Tiểu luận Hóa sinh đại cương: Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:29

Thêm vào BST

Báo xấu

31
lượt xem 12
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tiểu luận Hóa sinh đại cương "Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống" có nội dung giới thiệu về đường glucose; Tìm hiểu tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên; Tính chất hóa học của đường glucose; Điều chế và ứng của của đường đơn glucose. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết tại đây nhé!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tiểu luận Hóa sinh đại cương: Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC **** TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Đề tài: “Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống” Giảng viên hướng dẫn : TS. Giang Thị Phương Ly Sinh viên thực hiện : Nguyễn Thị Quỳnh Mã số sinh viên : 20175124 Khóa : K62
Hà Nội, tháng 5 năm 2020 MỤC LỤC 1.2. Cấu trúc phân tử .................................................................................... 3 1.2.1. Dạng mạch hở ................................................................................ 3 1.2.2. Dạng mạch vòng ............................................................................ 3 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN ............................. 6 2.1. Tính chất vật lý ...................................................................................... 6 2.2. Trạng thái tự nhiên của glucose ............................................................ 6 3.1.2. Phản ứng tạo ester .......................................................................... 8 3.1.3. Tạo ether ......................................................................................... 8 3.2. Tính chất của aldehyde .......................................................................... 9 3.2.1. Thể hiện tính khử của nhóm CHO ................................................ 9 3.2.2. Thể hiện tính oxi hóa của nhóm CHO ......................................... 10 3.3. Phản ứng lên men ............................................................................... 11 3.4. Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose .......................................... 11 3.5. Một số phản ứng khác ....................................................................... 12 [2] .................................................................................................................... 13 IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE ...................................... 13 4.1. Điều chế .............................................................................................. 13 4.1.1. Trong tự nhiên ............................................................................... 13 4.1.2. Trong công nghiệp [4] .................................................................. 13 4.2. Ứng dụng và chức năng của glucose .................................................. 13 4.2.1. Trong cơ thể ..................................................................................... 13 4.2.2. Trong y học ................................................................................... 17 4.2.3. Trong công nghiệp ........................................................................ 21
KẾT LUẬN ................................................................. 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................... 26
LỜI MỞ ĐẦU Trong tự nhiên có rất nhiều các loại đường khác nhau, vô cùng đa dạng và phong phú. Mỗi một loại đường lại có những tính chất và ứng dụng khác nhau trong thực tiễn đối với con người. Đường có thể được tìm thấy ở trong các thực phẩm tự nhiên hay làm gia vị để tăng vị ngọt cho món ăn. Một trong những loại đường rất quan trọng đối với chúng ta mà em muốn đề cập tới đó là glucose. Glucose là một loại monosaccharide với công thức phân tử là C6H12O6 và rất phổ biến. Glucose được tạo ra chủ yếu từ thực vật và hầu hết các loại tảo trong quá trình quang hợp từ H2O và CO2, sử dụng năng lượng ánh sáng mặt trời. Ở đó, glucose được sử dụng để tạo ra cellulose trong thành tế bào và tinh bột. Trong chuyển hóa năng lượng, glucose là nguồn nguyên liệu quan trọng nhất trong tất cả các sinh vật để tạo ra năng lượng trong quá trình hô hấp tế bào. Trong thực vật nó được lưu trữ chủ yếu ở dạng cellulose và tinh bột, còn ở động vật được lưu trữ trong glucogen. Trong tự nhiên glucose chủ yếu tồn tại ở dạng Dglucose. Glucose tồn tại ở xung quanh chúng ta, vậy nó có thật sự quan trọng và có lợi gì cho chúng ta hay không, chúng ta nên sử dụng nó như thế nào để tốt cho cơ thể? Dung dịch glucose 5% là dung dịch đường tiêm tĩnh mạch, nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức y tế thế giới ( WHO) và là loại thuốc quan trọng nhất cần thiết trong hệ thống y tế cơ bản. Nếu hàm lượng glucose trong máu quá cao có thể dẫn đến bệnh tiểu đường, tim mạch, gan nhiễm mỡ,… Trong ngành công nghiệp thực phẩm việc đưa glucose vào sản xuất thực phẩm giúp tạo vị ngọt cho sản phẩm như bánh, kẹo, nước ngọt, nước giải khát, bia, thức uống có men,…bên cạnh đó glucose còn đóng vai trò như một phụ gia, đồng thời cũng như một chất bảo quản cho sản phẩm. Ngoài ra glucose còn được ứng dụng để tráng gương, tráng ruột phích,… Với sự phong phú, đa dạng và có nhiều ứng dụng trong cuộc sống đối với con người, bài tiểu luận này em xin phép được trình bày về đề tài: “ Đường đơn glucose và các ứng dụng thực tiễn của nó trong đời sống.” 1
NỘI DUNG I.GIỚI THIỆU VỀ ĐƯỜNG GLUCOSE 1.1. Lịch sử Glucose ( còn gọi là dextrose) là một loại monosaccharide với công thức phân tử là C6H12O6 và phổ biến nhất. Trong tự nhiên glucose xuất hiện chủ yếu ở dạng Dglucose. Glucose lần đầu tiên được phân lập nho khô vào năm 1747 bởi nhà hóa học người Đức Andreas Marggraf. Glucose được phát hiện trong nho bởi Johann Tobias Lowitz vào năm 1792 và được công nhận là khác với đường mía ( saccarose). Tên glucose bắt nguồn từ tiếng Pháp từ tiếng Hy Lạp (‘ glucos’), có nghĩa là “ngọt” từ rượu chưa lên men, giai đoạn đầu tiên trong quá trình sản xuất rượu vang. Hậu tố “ose” là một phân loại hóa học, biểu thị nó là một loại đường. Glucose là thuật ngữ được đặt ra bởi Jean Baptiste Dumas vawo năm 1838, chiếm ưu thế trong các tài liệu hóa học. Friedrich August Kekulé đã đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên phải), bởi vì trong dung dịch Dglucose của nước, mặt phẳng của ánh sáng phân cực tuyến tính được quay sang phải, còn Lglucose chuyển ánh sáng phân cực tuyến tính sang trái.[1] CHO CHO H OH HO H OH H H OH H OH HO H 2 H OH HO H CH 2OH CH2OH
Dglucose Lglucose 1.2. Cấu trúc phân tử Glucose có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở cả 2 dạng: mạch hở và mạch vòng. 1.2.1. Dạng mạch hở O CH 2 CH CH CH CH C OH OH OH OH OH H Cấu tạo mạch hở của glucose viết thu gọn: HOCH2 (CH 3OH)4 CH O Glucose là hợp chất hữu cơ tạp chức có cấu tạo của rượu đa chức và aldehyde đơn chức. 1.2.2. Dạng mạch vòng Khi cho aldehyde tác dụng với ancol ta có thể thu được hemiacetal. Nhóm OH tham gia vào phản ứng với nhóm CHO trên cùng một phân tử glucose, có thể là nhóm OH ở carbon vị trí số 4 ( tạo vòng furanose 5 cạnh) hoặc nhóm OH ở carbon vị trí số 5 ( tạo vòng pyranose – 6 cạnh). Trong đó vòng pyranose chiếm ưu thế hơn cả. Việc tạo từ dạng mạch hở sang dạng mạch vòng sẽ giải phóng bớt năng lượng giúp phân tử glucose trở nên bền hơn. [1] Phản ứng tạo hemiacetal: 3
O OH H+ + R'OH H R H R'O R aldehyde ancol hemiacetal Hemiacetal tồn tại 2 dạng đồng phân là α và β. Các đồng phân này được gọi là anomer. H O C CH 2OH H OH H CH2OH OH O OH H OH = C OH H OH O H,OH OH H OH Pyranose CH 2OH Các dạng đồng phân α, β của glucose: H OH H OH H O H O HO HO HO H HO OH H OH H OH H OH H H α – D – Glucopyranose β – D – Glucopyranose H O C cis CH 2OH trans H OH CH 2OH O O OH OH OH H OH OH OH OH H 4 OH OH OH H OH CH2OH
α D Glucopyranose β D Glucopyranose [α]D= + 112.2o [α]D= + 52.6o [α]D= + 18.7o CH 2OH CH 2OH CH 2OH H H O H H O H O OH OH H OH H C OH H O OH OH OH OH H H OH H OH H OH CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH α – glucose β – glucose [α]D= + 112.2o [α]D= + 52.6o [α]D= + 18.7o 5
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 2.1. Tính chất vật lý Là chất kết tinh, không màu Vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía Dễ tan trong nước Nóng chảy ở 146oC ( dạng α của vòng pyranose) và 150oC ( dạng β của vòng pyranose) Tinh thể glucose [1] 2.2. Trạng thái tự nhiên của glucose Glucose có hầu hết trong các bộ phận của cây như: hoa, rễ, lá,… và nhất là trong quả chín. Đặc biệt có nhiều trong quả nho chín nên được gọi là đường nho. 6
[1] Trong mật ong có nhiều glucose ( khoảng 30%) Có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucose gần như không đổi là 0,1%. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3.1. Tính chất của ancol đa chức 3.1.1. Tác dụng với Cu(OH)2 Trong dung dịch ở nhiệt độ thường, glucose hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồngglucose màu xanh lam: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O CHO CHO CHO CH OH CH O O CH Cu CH OH CH O O CH 2 + Cu(OH)2 + 2H2O CH OH CH OH OH CH CH OH CH OH OH CH CH 2 OH CH 2 OH OH CH 2 7
3.1.2. Phản ứng tạo ester Khi tác dụng với anhydride acetic, glucose có thể tạo ester 5 gốc acetat trong phân tử H 2SO 4 HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 5(CH3CO)2O 5CH3COOH + CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO CHO CHO CH OH CH O CO CH 3 CH OH CH O CO CH 3 H2SO 4 + 5 CH 3 C O C CH 3 + 5CH3COOH CH OH CH O CO CH 3 O O CH OH CH O CO CH 3 CH 2 OH CH 2 O CO CH 3 OH CH2 OCOCH 3 O (CH 3CO)2O O OH CH 3CO2 OH OH OCOCH3 Pyridine, 0 oC CH3 CO2 OH OCOCH 3 β – D – glucopyranose Penta – O – acetyl – β –D – glucopyranose ( 91%) 3.1.3. Tạo ether OH CH2 OCH 3 O Ag 2O O OH CH 3O OH CH 3I CH3 O OH 8 OCH3 OH OCH 3
α – D – glucopyranose α – D – glucopyranose pentamethyl ether ( 85%) 3.2. Tính chất của aldehyde 3.2.1. Thể hiện tính khử của nhóm CHO Phản ứng tráng bạc: cho vào ống nghiệm sạch 1ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH 3 5% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucose. Đun nóng nhẹ ống nghiệm. Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương. HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 2 [Ag(NH3)2]NO3 HOCH2 – (CHOH)4 – COONH4 + 2Ag + 2NH3 + NH4NO3 Phản ứng với dung dịch brom trong dung dịch đệm có pH = 5 – 6, oxi hóa CHO thành COOH với hiệu suất 95% cho acid gluconic HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + Br2 + H2O HOCH2 – (CHOH)4 – COOH + 2HBr CHO COOH H OH H OH CH2OH O OH H OH H Br 2 HO H 2O HO OH H OH H OH OH H OH H OH CH2 OH CH2 OH D glucose acid D gluconic [2] 9
Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base mạnh HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2 – (CHOH)4 – COONa + Cu2O + 3H2O Phản ứng với dung dịch HNO3 với tính oxi hóa mạnh hơn oxi hóa cả nhóm HOCH2 ở vị trí C6 thành nhóm COOH cho acid glucaric HNO3 HOCH2 – (CHOH)4 – CHO HOOC – (CHOH)4 – COOH H O HO O C C CH 2OH H OH H OH O HNO3 OH OH H OH H Heat OH OH H OH H OH OH H OH H OH CH2 OH C HO O β – D – glucopyranose D – glucaric acid 3.2.2. Thể hiện tính oxi hóa của nhóm CHO Dẫn khí hydro vào dung dịch glucose đun nóng ( xúc tác Ni), thu được một polyancol là sobitol Ni,t o HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + H2 HOCH2 – (CHOH)4 – CH2OH Ngoài ra còn có thể dùng tác nhân kh H ử mạnh h O ơn như NaBH4 NaBH4 C CH 2 OH HOCH – (CHOH)4 – CHO HOCH CH2 OH H 2O 2 – (CHOH)4 – CH2O 2 H OH H OH O OH 1. NaBH4 OH OH OH H OH H 2. H2O OH H 10 OH H OH H OH H OH CH2 OH CH2 OH
β – D – glucopyranose D – glucose D – Sorbitol 3.3. Phản ứng lên men Dưới tác dụng của các enzym khác nhau, phân tử glucose tham gia vào một số phản ứng lên men tạo thành các sản phẩm cuối cùng như: ethanol, acid butyric, acid lactic, acid citric,…Thí dụ: Lên men rượu enzym C6H12O6 2C o 2H5OH + 2CO2 3035 C Lên men butyric C6H12O6 CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2 Lên men lactic enzym C6H12O6 2CH3 – CHOH – COOH Lên men citric C6H12O6 HOOC – C(OH)(COOH) – CH2 – COOH + 2H2O 3.4. Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose Thoái biến Ruff : trong ph  CHO ươ-ng pháp này D – glucose s COO 1/ 2 Ca2+ ẽ bị giảm mất một carbon cho đường D – Arabinose CHO H OH H OH Fe(OAc) 3 OH H OH H 1. Br2/ H 2O OH H or FeCl 3 2. Ca(OH)2 + CO 2 H 2O 30% H OH H OH H OH 11 H OH H OH H OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
3.5. Một số phản ứng khác Tạo glycosid CH2 OH CH2 OH O O CH 3OH, HCl OH OH OH OH OH + OH OH OCH 3 β – D – glucopyranose Methyl α – D – glucopyranoside (66%) CH2 OH O OH OH OCH3 OH Methyl β – D – glucopyranoside (33%) Acid andaric cũng dễ bị lacton hóa nhanh, thường tạo thành dilacton: COOH OH H H OH CH2OH O O HNO3,H 2O OH H HO O O 100oC HO OH H OH O OH H H OH OH 12 COOH D glucose acid glucaric (andaric) 1,3,4,6 dilactonglucose
[2] IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE 4.1. Điều chế 4.1.1. Trong tự nhiên  Glucose được tổng hợp trong cây xanh từ quá trình quang hợp chlorophyll 6CO2 + 12H2O C sunlight 6H12O6 + 6O2 + 6H2O 4.1.2. Trong công nghiệp [4]  Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác acid clohydric (HCl ) loãng, hoặc enzym  Thủy phân cellulose ( có trong vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác acid clohydic (HCl) đặc H + ,to (C6H10O5)n n C6H12O6 4.2. Ứng dụng và chức năng của glucose 4.2.1. Trong cơ thể 13
Glucose là tên khoa học của đường – một chất rất quen thuộc và quan trọng với cơ thể. Glucose trong máu là nguồn cung cấp năng lượng chính cho tất cả các hoạt động, vì vậy chúng ta dễ thấy mệt mỏi, chóng mặt khi giảm đường huyết. 4.2.1.1. Tổng quan về glucose trong máu Glucose là một loại đường có trong thực phẩm mà cơ thể cần sử dụng để chuyển hóa thành năng lượng. Khi glucose trong máu di chuyển đến các tế bao thì được gọi là đường huyết hoặc đường máu. Glucose có mặt trong phần lớn đồ ăn thức uống hằng ngày. Trong quá trình tiêu hóa, các enzym sẽ phân tách glucose ra từ thực phẩm, sau đó các tế bào sẽ đốt cháy glucose để tạo ra năng lượng cùng khí CO2 và H2O. Gan, tuyến tụy và một số hormone khác cũng góp phần điều tiết nồng độ glucose trong cơ thể người. Insulin là một hormone vận chuyển glucose từ máu vào các tế bào để lấy năng lượng và dự trữ. Những người mắc bệnh tiểu đường có lượng glucose trong máu cao hơn bình thường. Nguyên nhân là do không có đủ insulin để làm việc hoặc các tế bào không phản ứng tốt với insulin như bình thường. Chỉ số đường huyết duy trì ở mức cao trong một thời gian dài có thể tác động xấu đến thận, mắt và các cơ quan khác của cơ thể. 4.2.1.2. Cơ thể bạn tạo ra glucose như thế nào? 14
Nguồn glucose trong máu chủ yếu đến từ những thực phẩm giàu carbohydrate, ví dụ như: cơm, bánh mì, khoai, trái cây,… Khi bạn ăn, thức ăn trôi xuống thực quản và đến dạ dày. Tại đây các acid, enzyme phá vỡ hỗn hợp thực phẩm thành những mảnh nhỏ và glucose sẽ được giải phóng trong quá trình này. Sau đó glucose được di chuyển đến ruột và được hấp thụ vào trong dòng máu. Khi đã vào máu, insulin sẽ giúp glucose đến từng tế bào trong cơ thể. Cơ thể có chức năng giữ cho mức glucose trong máu luôn ổn định không đổi. Các tế bào beta trong tuyến tụy làm nhiệm vụ theo dõi mức đường huyết cứ sau vài giây. Nếu đường huyết của bạn tăng sau khi ăn, các tế bào beta sẽ giải phóng insulin vào máu. Insulin hoạt động như một chìa khóa, mở khóa các tế bào cơ, mỡ và gan để glucose có thể di chuyển vào bên trong. Sau khi cơ thể đã sử dụng nguồn năng lượng cần thiết, glucose còn lại sẽ được lưu trữ trong các nguồn phụ gọi là glycogen, ở gan và cơ bắp. Cơ thể của bạn sẽ lưu trữ với số lượng đủ để cung cấp nhiên liệu cho bạn hoạt động trong khoảng một ngày. Nếu như bạn không ăn gì trong vòng vài giờ, mức đường huyết sẽ giảm và tuyến tụy ngừng tiết ra insulin. Các tế bào anpha trong tuyến tụy bắt đầu sản xuất một loại hormone khác gọi là glucagon. Vai trò của chúng là báo hiệu gan cho phân hủy glycogen dự trữ và biến trở lại thành glucose. Glucose mới hình thành đi vào dòng máu để bổ sung nguồn năng lượng cho đến khi bạn ăn trở lại. Gan cũng có thể tự tạo glucose bằng cách sử dụng kết hợp các chất thải, acid amine và chất béo. 15
Insulin sẽ giúp glucose đến từng tế bào trong cơ thể 4.2.1.3. Tác dụng của đường glucose Hầu hết các tế bào trong cơ thể sử dụng glucose cùng với acid amine và chất béo để tạo năng lượng. nhưng nguồn nhiên liệu chính cho não vẫn là glucose. Các tế bào thần kinh và những tín hiệu hóa học cần glucose để xử lý thông tin, nếu không bộ não sẽ khó hoạt động tốt. Nhìn chung, glucose là một dưỡng chất rất có giá trị đối với con người, đặc biệt là ở người già và trẻ nhỏ. Hơn nữa glucose còn giúp:  Cung cấp năng lượng cho tế bào phát triển và chuyển hóa thành nhiều vitamin, khoáng chất khác cần thiết cho cơ thể.  Kích thích sản sinh insulin giúp giảm cảm giác thèm ăn, đồng thời cân bằng lượng hormone làm cho hệ thống tiêu hóa hoạt động khỏe mạnh hơn.  Trở thành nguồn năng lượng dự trữ dưới dạng glycogen và sẽ được huy động sử dụng khi chúng ta bắt đầu thiếu hụt năng lượng. 16
Glucose cung cấp năng lượng cho cơ thể con người 4.2.2. Trong y học 4.2.2.1. Một số bệnh lý và ứng dụng trong y học a) Kháng insulin . [6] Insulin được bài tiết ra bởi các tế bào beta của tuyến tụy đáp ứng với mức tăng nồng độ glucose và amino axit sau bữa ăn. Hormone này điều hòa cân bằng nồng độ glucose trong máu, thông qua việc ức chế sản xuất glucose ở gan và tăng tốc độ hấp thu glucose, chủ yếu ở cơ xương và mô mỡ. Kháng insulin là một khái niệm bao gồm một số rối loạn lâm sàng, cụ thể là đái tháo đường type 2, không dung nạp glucose, béo phì, rối loạn lipid máu và tăng huyết áp – các bệnh lý liên quan đến glucose. Đây là đặc điểm của hội chứng chuyển hóa. Phương pháp chẩn đoán đề kháng insulin thường được chỉ định là xét nghiệm glucose máu lúc đói, nhưng trong một số trường hợp có thể cần chỉ định xét nghiệm dung nạp glucose (glucose tolerance test = GTT). Làm xét nghiệm đường huyết trước và sau khi uống đường glucose vào những thời điểm nhất định. Mục đích xét nghiệm dung nạp glucose nhằm nhận định xem bệnh nhân có những đáp ứng bất thường với glucose hay không. b) Rối loạn dung nạp glucose [7] 17