Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 - ĐH Phạm Văn Đồng

Y BAN NHÂN DÂN T NH QU NG NGẩI<br /> TR<br /> NG Đ I H C PH M VĂN Đ NG<br /> ---------00--------V<br /> <br /> NG C M H<br /> <br /> NG<br /> <br /> BẨI GI NG<br /> HịA H C H U C<br /> <br /> Qu ng Ngãi, 11/2013<br /> <br /> 0<br /> <br /> 1<br /> <br /> L IM<br /> <br /> Đ U<br /> <br /> Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 được biên soạn theo chương trình chi tiết<br /> Hóa học hữu cơ 1 của ngành sư phạm, bậc cao đẳng (gọi tắt là CĐSP);<br /> chương trình chi tiết của môn học này đã được Bộ môn Hóa học thuộc khoa<br /> Cơ bản Trường Đại học Phạm Văn Đồng phát hành. Nội dung cô đọng của<br /> bài giảng được chọn lọc từ nhiều giáo trình, tài liệu tham khảo và phù hợp<br /> với đối tượng sinh viên CĐSP.<br /> Để tạo điều kiện cho sinh viên CĐSP tăng cường việc tự học, tự<br /> nghiên cứu, trong mỗi chương của bài giảng có những bài tập và câu hỏi ôn<br /> tập. Tuy nhiên, ở mức độ là một bài giảng với những nội dung chính nên<br /> không thể có đủ các phần đọc thêm, mở rộng kiến thức. Vì vậy, khi nghiên<br /> cứu, tự học sinh viên nên kết hợp với các giáo trình khác để mở rộng kiến<br /> thức.<br /> Bài giảng dung cho sinh viên các ngành Hóa, Hóa - Sinh, Hóa - Lí,<br /> Hóa - Địa các trường CĐSP đồng thời cũng là tài liệu tham khảo cho giáo<br /> viên Hóa học các trường THCS.<br /> Rất mong được sự góp ý của đồng nghiệp để bài giảng được hoàn<br /> thiện hơn nhằm phục vụ hữu hiệu việc học tập, nghiên cứu của sinh viên.<br /> Xin chân thành cảm ơn Lãnh đạoTrường, Khoa, Bộ môn Hóa học đã<br /> tạo điều kiện bài giảng này được lên website của trường.<br /> Tác giả<br /> <br /> 1<br /> <br /> Ch<br /> <br /> ng 1. Đ I C<br /> <br /> NG<br /> <br /> 1.1. H p ch t h u c vƠ hóa h c h u c<br /> 1.1.1. Đ nh nghĩa vƠ đ i t<br /> <br /> ng nghiên c u c a hóa h c h u c<br /> <br /> Trong số gần 110 nguyên tố hóa học đã có tên chính th c trong b ng tuần hoàn, cacbon<br /> là một nguyên tố rất đặc biệt<br /> <br /> chỗ: các nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau và với<br /> <br /> nguyên tử c a các nguyên tố khác t o nên kho ng hơn hai mươi triệu hợp chất khác nhau,<br /> đấy là những hợp chất c a cacbon. Trong khi đó, tất c nguyên tố còn l i chỉ có thể t o nên<br /> được hơn một triệu hợp chất không ch a cacbon.<br /> Các hợp chất c a cacbon được gọi là hợp chất hữu cơ, trừ một số ít hợp chất đơn gi n<br /> như các oxit c a cacbon, các muối cacbonat và cacbua kim lo i.<br /> Ngành hóa học chuyên nghiên c u các hợp chất hữu cơ, t c là các hợp chất c a<br /> cacbon, được gọi là Hóa học hữu cơ.<br /> Vì các hợp chất hữu cơ gồm hai lo i chính là hiđrocacbon và các dẫn xuất c a chúng,<br /> nên cũng có thể coi Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên c u hiđrocacbon và<br /> các dẫn xuất c a hiđrocacbon.<br /> Vậy đối tượng nghiên c u c a Hóa học hữu cơ là các hợp chất c a cacbon, bao gồm<br /> hiđrocacbon và các dẫn xuất c a chúng.<br /> 1.1.2. Đặc điểm chung c a các h p ch t h u c<br /> 1.1.2.1. Cấu t o<br /> - Ch a C, ngoài ra còn H, O, N, halogen, S, P và các nguyên tố khác.<br /> - Liên kết: thư ng là liên kết cộng hoá trị, ít có liên kết ion.<br /> - Nguyên tử C liên kết với nhau và liên kết với các nguyên tố khác nên t o thành m ch<br /> h hoặc m ch vòng.<br /> 1.1.2.2. Tính chất vật lý<br /> - Dễ nóng ch y và dễ bay hơi.<br /> - Thư ng không tan hoặc tan rất ít trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ.<br /> 1.1.2.3. Tính chất hoá học<br /> - Kém bền nhiệt nên dễ bị phân huỷ b i nhiệt, đa số cháy khi bị đốt.<br /> - Ph n ng: thư ng diễn ra chậm, không hoàn toàn, và không theo một hướng nhất<br /> định do đó t o nhiều s n phẩm phụ.<br /> <br /> 2<br /> <br /> 1.1.3. Phơn lo i các h p ch t h u c<br /> 1.1.3.1. Phân lo i theo nhóm ch c<br /> Các hợp chất hữu cơ có thể được phân chia thành hai lo i chính là hiđrocacbon (phân<br /> tử chỉ cấu thành chỉ b i hai nguyên tố C và H) và các dẫn xuất c a hiđrocacbon (một hay<br /> nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử<br /> hoặc nhóm nguyên tử khác).<br /> Các dẫn xuất c a hiđrocacbon là những hợp chất có nhóm đặc trưng hay nhóm ch c;<br /> hiđrocacbon cũng có thể có nhóm ch c. Nhóm ch c là nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử<br /> quyết định đặc tính hóa học c a phân tử hữu cơ. Sau đây là một số nhóm ch c chính:<br /> - Nằm trong m ch C: anken (C = C); ankin (C ≡ C)<br /> - Ch a oxi: ancol (-OH); ete (C-O-C); andehit (-CH = O); axit (- COOH)<br /> - Ch a nitơ: amin (-NH2) ; nitrin (-C ≡ N)<br /> - Ch a c oxi và nitơ: amit (-CO-NH2); nitro (-NO2)<br /> - Ch a lưu huỳnh: thiol (-SH); thioete (-S-)<br /> - Ch a nguyên tử halogen: dẫn xuất clo (-Cl); dẫn xuất brom (-Br)<br /> 1.1.3.2. Phân lo i theo m ch cacbon<br /> Hợp chất hữu cơ<br /> <br /> Hợp chất không vòng<br /> <br /> HC no<br /> <br /> Hợp chất vòng<br /> <br /> HC không no<br /> <br /> HC đồng vòng<br /> <br /> không thơm<br /> <br /> no<br /> <br /> không no<br /> <br /> 3<br /> <br /> thơm<br /> <br /> HC dị vòng<br /> <br /> thơm<br /> <br /> Không<br /> thơm<br /> <br /> 1.2. C u t o phơn t h p ch t h u c<br /> 1.2.1. ThƠnh ph n nguyên t vƠ công th c phơn t<br /> Thành phần nguyên tố c a hợp chất hữu cơ được biểu thị bằng các công th c sau:<br /> - Công th c tổng quát: Cho biết thành phần định tính các nguyên tố.<br /> Ví dụ: CxHyOzNt (x, y, z, t là những số nguyên dương) cho biết phân tử có 4 nguyên<br /> tố: C, H, O và N<br /> - Công th c đơn gi n: Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tố trong phân tử.<br /> Ví dụ: CH2O cho biết tỉ lệ các nguyên tử C : H : O là 1 : 2 : 1<br /> - Công th c phân tử: Cho biết rõ số lượng nguyên tử c a mỗi nguyên tố trong phân tử.<br /> Ví dụ: C2H6: etan<br /> Để xác định thành phần nguyên tố dùng phương pháp phân tích định tính và định<br /> lượng<br /> 1.2.1.1. Phân tích định tính các nguyên tố<br /> Xác định các lo i nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ dựa trên nguyên tắc chuyển các<br /> nguyên tố cần xác định thành chất vô cơ đơn gi n rồi nhận ra các chất vô cơ này bằng ph n<br /> ng đặc trưng<br /> a. Phân tích C và H<br /> Nung hợp chất hữu cơ với CuO (chất oxi hoá) để chuyển C thành CO2 và H thành H2O<br /> rồi nhận ra CO2 bằng nước vôi trong (khi đó sinh ra kết t a trắng CaCO3) và nhận ra H2O<br /> bằng CuSO4 khan (bột CuSO4 màu trắng chuyển thành CuSO4.5H2O màu xanh):<br /> [C] + 2CuO → CO2 + 2Cu<br /> hợp chất hữu cơ (h.c.h.c)<br /> [2H] + CuO → H2O + Cu<br /> h.c.h.c<br /> CO2<br /> 5H2O<br /> <br /> + Ca(OH)2 →<br /> +<br /> <br /> CuSO4<br /> <br /> →<br /> <br /> CaCO3 + H2O<br /> CuSO4.5H2O<br /> <br /> b. Phân tích N<br /> Nung hợp chất hữu cơ với Na sinh ra NaCN. Để nhận ra ion CN- (ch a nitơ) ta thêm<br /> Fe2+ và Fe3+ rồi axit hoá nhẹ, ion CN- sẽ cho kết t a màu xanh đậm đặc trưng (gọi là xanh<br /> Bec-lanh hay xanh phổ) c a Fe4[Fe(CN)6]3:<br /> <br /> 4<br /> <br />