intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây chìa vôi Cissus modeccoides Planch.

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:53

Thêm vào BST
Báo xấu
34
lượt xem 4
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Cây Chìa vôi (Cissus modeccoides Planch), thuộc họ Nho (Vitaceae) được nhân dân sử dụng như một bài thuốc chữa đau nhức xương, đau nhức đầu và tê thấp. Tuy nhiên, các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Chìa vôi rất ít. Đề tài đã nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây Chìa vôi C. modeccoides Plach.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây chìa vôi Cissus modeccoides Planch.

  1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Ngọc Tín NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO ETHYL ACETATE EA1 CÂY CHÌA VÔI (Cissus modeccoides Planch.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
  2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Ngọc Tín NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO ETHYL ACETATE EA1 CÂY CHÌA VÔI (Cissus modeccoides Planch.) Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
  3. LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Nguyễn Ngọc Tín, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây chìa vôi Cissus modeccoides Planch.” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết. Các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 3 năm 2019 Tác giả luận văn Nguyễn Ngọc Tín
  4. LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã tận tình hướng dẫn cũng như giúp đỡ em trong quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp này. Cô không chỉ hỗ trợ cho em về mặt kiến thức khoa học cũng như kỹ năng mà còn truyền cho em niềm đam mê nghiên cứu khoa học. Đó là hành trang quý báu cho em trên bước đường tương lai sau này. Em xin hết lòng cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng hợp chất thiên nhiên nói riêng và các Thầy Cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh nói chung. Các Thầy Cô đã tận tình hướng dẫn, giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học quý báu trong suốt thời gian em học tại trường. Em xin gửi lời cảm ơn đến các bạn trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình trao đổi những kinh nghiệm quý báu và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
  5. MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ MỞ ĐẦU.................................................................................................................................... 4 1. Lý do chọn đề tài .................................................................................................................... 4 2. Mục đích nghiên cứu .............................................................................................................. 4 3. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................................................. 4 4. Nhiệm vụ nghiên cứu ............................................................................................................. 4 5. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................................................ 5 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .................................................................................................... 6 1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật .................................................................................... 6 2. Các nghiên cứu về dược tính ................................................................................................. 6 2.1. Dược tính theo y học cổ truyền ....................................................................................... 6 2.2. Dược tính theo y học hiện đại.......................................................................................... 6 2.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ........................................................................... 8 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................................................. 19 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp..................................................................................... 19 2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................................... 19 2.1.2. Thiết bị ............................................................................................................................ 19 2.1.3. Phương pháp tiến hành.................................................................................................... 19 2.2. Nguyên liệu ................................................................................................................... 20 2.3. Điều chế các loại cao ..................................................................................................... 20 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn cao ethyl acetate EA1.................... 21 2.4.1. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate EA1 ............................................. 21 2.4.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA2...................................................................... 21 2.4.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA6...................................................................... 22 2.4.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA8...................................................................... 23 2.4.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA11.................................................................... 23 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................................................... 27 3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM1 ................................................................................... 27
  6. 3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM2 ................................................................................... 28 3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM3 ................................................................................... 30 3.4. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM4 ................................................................................... 33 3.5. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM6 ................................................................................... 35 3.6. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM8 ................................................................................... 37 3.7. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM9 ................................................................................... 39 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ................................................................................................ 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO...................................................................................................... 44 PHỤ LỤC ................................................................................ Error! Bookmark not defined.
  7. DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt 1 Phổ cộng hưởng từ hạt H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance nhân của proton (1) 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt C-NMR Resonance nhân của carbon (13)  Chemical shift Độ chuyển dịch hoá học Ac Acetone C Chloroform d Doublet Mũi đôi dd Double of doublet Mũi đôi đôi EA Ethyl acetate g Gram Glu Glucopyranosyl H n-Hexane Phổ tương tác dị hạt nhân HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence qua nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân HSQC Correlation qua một liên kết Hz Hertz J Coupling constant Hằng số ghép spin m Multiplet Mũi đa Me Methanol mg Miligram MHz Mega Hertz ppm Part per million Một phần một triệu Rf Retention factor RP-18 Reversed Phase-18 Pha đảo C-18 s Singlet Mũi đơn SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet Mũi ba UV Ultra Violet Tia cực tím
  8. DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1. Dược tính theo y học hiện đại của một số loài thuộc chi Cissus .................... 4 Bảng 1.2. Một số hợp chất đã được cô lập từ một số loài thuộc chi Cissus.................... 6 Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate EA1........................... 18 Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA2 ................................................... 19 Bảng 2.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA6 ................................................... 19 Bảng 2.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA8 ................................................... 20 Bảng 2.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA11 ................................................. 21 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM1 và hợp chất so sánh .......................... 24 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM2 và hợp chất so sánh ......................... 26 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM3 và hợp chất so sánh .......................... 28 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM4 và hợp chất so sánh .......................... 31 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM6 và hợp chất so sánh .......................... 33 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM8 và hợp chất so sánh .......................... 35 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM9 và hợp chất so sánh .......................... 37
  9. DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hoa và lá cây Chìa vôi...................................................................................... 3 Hình 3.1. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM1 .......................... 24 Hình 3.2. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM3 .......................... 28 Hình 3.3. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM4 và cấu trúc hợp chất vitexin ............................................................................................................................ 30 Hình 3.4. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM6 .......................... 33 Hình 3.5. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM8 .......................... 34 Hình 3.6. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM9 .......................... 36
  10. DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế phân đoạn cao ethyl acetate EA1 từ cây Chìa vôi.......... 17 Sơ đồ 2.2 Quy trình cô lập các hợp chất CM4, CM6, CM8 .......................................... 22 Sơ đồ 2.3 Quy trình cô lập các hợp chất CM1, CM2, CM3, CM9 ............................... 22
  11. MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Từ xưa đến nay, ngoài các phương pháp điều trị bệnh của Tây y thì người dân Việt Nam vẫn luôn sử dụng các loài thực vật bản địa như một bài thuốc để trị bệnh. Các nghiên cứu khảo sát thành phần hóa học một số loại thực vật giúp làm sáng tỏ, chứng minh, giải thích tác dụng của các bài thuốc đó, đóng góp nguồn tài liệu vô cùng quý giá cho sự phát triển của ngành Hóa dược. Những năm gần đây, các nhà nghiên cứu vẫn tích cực quan tâm, tìm kiếm và cô lập các hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao trong các loài cây được dân gian sử dụng. Chi Cissus (C.) gồm 350 loài thuộc họ Nho (Vitaceae). Chúng phân bố rộng khắp, nhưng được tìm thấy nhiều nhất ở vùng nhiệt đới. Nhiều loài thuộc chi Cissus được nghiên cứu cho thấy có nhiều hoạt tính sinh học hữu ích như C. quadrangularis Linn. có tác dụng kháng viêm [1], khôi phục đặc tính và chống loãng xương [2,3], chống oxi hóa [4], kháng virus [5], …; C. sicyoides L. có tác dụng kháng khuẩn [6], chống dị ứng, hạ đường huyết [7], …; C. repens Lam. có tác dụng giảm đau, kháng viêm [8]; C. ibuensis Hook và C. pteroclada Hayata có tác dụng kháng khuẩn [9,10], … Cây Chìa vôi (Cissus modeccoides Planch), thuộc họ Nho (Vitaceae) được nhân dân sử dụng như một bài thuốc chữa đau nhức xương, đau nhức đầu và tê thấp [11]. Tuy nhiên, các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Chìa vôi rất ít. Do đó, tôi chọn đề tài này để khảo sát thành phần hóa học của cây Chìa vôi C. modeccoides Planch. 2. Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây Chìa vôi C. modeccoides Plach. 3. Đối tượng nghiên cứu Phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây Chìa vôi C. modeccoides Planch. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất trong phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây Chìa vôi C. modeccoides Planch.
  12. 5. Phương pháp nghiên cứu  Chiết xuất các hợp chất hữu cơ trong mẫu nguyên liệu bằng dung môi ethanol.  Dùng phương pháp sắc kí cột hở với dung môi giải ly có độ phân cực tăng dần để điều chế các phân đoạn cao khác nhau.  Dùng sắc ký cột cổ điển với silica gel pha thường hoặc pha đảo, kết hợp với sắc ký lớp mỏng để phân lập một số hợp chất.  Khảo sát và xác định cấu trúc các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại, chủ yếu là phổ cộng hưởng từ hạt nhân.
  13. CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật Cây Chìa vôi còn có tên gọi khác là bạch liễm, đau xương, bạch phấn đằng. Tên khoa học: Cissus modeccoides Planch. Thuộc họ: Nho Vitaceae. Cây Chìa vôi là một loại cây nhỏ, mọc leo, dài chừng 2 đến 4 m, toàn thân nhẵn, có tua cuốn đơn, nhỏ hình sợi Lá đơn, xẻ thùy chân vịt, phía cuống hình tim, dài và rộng từ 6 đến 8 cm, những lá phía gốc hầu như nguyên, hình mác, lá phía trên chìa 5 đến 7 thùy, dài gần bằng nhau, mép hơi có răng cưa. Hoa màu vàng nhạt, mọc đối diện với lá, nhưng ngắn hơn, có cuống. Cây Chìa vôi mọc hoang ở khắp các tỉnh miền Bắc và miền Nam. Cây thường được thu lấy rễ củ, thái mỏng, phơi hay sấy khô làm thuốc, có thể thu hoạch quanh năm nhưng vào mùa thu đông là tốt nhất [11]. Hình 1.1 hoa và lá cây Chìa vôi 2. Các nghiên cứu về dược tính 2.1. Dược tính theo y học cổ truyền Người dân thường dùng cây Chìa vôi để làm thuốc chữa đau nhức xương, đau nhức đầu, tê thấp (10g đến 30g thuốc sắc/ ngày hoặc ngâm rượu uống) [11]. 2.2. Dược tính theo y học hiện đại Do cây Chìa vôi chưa được nghiên cứu nhiều nên tôi trình bày dược tính của một số loài cùng chi theo bảng sau
  14. Bảng 1.1. Dược tính theo y học hiện đại của một số loài thuộc chi Cissus TL Loài Dược tính Bộ phận dùng TK Tăng trọng lượng tử cung và tăng estrogen Phân đoạn giàu [12] huyết thanh ở chuột cái friedelin (17) Ức chế sự phù nề do EPP gây ra Dịch chiết ethanol ở chuột 2 mg/con Kháng viêm Ức chế sự phù nề do carragenin Dịch chiết ethanol [1] và arachidonic acid gây ra ở 75, 150, 300 mg/kg thể trọng chuột Dịch chiết ether Tăng độ dày của vỏ não và Khôi phục dầu 500 mg/kg thể đặc tính sinh xương chàm ở chuột [2] trọng trong 30 học và cấu trúc xương ngày Dịch chiết ethanol Chống loãng xương ở chuột C. 500 mg/kg thể [3] quadrangularis trọng Linn. Chống loãng Giảm tổn thất xương, gia tăng Dịch chiết ether xương sau trọng lượng xương đùi, chống dầu thời kì mãn loãng xương ở chuột cái đã cắt tửng cung 500 mg/kg thể [13] kinh trọng trong 3 tháng Hoạt tính chống oxi hóa khi thử nghiệm trên dịch chiết [4] chuột methanol của cây Hoạt tính kháng virus HSV1 và HSV2 khi thử Dịch chết nghiệm trong ống nghiệm methanol của cây [5] 100 μg/mL 514 mg mỗi liều Có tác dụng giảm cân và hạn chế hội chứng gồm dịch chiết cây chuyển hóa ở chuột [14] và tá dược khác, dùng trong 8 tuần Dịch chiết Tác dụng bảo vệ dạ dày do HCl/ethanol, methanol của cây piroxicam, ethanol và pylorus gây ra ở chuột [15] C. sicyoides 250, 500, 1000 L. hoặc C. mg/kg thể trọng verticillata β-sitosterol (10)và (L.) β-sitosterol-3β-O- Kháng khuẩn Bicillus subtlis D-glucopyranoside [6] (11) nồng độ ức chế tối thiểu
  15. (MIC) là 50 mg/mL và 100 mg/mL Chống dị Ức chế sự phóng thích Dịch chiết ứng histamine từ tế bào mast methanol của cây [16] (0,5 mg/mL) Dịch chiết nước từ Hạ đường huyết và chống tăng lipid huyết ở lá của cây (100- chuột (giảm 25% đường huyết và 48% mức triglyceride) 200 mg/kg thể [7] trọng trong 7 ngày) Lupenol (75) và C. repens Có hoạt tính giảm đau, chống viêm ursolic acid (74) [8] Lam. (500 mg/ kg thể trọng) Có tác dụng kháng vi khuẩn Staphylococcus. Dịch chiết cây C. ibuensis aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, (nồng độ 10 [9] Hook Pseudomonas aeruginosa mg/mL hoặc 5 μ/mL) Bergenin (87), 6- Có tác dụng kháng khuẩn được thử trên khả O-galloylbergenin C. năng anion superoxide và sự giải phóng bạch (89), 6-O- [10] pteroclada cầu trung tính galloylnorbergenin Hayata (91) được cô lập từ thân và rễ 2.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học Thành phần hóa học của cây Chìa vôi cũng chưa được khảo sát, tuy nhiên một số loài cùng chi Cissus đã được các nhà khoa học quan tâm, khảo sát và đăng trên các tạp chí uy tín. Tôi xin trình bày thành phần hóa học của một số loài cùng chi trong bảng 1.2.
  16. Bảng 1.2. Một số hợp chất được cô lập từ các cây cùng chi Cissus Bộ Kí Loài Hợp chất phận TLTK hiệu cây 6-O-[2,3-Dimethoxy]-trans-cinnamoyl catalpol 1 [4] 6-O-meta-Methoxy-benzoyl catalpol 2 [4] Picroside 1 3 [4] Quadrangularin A 4 [4] Quadrangularin B 5 [17] Quadrangularin C 6 [17] Pallidol 7 [17] Quercetin 8 [17] Thân Kaempferol 9 [17] β-Sitosterol 10 [4],[17] β-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside 11 [4],[17] C. Stigmasterol 12 [17] quadrangularis Linn. α-Amyrin 13 [17] β-Amyrin 14 [17] Resveratrol 15 [17] Piceatannol 16 [17] Friedelin 17 [12] Ascorbic acid 18 Cả cây [14] β-Carotene 19 [14] β-Amyrone 20 [14] β-Sitosterol 10 [15] β-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside 11 [15],[18] Hecogenin 21 [6] Diosgenin 22 [6] 5,6,7,8-tetrahydroxycoumarin-5β-D- Lá và 23 [18] C. sicyoides xylopyranoside cành L. Kaempferol 3-O-L-rhamnoside 24 [18] hoặc C. Quercetin 3-O-L-rhamnoside 25 [18] verticillata Linalool 26 [18] (L.) α-tocopherol 27 [18] 5,6,7,8-tetrahydroxycoumarin 28 Cả cây [19] Cissosides I 29 [20] Cissosides II 30 Thân [20] và lá Cissosides III 31 [20] Cissusin 32 [20]
  17. Kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside 24 [20] Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside 33 [20] Kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranoside 34 [20] Kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside 35 [20] Kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl- 36 [20] 7-O-α-L-rhamnopyranoside Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-7-O-α-L- 37 [20] rhamnopyranoside Kaempferol-3-O-β-D-galactopyranosyl-7-O-α-L- 38 [20] rhamnopyranoside Kaempferol-3-O-α-L-arabinopyranosyl-7-O-α-L- 39 [20] rhamnopyranoside Kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L- 40 [20] rhamnopyranoside Quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside 25 [20] Quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside 41 [20] Quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside 42 [20] Quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside 43 [20] Quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside 44 [20] Rutin 45 [20] Quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L- 46 [20] rhamnopyranoside 7,3',4'-trihydroxyflavone 47 [20] Lanceolatin B 48 [20] Medicarpin 49 [20] Homopterocarpin 50 [20] Melilotocarpan D 51 [20] Isoliquiritigenin 52 [20] Pongamol 53 [20] E-7-O-methylpongamol 54 [20] 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,6- 55 [20] methylenedioxybenzofuran Pinoresinol 56 [20] Tryptanthrin 57 [20] 7-hydroxy-chromone 58 [20] Syringaldehyde 59 [20] 4-hydroxybenzoic acid 60 [20] Vanillic acid 61 [20] 4-hydroxycinnamic acid 62 [20] Gallic acid 63 [20]
  18. Methyl gallate 64 [20] Glucosyl salicylate 65 [20] Indican 66 [20] Epicatechin-3-O-gallate 67 [20] Vicenin-2 68 [21] Isoshaftoside 69 [21] Shaftoside 70 Lá [21] Homoorientin 71 [21] Vitexin 72 [21] Isovitexin 73 [21] Ursolic acid 74 Rễ [8] Lupeol 75 [8] trans-3-O-methyl-resveratrol-2-C-β-glucoside 76 [22] cis-3-O-methyl-resveratrol-2-C-β-glucoside 77 Phần [22] C. repens Cissuside A 78 trên [22] Lam. của Cissuside B 79 [22] cây trans-resveratrol 15 [22] trans-resveratrol-2-C-β-glucoside 80 [22] cis-resveratrol-2-C-β-glucoside 81 [22] Quercetin-3-O-rutinoside 45 [9] Kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β- 82 [9] C. ibuensis D-galactopyranoside Lá Hook Kaempferol-3-O-rutinoside 83 [9] Kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-α-L- 84 [9] rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-galactopyranoside C. populnea Physcion 85 [23] Thân Guill & Perr Chrysophanol 86 [23] Bergenin 87 [10] Norbergenin 88 Thân [10] C. pteroclada và rễ 6-O-galloylbergenin 89 [10] Hayata 6-O-(4-hydroxy benzoyl) bergenin 90 [10] 6-O-galloylnorbergenin 91 [10] Ursolic acid 74 [24] Lupeol 75 [24] Isolariciresinol-9-O-β-D-glucopyranoside 92 [24] C. asamica Daucosterin 11 [24] Craib 3,3'-O-dimethyl ellagic acid 93 [24] β-sitosterol 10 [24] Bergenin 87 [24]
  19. (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12)
  20. (13) (14) (15) (16) (17) (20) (19) (18) (21) (22) (23) (24) R=H; (25) R=OH (27) (26) (28)
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.09: Bộ Luận Văn Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Quản Trị Kinh Doanh
81 tài liệu
1637 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2