Một số amin dùng làm thuốc

Chia sẻ: Nguyen Thi Dung Dung | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:65

Thêm vào BST

Báo xấu

162
lượt xem 39
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức - Trình bày được các phương pháp điều chế chính của amin đơn chức. Thành phần của các nguyên tố quyết định các tính chất vật lý và hóa học của các chất và làm cho hóa học trở thành một bộ môn khoa học rộng lớn.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Một số amin dùng làm thuốc

Một số amin dùng làm thuốc Amines as Pharmaceutical Agents O OH HN CH3 CH3 HN CH3 Cl Pseudoephedrine Pseudoephedrin (decongestant) OH Acetaminophen Acetaminophen (analgesic) NH2 O H N N OH N O O O Aspartam e Aspartam Chlopheniramin Chlorpheniramine CH3 (artificial sweetener) (blocks the effect of histamine)
MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức - Trình bày được các phương pháp điều chế chính của amin đơn chức - Trình bày được các hoá tính chính của amin đ ơn ch ức - Trình bày được cấu tạo, danh pháp, và các ph ản ứng đặc trưng của diamin, aminoalcol và aminophenol.
ĐẠI CƯƠNG 1. Định nghĩa Dẫn chất hữu cơ của NH3 Tồn tại trong tự nhiên
Phân loại R'' R N+ R' X - R'' ' muèi amoni bËc 4 amin bËc 3 amin bËc 1 amin bËc 2 2. Danh pháp Amin bậc 1 Tên gốc hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví dụ
Amin thơm bậc 1 Tên hydrocarbon + amin Dẫn chất của anilin Anilin H2N Ví dụ: Amin bậc 2 và bậc 3 + Amin đối xứng Tiền tố di (tri) + tên gốc alkyl + amin Ví dụ
+ Amin không đối xứng * Dẫn chất thế vào N của amin bậc 1 * Gốc alkyl lớn nhất là mạch chính, các gốc alkyl khác là nhóm thế vào vị trí N Ví dụ Hợp chất diamin Tên hydrocarbon + diamin Tên gốc hydrocarbon đa hoá trị + diamin Ví dụ
Khi amin là nhóm thế: -amino Ví dụ Hợp chất amoni bậc 4 N: mang điện tích dương → amoni X: tên muối Tên các gốc hydrocarbon + amoni + tên X Ví dụ Bài tập Tên thông thường - Alkylamin không có tên thông thường. - Một số arylamin đơn giản có tên thông thường
2. Cấu trúc - Liên kết với N: tương tự như trong phân tử NH3 - Góc liên kết C-N-C: xấp xỉ 1090 Lai hoá sp3 Lai hoá sp3 Amin có 3 nhóm thế khác nhau và 1 đôi điện tử tự do Tính không trùng vật ảnh: Amin có 3 nhóm thế khác nhau theo nguyên tắc có tính không trùng vật ảnh Hai đối quang
Tuy nhiên: 2 đồng phân này có thể chuyển đổi cho nhau qua dạng trung gian→ không có đồng phân quang học Hai đồng phân này có thể chuyển đổi cho nhau Trạng thái trung gian
Muối amoni bậc 4: có đồng phân quang học Cặp đối quang của muối amoni bậc 4 Nguyên tử N của muối amoni bậc 4 có tính không trùng v ật ảnh khi N gắn với 4 nhóm thê khác nhau.
MONOAMIN 1.Điều chế 1.1. Alkyl hoá NH3 Sản phẩm Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3 Muối amoni bậc 4
NH2 + NH4+Cl + 2NH3 Phương pháp Garbriel (đi từ phtalimid) - Điều chế amin bậc 1 mà không tạo thành sản ph ẩm amin th ế bậc 2, bậc 3 - Sử dụng phản ứng thế SN2 với dẫn chất alkyl halogenid để tạo thành liên kết C-N O -Tác nhân ái nhân chứa N là – K+ • N• N-kaliphtalimid •• O
O O – KOH + K •N • • NH NH • • • O O Các dạng cộng hưởng
O O SN2 – •• •N • + R X• •N R •• • • • • O O •• – •• + • X• •• • • CO2H CO Acid H2N + R hoặc base CO2H
1.2. Khử hoá hợp chất chứa Nitơ 1.2.1. Khử hoá hợp chất nitro HNO3 NO2 Cll Cll C C H2SO4 (88-95%) Tác nhân khử khác: H2/Ni, Sn/HCl 1. Fe, HCl 2. NaOH NH2 Cll C (95%)
1.2.1. Khử hoá hợp chất nitril NaCN CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CN (69%) Tác nhân khử khác:LiAlH4 H2 (100 atm), Ni CH3CH2CH2CH2CH2NH2 (56%)
1.2.2. Khử hoá hợp chất amid Sử dụng tác nhân khử: LiAlH4 Khử amid bậc 1, bậc 2, bậc 3 về amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 tương ứng.
O O 1. SOCl2 CN(CH3)2 CN(CH COH COH 2. (CH3)2NH (86-89%) (86-89%) 1. LiAlH4 2. H2O CH2N(CH3)2 CH (88%)
1.3. Khử hoá hợp chất carbonyl(amin hoá khử) R R fast + NH + NH3 H2O C C O R' R' R H2, Ni NH2 R' C H Cơ chế phản ứng
Ví dụ: NH3 tạo amin bậc 1 H2, Ni H O + NH3 ethanol NH2 (80%) Qua trung gian NH NH