sapa, Phú Thọ, Thái Nguyên, Bắc Cạn, Lạng Sơn, Vĩnh Phú. Cây đỏ ngọn cũng phân bố phổ biến ở các nước Châu Á như: Trung Quốc, Malaysia, Philippin, Ấn Độ, Indonexia, Myanma, Thái Lan. Đặc điểm sinh trưởng và phát triển của cây đỏ ngọn: Cây đỏ ngọn là loại cây nhỏ, thân gỗ, có gai ở gốc (trong rừng lâu năm cây có thể cao và to) cành non có lông tơ, màu đỏ nên gọi là đỏ ngọn [11]. Lá hình mác dài 12 - 13 cm, rộng 3,5 - 4 cm, mọc đối xứng, cuống ngắn 3 - 5 mm. Mặt gân chính màu đỏ đến 1/3 lá non, gân lá và lá có màu đỏ đến quá S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
4 nửa. Hoa mọc trên những cành ở kẽ lá màu trắng hoặc hồng có lông màu tía. Quả nang dài 15mm, rộng 7 - 8mm. Hạt hình trứng dài 6mm, rộng 3mm Hình 1.1. Ảnh cây đỏ ngọn (Cratoxylum Prunifolium Kurt, Hypericaceae) 1.2. Mộ t số công dụng của chi Cratoxylum Hầu hết các loài thực vật thuộc chi Cratoxylum đều được nhân dân s ử dụng làm các bài thuốc dân gian để chữa bệnh, để chăm sóc và bồi dưỡng sức khoẻ. Cây đỏ ngọn Cratoxylum prunifolium mới thấy dùng trong phạm vi nhân dân, làm thuốc kích thích tiêu hoá, ăn ngon hàng ngày hoặc sau khi đau yếu, sau khi sinh. Kinh nghiệm cho thấy ngày uống chừng 15 - 30 g lá khô dưới hình thức sắc hoặc pha như trà. Có khi phối hợp với lá vối nấu nước uống cho t iêu cơm đã đem lại hiệu quả cao c ho s ức khoẻ con người [11]. Nhân dân t a ở c ác vùng đã thu hái lá cây đỏ ngọn vào dịp tết Đoan Ngọ phơi khô để nấu nước uống mỗi khi cảm thấy cơ thể mệt mỏi.. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
5 Trong những năm gần đây một số tác giả đã nghiên cứu tác dụng chữa bệnh của dịch chiết toàn phần lá và thân cây đỏ ngọn. Nhóm nghiên cứu của Học viện Quân Y - Hà Nội cho biết cây đỏ ngọn ít độc, dịnh chiết toàn phần của lá và thân cây đỏ ngọn có tác dụng chống ôxi hoá tốt, hoạt tính đạt 69% trong khi tanakan chỉ đạt 48% [9] và có tác dụng hoạt huyết, làm lưu thông máu, giảm đông ở những trường hợp tăng đông [12]. Bộ môn Dược học quân sự - Học Viện Quân Y trên cơ sở nghiên cứu lâm s àng dịnh chiết của lá đỏ ngọn Cratoxylum prunifolium trên chuột nhắt trắng và thỏ có so sánh với thuốc tanakan do hãng Beaufour Ipsen của Pháp sản xuất đã đưa ra kết luận: Dịch chiết toàn phần lá đỏ ngọn và dịch chiết etylaxetat lá đỏ ngọn đều có ảnh hưởng lên hoạt động của hệ thần kinh ở các mức độ khác nhau: - Dịch chiết etylaxetat và d ịch chiết toàn phần lá đỏ ngọn, Tana kan đều có tác dụng hoạt hoá hệ thần kinh thực vật, thể hiện ở sự tăng rõ hàm lượng Catecholamin trong máu động vật thí nghiệm sau khi uống các thuốc này. - Dịch chiết etylaxetat lá đỏ ngọn có tác dụng tương đương Tanakan gây hoạt hoá đồng bộ các tế bào não ở thỏ thực nghiệm, thể hiện làm giảm thành phần sóng chậm delta, tăng thành phần sóng alpha trên điện não đồ, còn dịch chiết toàn phần lá đỏ ngọn không thể hiện rõ tác dụng hoạt hoá hệ thần kinh trung ương. - Dịch chiết etylaxetat lá đỏ ngọn có tác dụng làm tốt cả hai quá trình hưng phấn và ức chế có điều kiện ở não bộ động vật thí nghiệm (thông qua hoạt động phản xạ có điều kiện), tương đương với Tanakan và tốt hơn tác dụng này của dịch chiết toàn phần lá đỏ ngọn. - Mức độ ảnh hưởng làm tăng cường chức năng hệ thần kinh trung ương của các chất theo thứ tự giảm dần: d ịch chiết etylaxetat lá đỏ ngọn, Tanakan , dịch chiết toàn phần lá đỏ ngọn [4]. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
6 Đối với cao nước (cặn tổng) 30 - 80 mg/kg có hoạt tính kháng khuẩn với các vi khuẩn staphylococcus auresu, E scherichia coli, Salmonella typhi. DÞch chiÕt tæng sè tõ l¸ c©y Cratoxylum cochinchin ense ë Th ¸i Lan ®· được ng-êi ta thö nghiÖm vµ cho thÊy chóng cã t¸c dông chèng nhiễm khuẩn, chống ôxi hoá, những hoạt động của tế bào [22, 23, 24]. Ở Singapo dịch chiết cây Cratoxylum cochinchinense được sử dụng trong nhân dân có tác dụng chống các gốc tự do để chữa các bệnh liên quan đến s ự căng thẳng, mệt mỏi [25]. Tại Nhật Bản, từ rễ cây của một số loài thuộc chi Cratoxylum người ta bào chế thành thuốc làm tăng trí nhớ, chống lão hoá, mất ngủ ở người già. Ở Trung Quốc , lá của cây đỏ ngọn người ta chế biến thành trà pha nước uống hàng ngày và sử dụng một cách rộng rãi. Từ phần dịch chiết etylaxetat của lá cây đỏ ngọn đã tách được các xanthone có tác dụng kháng ấu trùng của muỗi gây sốt da vàng hơn cả chất rotenon, không những thế các chất này còn có nhiều triển vọng làm thuốc chống mối [28]. Phần dịch chiết etylaxetat của Cratoxylum cochinchinense có tác dụng kìm hẵm peroxit hoá lipit màng tế bào gan, kìm hãm sự xuấ t hiện lipit ác tính gây viêm gan và có tác dụng bảo vệ gan tốt [27]. Theo các lương y, cây đỏ ngọn có vị ngọt, tính mát bộ phận dùng lá non, vỏ cây, vỏ rễ. Người bị đau bụng ăn không tiêu, uống nước nấu của lá lành ngạnh giúp tiêu hoá tốt thường dùng 100g lá no n nấu một lít nước, thay nước uống hàng ngày. Khi bị cảm nắng, sốt thì dùng lá non 50g nấu với 1 lít nước uống. Trong dân gian Việt Nam, cây đỏ ngọn mới thấy dùng trong phạm vi nhân dân làm thuốc kích thích tiêu hóa, phục hồi sức khoẻ khi ốm đau, s inh đẻ, bảo vệ thành mạch, chống lão hoá, tăng trí nhớ ở người cao tuổi. Người ta thu hái lá đỏ ngọn vào dịp Tết mồng 5 tháng 5 (Tết Đoan Ngọ) để làm thực vật nấu nước S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
7 uống hoặc có thể ủ sau đó đem phơi khô mới dùng. Gần đây có một vài tác giả ở Việt Nam đ ã nghiên cứu và cho thấy lá đỏ ngọn có tác dụng chữa bệnh, có tác dụng chống gốc tự do, bảo vệ thành mạch, bảo vệ tế bào gan chống mù loà, chống ôxi hoá và miễn dịch invitro khá rõ [7]. Tại cơ s ở s ản xuất kinh doanh thuốc thành phẩm, thực phẩm chức năng Y học cổ truyền Thái Nguyên, Bác sĩ Hoàng Sầm đã sử dụng dịch chiết của lá đỏ ngọn để làm thực phẩm chức năng, thay chè làm nước uống, chữa các bệnh nan y như: ngứa, ghẻ lở, ronan thần kinh, mất ngủ, miệng đắng ăn không ngon, giảm trí nhớ… 1.3. Tình hình ng hiên cứu hóa học thực vật chi Cratoxylum 1.3.1. Các hợp chất có khung triterpen Theo tài liệu [19] từ dịch chiết n- hexan c ủa thực vật Cratoxylum cochinchinense đã tách được ngoài các triterpen c ó 5 vòng ngưng tụ nhóm lupeol và β-mangos tin c òn phân lập được các triterpen c ó hai vòng ngưng tụ. Sau khi t ách bằng c ác phương pháp s ắc kí và dựa vào kết quả phân tích c ác phổ c ủa c ác chất được tách ra người ta đề nghị công thức cấu tạo c ủa 7 hợp chất triterpen hai vòng là: R I.a: (13E,17E) -polypoda -8 (26),13,17,21 -tetraen -3β-ol; (R= β-OH). I.b:  -polypodatetraene; (R= H) . S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
8 27 28 29 30 25 26 R II.a: (13E,17E) -polypoda -7,13,17,21 -tetraen -3β-ol; (R= β - OH) . II.b:  - polypodatetraene; (R = H). II.c: (13E,17E) -3β-axetoxypolypoda -7,13,17,21 -tetraene; (R= β - OAc) . II.d: (13E,17E) -polypoda -7,13,17,21 -tetraen -3-one; (R= O) . R III.a: Polypoda -13,17,21 -trien-8 -ol; (R=H) . III.b: Polypoda -13,17,21 -trien-3-one; (R =β - OH). III.c : Polypoda -13,17,21 -trien-3β, 8 -diol; (R= O) . 1.3.2. Các chất axit hữu cơ Từ lá một loại rau thuộc loài Cratoxylum formosum ở Thái Lan Pilchaon Maisuthisakul [23] đã phân lập được hai axit hữu c ơ IV, V và cho biết các hợp chất ấy đều c ó hoạt tính chống oxi hóa. Sau khi tách, phân lập tác giả đã đề nghị cấu trúc của nó có công thức là : S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
9 COOH HO O HO O OH OH OH IV: Acid chlorogenic O OH HO OH O O O O HO HO HO OH V: Acid dicaffeoylquinic 1.3.3. Các chất có khung xanthone Các xanthone là nhóm chất lớn nhất, phổ biến nhất c ó ở hầu hết các loài thuộc chi Cratoxylum [6, 14, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30]. Đã phát hiện ra là các xanthone và dẫn xuất dưới dạng C-glycoside của chúng. Từ loài Cratoxylum cochinchinense [25] Soon Yew Tang c ùng với c ác cộng s ự đã phân lập được C-glicoside c ủa xanthone và xác định được công thức c ấu tạo của nó có dạng VI. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
10 HO O OH O HO OH HO OH O OH 1,3,6,7 -tetrahydroxyxanthone- C2-β-D-glycoside. VI: Từ loài Cratoxylum formosum Nawong Boonnak c ùng c ác cộng s ự [22] cũng đã phân lập được các xanthone có c ấu trúc VII dưới đây: O OH O OH MeO O HO O R1 HO O OCH3 VII.b: Β-mangostin; (R1 = OMe) VII.a: Dulxis-xanthone VII.c:  -mangostin; (R 1 = OH) O OH R1 O OH OH VII.d: Formoxanthone A; (R 1 = ). S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
11 R1 O OH MeO HO O O VII.e: 3-isomangostin; (R 1 = ). VII.e1: 3,4-dihidro- 5,9-dihidroxy-8-methoxy-7-(3-methoxy-3-methylbutyl) - OMe 2,2- dimethyl-2H,6H-pyrano-[3,2-β] xanthen -6-one; (R1 = ). VII.e2: 3,4-dihidro-5,9-dihidroxy-7-(3- hidroxy-3-methybutyl) -8-methoxy- OH 2,2- dimethyl-2H,6H-pyrano-[3,2 -β] xanthen -6-one; (R1 = ). O OH R1 HO O R2 OH VII.f: Isocudraniaxanthone B; (R1 = H; R2 = OMe). VII.f1: Gerontoxanthone I; (R1 = ; R2 = OH) . O OH R2 O O OH R1 VII.g: 10-O-methylmaclur-xanthone; (R1 = ; R2 = OMe) . VII.g1: Macluraxanthone; (R1 = ; R2 = OH) . S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
12 VII.g2: Xanthone V 1. (R1 = ; R2 = OH) . VII.g3: 6 - deoxyjacreubin; (R1 = H; R2 = H). O OH R1 O O OH VII.h: Formoxanthone B; (R1 = ). Từ loài Cratoxylum cochinchinese của miền Nam nước ta Lê Thị Diệu Nguyên và Les lie J. Harrison [19] đã phân lập được ngoài các triterpen I, II và III. Hai nh à nghiên c ứu xác định được các xanthone có cấu trúc VIII.a,VIII.b. O OH HO R OH O VIII.a: 1,3,7 -trihydroxy-2,4-di (3-methyl-but-2-enyl) xanthone; (R = prenyl). V III.b: 2 -geranyl-1,3,7 - trihydroxy -4 -3 - m ethylbut-2 -enyl) x anthone ; (R= geranyl) . Từ loài Cratoxylum maingayi [14] người t a c ũng phân lập được một số hợp chất xanthone (IX), c ác chất này có cấu trúc đơn giản nhưng đều c ó tác dụng như các chất có hoạt tính chống oxi hoá tốt. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
13 O OH HO O R IX.a: 1-7- dihidroxyxanthone; (R = H). IX.b: 1,7- dihidroxy - 4- methoxyxanthone; (R = OMe). OH O OMe OH 8' 9' 8 1 7 2 6 3 5 10' 4 4' O IX.c: 2,8 - dihidroxy - 1- methoxyxanthone. OMe O OMe RO OMe 8' 9' 1 8 7 2 3 6 5 4 10' 4' O OMe IX.d: 7-hidroxy-1,2,3,8 -tetramethoxyxanthone; (R = H). Từ lo ài Cratoxylum formosanum người ta c ũng phát hiện được các xanthone có cấu trúc phân tử như sau [21, 22] . R3 OMe O OMe R1 O R2 X.a: 1,7-dihidroxy-5,6-dimethoxy xanthone; (R1 = R2 =R3 = OMe) . X.a1: 1,2,3,8 -tetramethoxy xanthone; ( R1 = R3 = OH; R2 = H). X.a2: 1,2,3,4,8 -pentamethoxy xanthone; (R1=R3=OMe;R2=H). S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
14 R2 O OH HO O R1 X.b: 1,7-dihidroxy-4-methoxy xanthone; (R1 = OMe; R2 = H). X.b1: 1,7-dihidroxymethoxy xanthone; (R1 = R2 = H). X.b2: 1,7-dihidroxy-8-methoxy xanthone; ( R1 = H; R2 = OMe). O OH O OMe MeO HO O O OH MeO O OMe X.c: Maclurathone X.d: 1,5,6,7 -tetramethoxy xanythone OMe O OMe HO OH O X.e: 2,7 -dihidroxy-1,8-dimethoxy xanthone. OMe O OH HO O OH X.f: 1,4,7 -trihidroxy-8-methoxy xanthone. S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
15 O OH O OH HO O HO O OH OH OH X.g: 1,4,7-trihydroxy xanthone. X.h: 1,3,5,6 -tetrahidroxy xanthone. 2' R O O 1 1' H3CO 8' 9' A B 4'' 3 4' HO O OCH3 ''' 4 OH 1'' 3 '' X.i: Fruniflorone; (R= ) [22] 5'' 2'' 1.3.4. Một số đại diện của khung anthraquinon Từ loài Cratoxylum formosum ngoài việc xác định c ác xanthone Nawong Boonnak, Chatchanok K aralai và các c ộng s ự [22] c òn phân lập được các anthraquinon có các c ấu trúc XI. Các tác giả còn cho biết các chất này c ó hoạt tính sinh học rất cao. Chúng có tác dụng tốt trong việc điều tr ị bệnh tiểu đường, viêm nhiễm, hạ đường huyết [20]. OH O OH OR O XI.a: 3-geranyloxy-6-methyl-1,8-dihidroxy-anthraquinon ; (R= ) XI.a1: madagascin ; (R = ) S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
16 XI.a2: physcion ; (R = Me) XI.a3: emodin ; (R = H ) OH O O OMe O XI.b: 11-hidroxyl-5-methoxy-2,2,9-trimethyl-2H-anthra-[1,2-β] pyran-7, 12-dion. OH O OH O OH HO O O OMe OH O XI.c: Vismiaquinon XI.d: 3,4 - dihidrojacareubin 1.3.5. Một số đại diện của khung flavonoit Từ loài Cratoxylum cochinchinense, Cratoxylum formosanum nhiều tác giả đã phân lập được 2 flavonoit XII.a và XII.b [18, 13, 15]. Chúng có hoạt tính kìm hãm peroxit hoá lipit màng tế bào gan, có tác dụng tăng khả năng thải độc của gan, có tác dụng kìm hãm sự xuất hiện lipit ác tính. OH HO O OH O HO OH OH OH OH O OH O XII.a: Đihiđrokampherol XII.b: Taxifolin S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn
17 1.4. Những nghiên cứu hoá thực vật loài Cratoxylum prunifolium. Từ lá của loài Cratoxylum prunifolium , Xue-Li-Cao, Yoichiro Ito đã dùng phương pháp s ắc kí khí lỏng tốc độ cao phân lập được epigallocatechin gallat ( XIII.a) và epicatechin gallat (XIII.b) [27]. OH OH O HO OH OH O C OH O OH OH XIII.a: Epigallocatechin -3-O- gallate OH HO O OH OH O C OH O OH OH XIII.b: Epicatechin -3-O-gallate Theo Nguyễn Liêm và c ác cộng s ự [10], bằng các phản ứng định tính cho biết Cratoxylum prunifolium có chứa các flavonoit, tanin p yrocatechic phitos terol saponin triterpen v à các axit hữu cơ, đường khử. Tác giả còn cho biết ở cây đỏ ngọn c ủa Việt Nam không thấy có ancaloit và anthr aquinon Từ vỏ cây đỏ ngọn Cratoxylum prunifolium . Phạm Đình Hùng, Nguyễn Diệu Liên Hoa và các cộng sự tại Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh đã phân lập được macluraxanthone, 1,7-đihidro xanthone và hai xanthone mới S ố hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc -tnu.edu.vn