Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetat từ lá cây Hoa mua (Melastoma affine D. don)

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETAT<br /> TỪ LÁ CÂY HOA MUA (MELASTOMA AFFINE D. DON)<br /> Huỳnh Thị Ngọc Trúc*, Võ Văn Lẹo**<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> Đặt vấn đề - Mục tiêu: Cây Hoa mua là một trong những loài thuộc họ Melastomaceae được sử dụng<br /> trong dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy, nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, leucorrhoea, làm lành<br /> vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid hữu cơ và tanin. Tuy<br /> nhiên các nghiên cứu trong nước về Hoa mua vẫn còn khá ít, do vậy đề tài này được thực hiện nhằm mục<br /> đích phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua nhằm bổ<br /> sung vào dữ liệu hóa học của cây này và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và tiêu chuẩn hóa dược<br /> liệu sau này.<br /> Đối tượng-Phương pháp nghiên cứu: Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền Giang vào tháng 3 năm<br /> 2017. Dược liệu được chiết với cồn 80%, cô đến dạng cao lỏng, thêm nước rồi lắc phân bố lỏng-lỏng với các<br /> dung môi có độ phân cực tăng dần. Các kỹ thuật sắc kí (sắc kí cột nhanh, sắc kí cột cổ điển, sắc kí cột<br /> Sephadex LH-20) được sử dụng cho mục đích phân tách và phân lập hợp chất tinh khiết. Các chất phân lập<br /> được xác định cấu trúc bằng kỹ thuật phổ MS, NMR.<br /> Kết quả: Dược liệu được chiết với cồn 80%, cao toàn phần được lắc phân bố lần lượt với các dung môi<br /> n-hexan, cloroform, ethyl acetat và nước, cô loại dung môi thu được 4 cao phân đoạn. Từ cao ethyl acetat,<br /> bằng các kỹ thuật sắc ký đã phân lập và xác định được 3 flavonoid: quercetin, quercitrin và isoquercitrin.<br /> Kết luận: Từ phân đoạn cao ethyl acetat chiết từ lá Melastoma affine, đã phân lập được quercetin,<br /> quercitrin và isoquercitrin. Các hợp chất phân lập sẽ là tiền đề cho các thử nghiệm về sinh học và tiêu chuẩn<br /> hóa dược liệu sau này.<br /> Từ khóa: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br /> <br /> ABSTRACT<br /> STUDY ON CHEMICAL CONSTITUENTS OF ETHYL ACETATE EXTRACT FROM<br /> THE LEAVES OF MELASTOMA AFFINE D. DON<br /> Huynh Thi Ngoc Truc, Vo Van Leo<br /> * Ho Chi Minh City Journal of Medicine * Supplement of Vol. 23 - No 2- 2019: 95 – 100<br /> Background - Objectives: Melastoma affine is one of the species in the Melastomataceae family. It has<br /> been used in traditional medicine for the treatment of many ailments, such as diarrhea, puerperal infection,<br /> dysentery, leucorrhoea, wound healing and haemorrhoids. However, there are few researches on chemical<br /> constituents of the leaves of Melastoma affine in Vietnam. So this study was carried out to isolate some<br /> chemical constituents from the ethyl acetate extract as a first step for further pharmacological studies such<br /> as biological activity tests and the standardization of this herb.<br /> Materials and Methods: Melastoma affine was collected in Tien Giang, in March, 2017. Plant<br /> material was percolated with 80% ethanol. The crude extract was diluted and separated by liquid – liquid<br /> Cao đẳng Y tế Tiền Giang<br /> Khoa Dược, Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh<br /> Tác giả liên lạc: TS. Võ Văn Lẹo<br /> ĐT: 0907060790<br /> *<br /> <br /> **<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Email: vovanleo1956@uphcm.edu.vn<br /> <br /> 95<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> distribution. The isolation of pure compounds was carried out by different means of column chromatography<br /> (vacuum liquid chromatography, Sephadex chromatography,…). The structures of isolated compounds were<br /> elucidated by MS, NMR spectroscopy methods.<br /> Results: Plant material (10 kg) was percolated with 80% ethanol. The ethanol extract was evaporated<br /> to a concentrated residue under reduced pressure, then was diluted with water and partitioned with nhexan, cloroform, ethyl acetate, and water to yield 4 fraction extracts, respectively. The ethyl acetate extract<br /> was subjected to a vacuum liquid chromatography to give 3 compounds: quercetin, quercitrin and<br /> isoquercitrin.<br /> Conclusion: Three flavonoids (quercetin, quercitrin and isoquercitrin) were isolated from the ethyl<br /> acetate extract of the leaves of Melastoma affine. These isolated compounds can be used for further<br /> pharmacological studies.<br /> Key words: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br /> <br /> ĐẶT VẤNĐỀ<br /> <br /> Chiết xuất – tách phân đoạn<br /> <br /> Cây Hoa mua là một trong những loài<br /> <br /> Dược liệu xay nhỏ (10 kg) được chiết ngấm<br /> <br /> thuộc họ Melastomaceae được sử dụng trong<br /> <br /> kiệt với cồn 80% (70 L). Dịch chiết được cô thu<br /> <br /> dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy,<br /> <br /> hồi dung môi cho cao toàn phần. Cao toàn<br /> <br /> nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, huyết trắng, làm<br /> <br /> phần được pha loãng với nước và chiết phân<br /> <br /> lành vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu<br /> <br /> bố lỏng-lỏng lần lượt với các dung môi n-<br /> <br /> hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid<br /> <br /> hexan, cloroform, ethyl acetat để phân tách các<br /> <br /> hữu cơ và tanin. Tuy nhiên các nghiên cứu<br /> <br /> chất theo độ phân cực khác nhau.<br /> <br /> trong nước về Hoa mua hãy còn khá ít, do vậy<br /> <br /> Phương pháp sắc ký<br /> <br /> đề tài này được tiến hành nhằm mục đích<br /> <br /> Sắc ký lớp mỏng<br /> <br /> phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có<br /> <br /> Thực hiện trên bản mỏng Silica gel 60<br /> <br /> trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua<br /> <br /> F254 (Merck). Sau khi triển khai hệ dung môi<br /> <br /> nhằm bổ sung vào dữ liệu hóa học của cây này<br /> <br /> thích hợp, phát hiện dưới đèn UV 254 nm,<br /> <br /> và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và<br /> <br /> UV 365 nm, thuốc thử VS, thuốc thử FeCl3.<br /> <br /> tiêu chuẩn hóa dược liệu sau này.<br /> <br /> Sắc kí cột chân không (VCL):<br /> <br /> ĐỐI TƯỢNG-PHƯƠNGPHÁP NGHIÊNCỨU<br /> Nguyên liệu<br /> Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền<br /> Giang, tháng 3 năm 2017. Mẫu được định<br /> <br /> Chất hấp phụ là silica gel có kích thước hạt<br /> 40-63 µm. Tiến hành nạp mẫu khô, khai triển<br /> bằng hệ dung môi ethyl acetat bão hòa nước.<br /> <br /> Sắc kí cột rây phân tử Sephadex<br /> <br /> danh bằng cách so với các dữ liệu trong các tài<br /> <br /> Chất hấp phụ là 50g Sephadex LH-20<br /> <br /> liệu phân loại thực vật. Lá cây Hoa mua thu<br /> <br /> trong MeOH. Tiến hành nạp mẫu ướt, khai<br /> <br /> hái là lá bánh tẻ, phơi khô và xay thành bột<br /> <br /> triển bằng MeOH.<br /> <br /> thô, bảo quản ở nhiệt độ phòng.<br /> <br /> Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các<br /> chất<br /> Kết hợp phương pháp đo phổ MS và phổ<br /> cộng hưởng từ NMR<br /> <br /> Hóa chất<br /> Ethanol 80%, n-hexan, cloroform, ethyl<br /> acetat, acid acetic (SCI Co.Ltd, Trung quốc),<br /> methanol (Fisher, Hàn Quốc).<br /> <br /> 96<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> KẾT QUẢ<br /> <br /> BÀNLUẬN<br /> <br /> Chiết xuất và tách phân đoạn<br /> <br /> Xác định cấu trúc các chất phân lập<br /> <br /> Bột lá Hoa mua (10 kg) được chiết xuất với<br /> 70 lít cồn 80%, cô thu hồi thu được 4 lít cao<br /> toàn phần. Cao toàn phần (4 L) được lắc phân<br /> bố lần lượt với n-hexan, cloroform và ethyl<br /> acetat, thu được cao n-hexan (83,58 g), cao<br /> cloroform (117,34 g), cao ethyl acetat (233,31 g)<br /> và 331,35g tủa từ phân đoạn ethyl acetat.<br /> 30g tủa từ phân đoạn ethyl acetat được tiến<br /> hành phân tích bằng sắc kí cột nhanh với dung<br /> môi ethyl acetat bão hòa nước thu được 8 phân<br /> đoạn (T1-8). Tủa từ phân đoạn T1 và T2 được<br /> lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu được<br /> hợp chất MA1 (2,98 g). Tủa từ phân đoạn T4 và<br /> T5 được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br /> được hợp chất MA2 (1,8 g). Tủa từ phân đoạn T6<br /> được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br /> được hợp chất MA4 (0,1 g).<br /> <br /> Chất MA1<br /> MA1 ở dạng bột vô định hình màu vàng.<br /> Phổ ESI-MS m/z [M-H]- = 301,0368; ứng với<br /> khối lượng phân tử 302; công thức phân tử<br /> C15H10O7. Phổ 13C-NMR cho 15 tín hiệu tương<br /> ứng với 15 carbon, δCmax 175,79 < 180, định<br /> hướng hợp chất 1 là một flavonol. Phổ 1HNMR có 1 đỉnh singlet có δH 12,48 đặc trưng<br /> cho proton 5-OH; hai tín hiệu proton doublet<br /> ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0 Hz) và δH<br /> 6,18 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho proton ở<br /> vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín hiệu δH<br /> 7,54 (1H, dd, J=8,5; 2,5 Hz); 7,67 (1H, d, J=2,5<br /> Hz); 6,88 (1H, d, J=8,5 Hz) điển hình cho<br /> proton ở 3 vị trí C6’, C2’ và C5’ của vòng B.<br /> Kết hợp các dữ liệu và so sánh với tài liệu<br /> tham khảo, hợp chất MA1 được xác định là<br /> quercetin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và 1H-NMR<br /> của hợp chất MA1 được so sánh với dữ liệu<br /> phổ của quercetin(4) được trình bày ở bảng 1.<br /> <br /> Bảng 1: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 và quercetin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH5-OH<br /> <br /> Hợp chất MA1 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 146,8<br /> 135,7<br /> 175,8<br /> 160,7<br /> 98,1<br /> 6,18 d (2,0)<br /> 7,5, 8, 10<br /> 163,8<br /> 93,3<br /> 6,40 d (2,0)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,1<br /> 103,0<br /> 121,9<br /> 115,0<br /> 7,67 d (2,5)<br /> 3’, 4’, 6’<br /> 145,0<br /> 147,7<br /> 115,6<br /> 6,88 d (8,5)<br /> 3’, 4’, 1’<br /> 119,9<br /> 7,54 dd (8,5; 2,5)<br /> 4’, 2’<br /> 12,48 s<br /> <br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 phù<br /> hợp với quercetin đã công bố trong tài liệu. Từ<br /> những dữ liệu trên, hợp chất MA1 được xác<br /> định là quercetin.<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Quercetin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(4)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 147,3<br /> 136,2<br /> 176,3<br /> 161,2<br /> 98,6<br /> 164,3<br /> 93,8<br /> 156,6<br /> 103,5<br /> 122,4<br /> 115,5<br /> 145,5<br /> 148,2<br /> 116,1<br /> 120,4<br /> <br /> 6,19 d (2)<br /> <br /> 6,40 d (2)<br /> <br /> <br /> <br /> 7,68 d (2,2)<br /> <br /> <br /> 6,88 d (8,3)<br /> 7,53 dd (8,6; 2,2)<br /> 12,48 s<br /> <br /> Hợp chất MA2<br /> Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br /> [M-H]- = 447,0957; ứng với khối lượng phân tử<br /> <br /> 97<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> 448; công thức phân tử C21H20O11. Phổ 13C-NMR<br /> cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br /> 177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br /> flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br /> 12,65 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br /> proton doublet ghép cặp meta δH 6,39 (H, d, J=2,0<br /> Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br /> proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br /> hiệu δH 7,30 (1H, d, J=2,0 Hz); 6,86 (1H, d, J=8,5<br /> Hz); 7,25 (1H, dd, J=8,0; 2,0 Hz) điển hình cho<br /> proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br /> Trong vùng 60-80 ppm có 4 tín hiệu carbon, 1 tín<br /> <br /> hiệu carbon δC 17,4 ppm đặc trưng cho CH3- và 1<br /> tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 Canomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br /> sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA2 được<br /> xác định là quercitrin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và<br /> 1H-NMR của hợp chất MA2 được so sánh với dữ<br /> liệu phổ của quercitrin(3) được trình bày ở bảng 2.<br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 phù<br /> hợp với quercitrin đã công bố trong tài liệu. Từ<br /> những dữ liệu trên, hợp chất MA2 được xác<br /> định là quercitrin.<br /> <br /> Bảng 2: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 và quercitrin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> 1”<br /> 2”<br /> 3”<br /> 4”<br /> 5”<br /> 6”<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br /> <br /> Hợp chất MA2 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 157,2<br /> 134,2<br /> 177,7<br /> 161,3<br /> 98,6<br /> 6,20 d (2,5)<br /> 5, 7, 8, 10<br /> 164,2<br /> 93,6<br /> 6,39 d (2,0)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,4<br /> 104,0<br /> 121,1<br /> 115,6<br /> 7,30 d (2,0)<br /> 3’, 4’, 6’<br /> 145,1<br /> 148,4<br /> 115,4<br /> 6,86 d (8,5)<br /> 1’, 3’, 4’<br /> 120.1<br /> 7,25 dd (8,5, 2,0)<br /> 4’, 2’<br /> 100,8<br /> 5,25 d (1,5)<br /> 3<br /> 70,0<br /> 3,51 dd (9,0, 3,0)<br /> 70,5<br /> 3,29 m<br /> 71,1<br /> 3,15 t (9,5)<br /> 70,3<br /> 3,98 d (1)<br /> 17,4<br /> 0,82 d (6,5)<br /> 12,65 s<br /> -<br /> <br /> Hợp chất MA4<br /> <br /> Quercitrin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(3)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 158,0<br /> 134,9<br /> 178,2<br /> 162,0<br /> 99,4<br /> 165,0<br /> 94,2<br /> 157,2<br /> 104,8<br /> 121,5<br /> 116,2<br /> 145,9<br /> 149,2<br /> 116,4<br /> 121,8<br /> 102,6<br /> 70,3<br /> 71,1<br /> 71,9<br /> 70,8<br /> 18,2<br /> <br /> 6,40 d (1,5)<br /> 6,49, J = 2,1 Hz<br /> 7,31 d (1,5)<br /> 6,90 d (8,5)<br /> 7,30 dd (8,5; 1,5)<br /> 5,21 br<br /> 0,80 d (6)<br /> 12,65 s<br /> <br /> proton doublet ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0<br /> <br /> Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br /> <br /> Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br /> <br /> [M-H]- = 463,0912; ứng với khối lượng phân tử<br /> <br /> proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br /> <br /> 464; công thức phân tử C21H20O12. Phổ 13C-NMR<br /> <br /> hiệu δH 7,58; 6,84 (1H, d, J=9 Hz); 7,58 điển hình<br /> <br /> cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br /> <br /> cho proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br /> <br /> 177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br /> <br /> Trong vùng 60-80 ppm có 5 tín hiệu carbon, và 1<br /> <br /> flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br /> <br /> tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 C-<br /> <br /> 12,64 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br /> <br /> anomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br /> <br /> 98<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA4 được<br /> <br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 phù<br /> <br /> xác định là isoquercitrin. Dữ liệu phổ C-NMR<br /> <br /> hợp với isoquercetin đã công bố trong tài liệu.<br /> <br /> và H-NMR của hợp chất MA4 được so sánh với<br /> <br /> Từ những dữ liệu trên, hợp chất MA4 được xác<br /> <br /> dữ liệu phổ của isoquercitrin(2) được trình bày ở<br /> <br /> định là isoquercitrin.<br /> <br /> 13<br /> <br /> 1<br /> <br /> bảng 3.<br /> Bảng 3: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 và isoquercitrin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> 1”<br /> 2”<br /> 3”<br /> 4”<br /> 5”<br /> 6”<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br /> <br /> Hợp chất MA4 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 156,1<br /> <br /> <br /> 133,3<br /> <br /> <br /> 177,3<br /> <br /> <br /> 161,2<br /> <br /> <br /> 98,7<br /> 6,20 d (1,5 Hz)<br /> 5, 7, 8, 10<br /> 164,4<br /> <br /> <br /> 93,5<br /> 6,40 d (2 Hz)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,3<br /> <br /> <br /> 103,8<br /> <br /> <br /> 121,1<br /> <br /> <br /> 116,1<br /> 7,58<br /> 2, 3’, 4’, 6’<br /> 144,8<br /> <br /> <br /> 148,4<br /> <br /> <br /> 115,1<br /> 6,84 d (9 Hz)<br /> 1’, 3’, 4’<br /> 121,5<br /> 7,58<br /> 2, 2’, 4’<br /> 100,9<br /> 5,46 d (7,5 Hz)<br /> 3<br /> 74,1<br /> 3,23 – 3,27 m<br /> <br /> 76,5<br /> 3,23 – 3,27 m<br /> <br /> 69,9<br /> 3,09 s<br /> <br /> 77,5<br /> 3,09 s<br /> <br /> 60,9<br /> 3,56 – 3,60 m<br /> <br /> 12,65 s<br /> <br /> MA1 (Quercetin)<br /> <br /> Isoquercitrin (DMSO-d6, 75/300 MHz)(2)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 156,0<br /> 133,2<br /> 177,2<br /> 161,0<br /> 98,6<br /> 164,0<br /> 93,5<br /> 156,1<br /> 103,9<br /> 121,0<br /> 116,1<br /> 144,6<br /> 148,3<br /> 115,1<br /> 121,5<br /> 100,8<br /> 74,1<br /> 76,5<br /> 70,0<br /> 77,5<br /> 61,0<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 6,18 d (1,8)<br /> <br /> 6,39 d (1,8)<br /> <br /> <br /> <br /> 7,56 br<br /> <br /> <br /> 6,83 d (9)<br /> 7,58 d (9,0)<br /> 5,45 d (6,9)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 12,65 s<br /> <br /> MA2 (Quercitrin)<br /> <br /> MA4 (Isoquercitrin)<br /> <br /> Hình 1: Công thức của hợp chất MA1, MA2, MA4<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> 99<br /> <br />