Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của một số dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> TỔNG HỢP VÀ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG NẤM, KHÁNG KHUẨN<br /> CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT<br /> 2-THIAZOLYLIMINO-5-ARYLIDEN-4-THIAZOLIDINON<br /> Lại Thị Thanh Trúc*, Lê Thị Thanh Thảo*, Trương Phương*<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> Mục tiêu: Tổng hợp các dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon<br /> và thử tác dụng kháng khuẩn kháng nấm của những dẫn chất này<br /> Phương pháp: Tổng hợp 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid bằng cách acetyl hóa 2-aminothiazol bởi cloacetyl<br /> clorid. Tổng hợp 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on từ 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid và amoni thiocyanat.<br /> Ngưng tụ 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on với các aldehyd thu được các dẫn chất 2-thiazolylimino-5aryliden-4-thiazolidinon. Kiểm nghiệm, xác định độ tinh khiết, xác định cấu trúc và các thông số đặc trưng của<br /> các chất tổng hợp được. Thử tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn của các chất tổng hợp nhằm chọn ra những<br /> chất có tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn tốt.<br /> Kết quả: Đã thu được 10 dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon. Các chất thu được đều được<br /> kiểm tra độ tinh khiết, xác định các đặc tính hóa lý, phân tích cấu trúc bằng UV, IR, 1HNMR, 13CNMR. Một số<br /> chất thu được có tác dụng mạnh trên S. aureus<br /> Kết luận: Các dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon tổng hợp có tác dụng trên trên vi khuẩn<br /> Gram (+) đặc biệt trên S. Aureus. Đây là nhóm cấu trúc có tiềm năng sinh học tốt cần được quan tâm.<br /> Từ khóa: aminothiazol, cloacetyl clorid., aldehyd, amoni thiocyanat kháng khuẩn<br /> <br /> ABSTRACT<br /> SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF SOME NOVEL<br /> 2-THIAZOLYLIMINO-5- ARYLIDENE -4-THIAZOLIDINONES DERIVATIVES<br /> Lai Thi Thanh-Truc, Le Thi Thanh-Thao, Truong Phuong<br /> * Y Hoc TP. Ho Chi Minh* Vol. 15 - Supplement of No 1 - 2011: 289 - 296<br /> Objective: Synthesize some novel 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives and assay<br /> them in vitro for their antibacterial and antifulgal activities.<br /> Method:.2-chloro-N-(thiazole-2-yl)acetamide was synthesized by acetylating 2-aminothiazole with<br /> chloroacetyl chloride. 2-(thiazole-2-ylimino)thiazolidin-4-one was obtained by refluxing a mixture of 2-chloro-N(thiazole-2-yl)acetamide and ammonium thiocyanate. Condensation of 2-(thiazole-2-ylimino)thiazolidin-4-one<br /> with aldehydes to get the 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives. Characterization of the<br /> structure, the purification and the specific parameters of the all new compounds. Test the obtained compounds for<br /> their antibacterial and antifulgal activities with the aim to detect compounds that have a good antibiotic activity.<br /> Result: Obtained ten 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones. Structure and purification of the all<br /> new compounds were characterized by melting point; thin layer chromatochraphy; UV, IR spectroscopy and 1HNMR, 13C-NMR. Some of them have a good effect on S. aureus.<br /> Conclusion: The obtained 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives have a good<br /> *Bộ môn Hóa Dược - Khoa Dược - Đại học Y Dược TP. HCM<br /> Tác giả liên lạc: PGS. TS. Trương Phương ĐT: 0908553419<br /> <br /> Chuyên Đề Dược Khoa<br /> <br /> Email: phuongnq@hcm.fpt.vn<br /> <br /> 289<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> antimicrobial activity against Gram positive bacteria, especially on S. aureus. In fact, this is an antibiotic group<br /> that has a board and potential biologically activities, which should be developed in the future.<br /> Keywords: aminothiazole, chloacetyl chlorid., aldehyde, amonium thiocyanate antimicrobial.<br /> này chúng tôi thông báo về kết quả nghiên cứu<br /> ĐẶT VẤN ĐỀ<br /> về dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-44- thiazolidinon là dị vòng năm cạnh chứa dị<br /> thiazolidinon. Đây là hướng mới của chúng tôi<br /> tố là N và S và có mặt nhóm C=O ở vị trí 4.<br /> trong trong việc đóng vòng tổng hợp vòng<br /> Những nghiên cứu gần đây của nhóm<br /> thiazolidinon.<br /> chúng tôi và một số nhóm tác giả khác về một<br /> ĐỐI TƯỢNG - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU<br /> nhóm dẫn chất của thiazolidinon là các<br /> rhodanin (vị trí 2 có nhóm C=S). cho thấy có<br /> Đối tượng nghiên cứu<br /> (1,2,3,<br /> 4)<br /> hoạt tính kháng nấm và kháng khuẩn tốt<br /> .<br /> Đối tượng nghiên cứu là tổng hợp các<br /> Sự thay đổi cấu trúc ở các vị trí 2, 3 và 5 của dị<br /> dẫn xuất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4vòng 4-thiazolidinon tạo được các nhóm dẫn<br /> thiazolidinon từ nguyên liệu đầu là 2xuất khác nhau với tác dụng sinh học khác<br /> aminothiazol, sau khi bị acyl hóa bởi<br /> nhau. Gần đây Paola Vicini đã thay thế S ở vi<br /> cloacetyl clorid tạo thành amid, sản phẩm<br /> trí 2 bằng nhóm imin cũng cho tác dụng kháng<br /> này tiếp tục được cho phản ứng với<br /> sinh tốt(5,6).<br /> <br /> amonium thiocyanat để đóng vòng tạo<br /> thành 4-thiazolidinon. Từ đó sẽ được ngưng<br /> tụ với các dẫn xuất benzaldehyd tạo ra các<br /> dẫn xuất 5-aryliden.<br /> <br /> Tiếp tục hướng đó với mục tiêu tạo thêm<br /> những dẫn chất mới và tìm mối liên quan giữa<br /> cấu trúc và tác dụng kháng sinh của các dẫn<br /> chất 4- thiazolidinon chúng tôi hướng tới<br /> nghiên cứu tổng hợp các 2-aryl, 2-heteroaryl<br /> và 2-alkykylimino -4-thiazolidinon. Trong bài<br /> ClCOCH2Cl<br /> <br /> N<br /> S<br /> <br /> NH2<br /> <br /> S<br /> <br /> N<br /> H<br /> <br /> CH2Cl<br /> <br /> 1 2 3a-3j<br /> <br /> Nguyên liệu<br /> Nguyên liệu tổng hợp<br /> 2-aminothiazol, acid monocloacetic, thionyl<br /> clorid, amonium thiocyanat, diethylamin, natri<br /> bicarbonat.<br /> Benzaldehyd<br /> và<br /> dẫn<br /> xuất:<br /> 2-nitrobenzaldehyd;<br /> 3-nitrobenzaldehyd,<br /> 4-nitrobenzaldehyd;<br /> 4-clorbenzaldehyd,<br /> 2-clorbenzaldehyd;<br /> 2,4-diclorbenzaldehyd,<br /> 4-methoxybenzaldehyd;<br /> 3,4-dimethoxybenzaldehyd;<br /> 2-hydroxybenzaldehyd (salicyladehyd).<br /> <br /> 290<br /> <br /> O<br /> <br /> NH4SCN<br /> <br /> O<br /> <br /> N<br /> <br /> HN<br /> <br /> N<br /> S<br /> <br /> N<br /> <br /> S<br /> <br /> R<br /> <br /> CHO<br /> <br /> O<br /> HN<br /> <br /> N<br /> S<br /> <br /> N<br /> <br /> S<br /> <br /> R<br /> <br /> Dung môi hữu cơ: N,N-dimethylformamid,<br /> ethanol 96 %, aceton, acid acetic băng.<br /> <br /> Nguyên liệu dùng trong kiểm nghiệm<br /> Sắt (III) clorid, bạc nitrat, acid nitric 10 %,<br /> natri nitrit 0,1N, β-naphtol kiềm, dimethyl<br /> sulfoxid (DMSO)…<br /> Bản mỏng tráng sẵn Kieselgel 60 F254 của<br /> Merck.<br /> Các dung môi chạy sắc ký: Dung môi A – nhexan: ethyl acetat: methanol (10:5:1). Dung môi<br /> B – n-hexan: ethyl acetat: ethanol (10:3:1). Dung<br /> môi C – toluen: 1,4-dioxan: acid acetic băng<br /> (90:25:2). Dung môi D – toluen: ethyl acetat: acid<br /> acetic băng (90:25:2). Dung môi E – toluen:<br /> aceton: acid acetic băng (90:25:4). Dung môi F –<br /> <br /> Chuyên Đề Dược Khoa<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011<br /> benzen: 1,4-dioxan: acid acetic băng (90:25:1).<br /> Dung môi G – benzen: ethyl acetat: acid acetic<br /> băng (9:1:1). Dung môi H – benzen: aceton: acid<br /> acetic băng (9:2:1). Dung môi I – benzen: ethanol<br /> (8:2).<br /> <br /> Gram âm: Escherichia coli ATCC 25922,<br /> Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853.<br /> Các chủng vi nấm dùng trong thử nghiệm<br /> Nấm da: Microsporum gypseum, Trychophyton<br /> mentagrophytes do GS. Klein Bulmer cung cấp.<br /> <br /> Nguyên liệu thử vi sinh<br /> <br /> Nấm men: Candida albicans ATCC 10231<br /> <br /> Các chủng vi khuẩn dùng trong thử nghiệm<br /> Gram<br /> <br /> dương:<br /> <br /> MSSA<br /> <br /> (Methicillin-Sensitive<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> ATCC<br /> <br /> Staphylococcus<br /> <br /> Môi trường thử nghiệm<br /> 29213<br /> <br /> Tryptic Soy Agar, Tryptic Soy Broth,<br /> Sabouraud, Mueller – Hinton Agar.<br /> <br /> aureus),<br /> <br /> Streptococcus faecalis.<br /> <br /> Nước muối sinh lý.<br /> <br /> Phương pháp nghiên cứu<br /> Tổng hợp 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid<br /> <br /> Tổng hợp 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid<br /> <br /> Tổng hợp 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on<br /> O<br /> <br /> N<br /> <br /> NH4SCN / EtOH<br /> <br /> O<br /> N C CH2Cl<br /> H<br /> <br /> S<br /> <br /> hoài löu 1h<br /> <br /> HN<br /> <br /> N<br /> S<br /> <br /> N<br /> <br /> S<br /> <br /> Tổng hợp các dẫn xuất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon<br /> O<br /> S<br /> <br /> N<br /> <br /> O<br /> <br /> RC6H4CHO<br /> <br /> HN<br /> <br /> N<br /> <br /> S<br /> <br /> diethylamin - AcOH baêng<br /> hoài löu 2-4h<br /> <br /> HN<br /> <br /> N<br /> S<br /> <br /> N<br /> <br /> S<br /> <br /> CH<br /> R<br /> <br /> Kiểm nghiệm sản phẩm<br /> Xác định nhiệt độ nóng chảy:<br /> Nhiệt độ nóng chảy được xác định bằng<br /> máy đo nhiệt độ nóng chảy Gallenkamp<br /> Sắc ký lớp mỏng<br /> Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm trên<br /> bản mỏng Silicagel F254 tráng sẵn (Merck).<br /> Phổ hồng ngoại<br /> <br /> Phổ hồng ngoại được đo trên máy FTIR 8101<br /> của hãng Shimadzu, với kỹ thuật dập viên KBr.<br /> Phổ tử ngoại<br /> Mẫu thử được pha loãng trong methanol<br /> tuyệt đối và được đo trên máy UV-2010 của<br /> hãng Hitachi.<br /> Phổ cộng hưởng từ proton (1H NMR)<br /> Phổ 1H NMR được đo trên máy đo phổ cộng<br /> hưởng từ hạt nhân Bruker AV-500, 500 MHz.<br /> Phổ cộng hưởng từ carbon (13C NMR):<br /> <br /> Chuyên Đề Dược Khoa<br /> <br /> 291<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011<br /> <br /> Phổ 13C NMR được đo trên máy đo phổ cộng<br /> hưởng từ hạt nhân Bruker AV-500, 125MHz.<br /> <br /> Khảo sát hoạt tính kháng nấm và kháng<br /> khuẩn<br /> Khảo sát hoạt tính kháng nấm, kháng<br /> khuẩn của các sản phẩm dựa vào việc xác định<br /> MIC (Minimun inhibitory concentration –<br /> nồng độ ức chế tối thiểu), với phương pháp<br /> pha loãng trong thạch.<br /> <br /> KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN<br /> Tổng hợp cloroacetyl clorid từ thionyl<br /> clorid và acid monocloroacetic<br /> Trong bình cầu 250 ml, cho vào 28 g acid<br /> cloroacetic (0,3 mol)gắn với sinh hàn. Thêm 21<br /> ml SOCl2 (0,3 mol), đun hồi lưu hỗn hợp phản<br /> ứng có khuấy từ, ở nhiệt độ 75-80 oC trong 30<br /> phút, không tách lấy sản phẩm mà tiếp tục giai<br /> đoạn 2.<br /> <br /> Tổng hợp 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid<br /> Trong bercher 250 ml, hòa tan hoàn toàn 10 g<br /> 2-aminothiazol (0,1 mol) trong 50 ml DMF.<br /> Thêm từ từ dung dịch 2-aminothiazol vào bình<br /> phản ứng trên bằng cách dùng bình lắng nhỏ,<br /> tiếp tục đun hồi lưu, khuấy từ, nhiệt độ 75-80 oC<br /> trong thời gian 2 giờ. Dung dịch thu được có<br /> màu nâu đỏ đậm, để nguội.<br /> Cho hỗn hợp vào bercher 500 ml, trung hòa<br /> bằng NaHCO3 bão hòa, sản phẩm sẽ tủa xuống<br /> dạng tủa mịn, màu nâu nhạt. Lọc, rửa tủa bằng<br /> nước cất lạnh đến khi không còn phản ứng của<br /> ion Cl- (không tạo tủa với dung dịch AgNO3 5%<br /> trong HNO3 loãng).<br /> Hòa tan tủa thô trên trong một lượng tối<br /> thiểu ethanol 96% đun sôi (khoảng 15 g sản<br /> phẩm trong 300 ml ethanol 96 % nóng), tẩy màu<br /> bằng than hoạt.<br /> Lọc nóng, để lạnh sản phẩm sẽ kết tinh. Lọc<br /> lấy tinh thể, sấy ở 50oC. Thu được 12g sản phẩm<br /> 1 tinh khiết, hiệu suất 66%.<br /> <br /> 292<br /> <br /> 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid<br /> C5H5N2OClS, PTL:176,2 Hiệu suất 80%,<br /> Tinh thể trắng, óng ánh, không màu không<br /> mùi. Sắc ký lớp mỏng: Rf (hệ dung môi) 0,31<br /> (A); 0,38 (B); 0,53 (C). Nhiệt độ nóng chảy 165<br /> oC. UV λmax(nm) 270; 208. IR (cm-1) 3188(ν NH),1703 (ν C=O),1585 (ν C=N), 812(ν C-Cl). 1HNMR (500 MHz, DMSO, δ ppm) 12,43 (s,1H,NH-); 7,49-7,50 (d, J=4,1H, -CH= thiazol); 7,267,27(d, J=3,5Hz, 1H,-CH= thiazol); 4,38(s, 2H, CH2-). 13C-NMR (125 MHz, DMSO, δ ppm)<br /> 164,81<br /> (>C=O<br /> amid);<br /> 157,48(≥C-Sthiazol);137,81 (=N-CH= thiazol); 114,03 (=CHS- thiazol), 42,22 (-CH2-Cl).<br /> <br /> Tổng hợp 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin4-on<br /> Trong bình cầu 250 ml, cho vào 17,6 g 2cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid (0,1 mol) và 22,8<br /> g NH4SCN (0,3 mol), thêm 200 ml ethanol 96%,<br /> đun hồi lưu có khuấy từ cho nguyên liệu tan<br /> hoàn toàn, phản ứng được duy trì ở nhiệt độ 9095 oC trong 2-3 giờ để xảy ra hoàn toàn.<br /> Sau phản ứng, sản phẩm tủa xuống dạng<br /> tinh thể nhỏ màu vàng nâu đậm. Lấy bình phản<br /> ứng ra, để lạnh cho sản phẩm kết tinh xuống<br /> hoàn toàn. Lọc thu lấy tủa thô, rửa tủa bằng<br /> ethanol 96%.<br /> Hòa tan tủa thô trên trong một lượng tối<br /> thiểu ethanol 96% đun sôi (khoảng 15 g trong<br /> 500 ml ethanol 96%), tẩy màu bằng than hoạt.<br /> Lọc nóng, để lạnh sản phẩm sẽ kết tinh dạng<br /> tinh thể hình kim dài. Lọc lấy tinh thể, sấy ở 50<br /> oC. Thu được 13 g sản phẩm 2 tinh khiết, hiệu<br /> suất 65 %.<br /> <br /> 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on<br /> C6H5N3OS2, PTL: 199,25 Hiệu suất 65 %.,<br /> Tinh thể trắng, óng ánh, không màu không mùi.<br /> Sắc ký lớp mỏng: Rf (hệ dung môi) 0,30 (C) 0,13<br /> (D) 0,61 (E). Nhiệt độ nóng chảy 175 oC. UV<br /> λmax(nm) 305,5, 206,5. IR (cm-1) 3088(νN-H),<br /> 1707(νC=O), 1597 (νC=N). 1H-NMR (500 MHz,<br /> DMSO, δ ppm) 12,02(s, 1H, -NH-)7,57-7,57; (d,<br /> J=3Hz, 1H, -CH=); 7,37-7,36(d, J=3Hz,1H, -CH=);<br /> <br /> Chuyên Đề Dược Khoa<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011<br /> 3,98 (s,2H,-CH2-). 13C-NMR (125MHz, DMSO,<br /> δppm) 173,96(>C=O thiazolidin); 169,391(≥C-Sthiazol); 162,32(>C=N- thiazolidin); 139,48 (NCH= thiazol); 116,47 (=CH-S- thiazol); 34,83 (CH2- thiazolidin)<br /> <br /> Tổng<br /> hợp<br /> 2-thiazolylimino-5-(3nitrobenzyliden)-4-thiazolidinon<br /> Trong bình cầu 100 ml, cho vào 5,9 g 2(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on (0,03 mol) và<br /> 9,06 g 3-nitrobenzaldehyd (0,06 mol). Thêm 20<br /> ml acid acetic băng và 10 giọt diethylamin. Đun<br /> hồi lưu khuấy từ, duy trì ở nhiệt độ 90-95 oC<br /> trong 8 giờ.<br /> Sau phản ứng, sản phẩm tủa xuống dạng bột<br /> mịn màu vàng tươi. Lấy bình phản ứng ra, để<br /> lạnh cho sản phẩm tủa xuống hoàn toàn. Lọc thu<br /> lấy tủa thô, rửa tủa bằng ethanol 96%.<br /> Tinh chế<br /> Hòa tan tủa thô trong một lượng tối thiểu<br /> ethanol 96%: aceton = 1: 1 đun sôi (khoảng 2 g<br /> trong 100 ml dung môi). Lọc nóng, để lạnh sẽ<br /> kết tinh. Lọc, rửa bằng ethanol 96%, sấy ở 50<br /> oC. Thu được 7,5 g sản phẩm 3a tinh khiết,<br /> hiệu suất 75 %.<br /> Tiến hành tương tự thu được 10 dẫn chất 2thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon<br /> 2-thiazolylimino-5-(3-nitrobenzyliden)-4thiazolidinon(3a) C13H8O3N4S2; P.TL: 332. Hiệu<br /> suất 71%, bột mịn, màu vàng tươi. Sắc ký lớp<br /> mỏng: Rf (hệ dung môi) 0,44 (H); 0,36(G); 0,48<br /> (F). Nhiệt độ nóng chảy 213oC. UV λmax(nm) 370;<br /> 239. IR (cm-1) 3094(ν O=CN); 1717 (νC=O); 1585(ν<br /> C=N); 1342 (ν N-O).1H-NMR (500 MHz, DMSO,<br /> δ ppm) 12,77(9,s,1H,-NH); 8,46(s,1H,-CH= nhân<br /> thơm); 8,27-8,26(d, J=8 Hz,1H, -CH= nhân thơm);<br /> 8,04 - 8,02(d, J=7,5 Hz,1H -CH= nhân thơm);<br /> 7,86-7,83(m, 2H, -CH= nhân thơm); 7,71-7,7(d,<br /> J=3,5 Hz, 1H, -CH= thiazol); 7,50-7,49(d, J=3,5<br /> Hz,1H, -CH=thiazol). 13C-NMR (125 MHz,<br /> DMSO, δ ppm) 168,52 (-S-C< thiazol); 166,52<br /> (>C=O thiazolidinon); 154,26 (>C-S- thiazolidin);<br /> 148,25 (>CH-NO2); 140,39 (-CH=benzyliden);<br /> 135,39; 135,06; 130,83; 129,27; 127,63; 124,41 (-<br /> <br /> Chuyên Đề Dược Khoa<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> CH=nhân thơm); 124,18 (=CH-S-thiazol); 117,76<br /> (-S-CH< thiazolidin)<br /> <br /> 2-thiazolylimino-5-(2-nitrobenzyliden)-4thiazolidinon<br /> C13H8O3N4S2; P.TL: 332. Hiệu suất 71%, bột<br /> mịn màu vàng nhạt. Sắc ký lớp mỏng: Rf (hệ<br /> dung môi) 0,40 (C); 0,34 (H); 0,51 (F). Nhiệt độ<br /> nóng chảy 218 oC. UV λmax(nm) 363,5; 269,5; 221.<br /> IR (cm-1) 3086 (NH lactam); 1720 (C=O lactam);<br /> 1602 (C=N imin); 1340 (NO2). 1H-NMR (500<br /> MHz, DMSO, δ ppm) 12,77 (s, 1H, NH); 8,228,20 (d, J=8Hz, 1H, -CH=nhân thơm); 7,95-7,92<br /> (m, 2H, -CH= nhân thơm); 7,80-7,79 (d, J=8Hz,<br /> 1H, -CH=nhân thơm); 7,74-7,71 (t, J=7,5Hz, 1H, CH= nhân thơm); 7,64-7,63 (d, J=3,5Hz, 1H, CH= thiazol); 7,47-7,47 (d, J=3,5Hz, 1H, -CH=<br /> thiazol). 13C-NMR (125 MHz, DMSO, δ ppm)<br /> thiazol);<br /> 169,39<br /> (>C=O<br /> 173,96<br /> (-S-C<<br /> thiazolidinon); 162,32 (>C-S- thiazolidin); 147,79<br /> (>C-NO2); 140,28 (-CH= benzyliden); 134,51;<br /> 130,84; 129,64; 129,23; 129,15; 128,28 (-CH=nhân<br /> thơm); 125,38 (=CH-S-thiazol); 117,65(-S-CH<<br /> thiazolidin)<br /> <br /> 2-thiazolylimino-5-(4-nitrobenzyliden)-4thiazolidinon<br /> C13H8O3N4S2, P.TL: 332. Hiệu suất 77%, tinh<br /> thể nhỏ, màu cam. Sắc ký lớp mỏng: Rf (hệ dung<br /> môi) 0,37 (G); 0,48 (F); 0,47 (C). Nhiệt độ nóng<br /> chảy 242 oC. UV λmax(nm) 386; 215,5. IR (cm-1)<br /> 3128 (NH lactam); 1724 (C=O lactam); 1585 (C=N<br /> imin); 1317 (NO2). 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ<br /> ppm) 12,83 (s, 1H, NH); 8,38-8,37 (d, J=8Hz, 2H, CH=nhân thơm); 7,89-7,87 (d, J=8,5Hz, 2H, CH=nhân thơm); 7,80 (s, 1H, -CH=); 7,71-7,71 (d,<br /> J=3,5Hz, 1H, thiazol); 7,68-7,67 (d, J=3,5Hz, 1H,<br /> thiazol). 13C-NMR (125MHz, DMSO, δ ppm)<br /> thiazol);<br /> 166,47<br /> (>C=O<br /> 168,45<br /> (-S-C<<br /> thiazolidinon); 154,22 (>C-S- thiazolidin); 147,28<br /> 140,40<br /> (>C-NO2);<br /> (-CH= benzyliden); 139,72 (-CH=nhân thơm);<br /> 130,86<br /> (2C<br /> -CH=nhân<br /> thơm);<br /> 129,00<br /> (-CH=nhân thơm), 124,27 (=CH-S-thiazol); 117,85<br /> (-S-CH< thiazolidin)<br /> <br /> 293<br /> <br />