Nghiên cứu khoa học: Tổng hợp - nghiên cứu tính chất một số dẫn xuất 2- MERCAPTOBENZOTHIAZOL

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƯỜNG ĐHSP – TP HỒ CHÍ MINH<br /> <br /> Đề tài<br /> <br /> Tổng hợp - nghiên cứu tính chất một số dẫn<br /> xuất<br /> <br /> 2- MERCAPTOBENZOTHIAZOL<br /> Mã số<br /> : CS-1-2001<br /> Thời gian thực hiện : 1-2001 _ 12-2002<br /> <br /> Chủ đề tài : Hồ Xuân Đậu<br /> Cộng tác viên: Hoàng Thị Huệ<br /> Chu Thị Hoàng Mai<br /> <br /> TP. HCM tháng 12 năm 2002<br /> <br /> BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƯỜNG ĐHSP – TP HỒ CHÍ MINH<br /> <br /> Đề tài<br /> <br /> Tổng hợp - nghiên cứu tính chất một số dẫn<br /> xuất<br /> <br /> 2- MERCAPTOBENZOTHIAZOL<br /> Mã số<br /> : CS-1-2001<br /> Thời gian thực hiện : 1-2001 _ 12-2002<br /> <br /> Chủ đề tài : Hồ Xuân Đậu<br /> Cộng tác viên: Hoàng Thị Huệ<br /> Chu Thị Hoàng Mai<br /> <br /> TP. HCM tháng 12 năm 2002<br /> <br /> MỤC LỤC<br /> <br /> MỞ ĐẦU ......................................................................................................................................1<br /> PHẦN THỨ NHẤT: (I) TỔNG QUAN .....................................................................................2<br /> I. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU DỊ VÒNG 1,3 – BENZOTHIAZOL TRONG NHỮNG NĂM<br /> GẦN ĐÂY ....................................................................................................................................2<br /> I.1. TỔNG HỢP NGHIÊN CỨU VÀ TÍNH CHẤT DẪN XUẤT CỦA BENZOTHIAZOL: .2<br /> I.1.1. Tổng hợp vòng Benzothiazol : ....................................................................................2<br /> I.1.2. Tổng hợp 2-Mercaptobenzothiazol(2-MBT) ...............................................................5<br /> I.1.3. Nghiên cứu các hợp chất dãy thế ở vị trí thứ 2 của Benzothiazol : .............................6<br /> I.1.4. Tính chất 2- HvdroxiBenzothiazol ............................................................................10<br /> I.2. NGHIÊN CỨU ỨNG DỤNG .......................................................................................13<br /> 1.2.1. Trong lĩnh vực cao su : .............................................................................................13<br /> 1.2.2. Ứng dụng xi mạ và sơn phủ: .....................................................................................14<br /> 1.2.3. Trong lĩnh vực thuốc thử hữu cơ : ............................................................................14<br /> I.2.4. Trong lĩnh vực phẩm màu và nhiếp ảnh : ..................................................................14<br /> 1.2.5. Hoạt tính sinh học : ...................................................................................................15<br /> PHẦN THỨ HAI : THỰC NGHIỆM .........................................................................................17<br /> II. SƠ ĐỒ TỔNG HỢP ...........................................................................................................17<br /> II. 2. TỔNG HỢP ....................................................................................................................18<br /> II.2.1. Tinh chế 2-MBT tinh khiết từ 2-MBT kỹ thuật: ......................................................18<br /> II.2.2. Tổng hợp acid (Benzothiazol-2-ylthio)acetic(D2):...................................................18<br /> II.2.3.Tổng hợp metyl (Benzothiazol -2-ylthio)acetat(D3): ................................................18<br /> II.2.4. Tổng hợp (Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin (D4 ). .......................................19<br /> II.2.5. Ngƣng tụ (Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin với Benzaldehyd (D5): .............19<br /> II.2.6. Ngƣng tụ (Benzothiazol-2-ylthio) acetylhydrazin với m-nitrobenzaldehyd (D6) ...19<br /> II.2.7. Ngƣng tụ (Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin với P-Dimetyl<br /> aminobenzaldehyd (D7): .....................................................................................................20<br /> II.2.8. Ngƣng tụ ( Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin với p-Clorobenzaldehyd (D8):.20<br /> II.2.9. Ngƣng tụ ( Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin với fufural.(D 9 ) ......................20<br /> II.2.10. Ngƣng tụ ( Benzothiazol -2-ylthio) acetylhydrazin với Thiopen-2-Cacbaldehyd: 21<br /> PHẦN THỨ III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .........................................................................22<br /> III.1. KẾT QUẢ ......................................................................................................................22<br /> III. 2. LÝ THUYẾT TỔNG HỢP VÀ THẢO ........................................................................26<br /> III.2.1. Cơ chế tổng hợp acid ( Benzothiazol -2-ylthio) acetic ...........................................26<br /> III.2.2. Tổng hợp mêtyl (Benzothiazol -2-ylthio) acetat. ....................................................27<br /> <br /> III.2.3 Khi tổng hợp metyl (Benzothiazol -2-ylthio) acehylhyđrazin từ (Benzothiazol -2ylthio) actat với hydrazin: ...................................................................................................27<br /> III.2.4 Ngƣng tụ các sản phẩm từ D5 đến D12 với các andehyl và cetron theo chúng tôi<br /> cùng cơ chế phản ứng ngƣng tụ amin-cabonyl ...................................................................28<br /> III.3. THẢO LUẬN ................................................................................................................29<br /> III.3.1. Nghiên cứu nhiệt độ nóng chảy các chất nhận thấy: ..............................................29<br /> III.3.2. Phổ hấp thụ hồng ngoại các chất đã tổng hợp (IR) .................................................30<br /> III.3.3. Phổ hấp thụ tử ngoại của các chất nghiên cứu đƣợc trình bày ở bảng 3 và các<br /> hình phổ. .............................................................................................................................31<br /> III. 3.4. Sắc ký khí khối phổ một số chất tổng hợp. ............................................................31<br /> III.3.5. Cộng hƣởng từ hạt nhân từ một số chất đã tổng hợp: .............................................32<br /> III.4. THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC...........................................................................32<br /> KẾT LUẬN ................................................................................................................................34<br /> PHỤ LỤC ...................................................................................................................................35<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO ..........................................................................................................59<br /> TÓM TẮT ĐỀ TÀI : ...............................................................................................................61<br /> <br /> TỔNG QUAN<br /> <br />