Phenol

Chia sẻ: Nguyễn Thị Phương Anh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

485
lượt xem 100
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Cấu tạo hóa học của Phenol Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C. Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da. Phenol tan vô hạn ở 660C. Cấu tạo Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen ...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Phenol

Phenol Cấu tạo hóa học của Phenol Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C. Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da. Phenol tan vô hạn ở 660C. Cấu tạo Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.
Tính chất hóa học Tính axít Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O (Natri phenolat) Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol: C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3 Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp. Tính chất như rượu Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy: C2H5ONa + H2O ---> C2H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O --không phản ứng--
Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este: C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân: Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ  liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn. Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không  gian cản trở. Tính chất của nhân thơm phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng. phenol phản ứng với HNO3 tạo Phản ứng riêng Ứng dụng Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để  điều chế nhựa phenol formaldehyde.
Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra  tơ polyamide. Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt  cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic). Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số  phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric). Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để  trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…) Lịch sử Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá , đó vẫn là nguồn chính cho đến khi sự phát triển của ngành công nghiệp hóa dầu. Các chất sát trùng đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông về chất khử trùng, mặc dù kích ứng da do tiếp xúc liên tục với phenol cuối cùng đã dẫn đến việc thay thế vô khuẩn (vi trùng miễn phí) các kỹ thuật trong phẫu thuật. Lister đã quyết định rằng những vết thương mình phải được rửa sạch. Ông sau đó được phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc lint được bảo hiểm trong carbolic acid. Nó cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như
Chloraseptic phun cũng như Carmex . Phenol cũng là thành phần chính của khói carbolic Ball , một thiết bị trên thị trường tại London vào thế kỷ 19 như là bảo vệ người sử dụng chống lại bệnh cúm và các bệnh khác. Thế chiến thứ hai Tiêm phenol có đôi khi được sử dụng như một phương tiện nhanh chóng thực hiện . Đặc biệt, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai . Được sử dụng bởi Đức quốc xã vào năm 1939 như một phần của nó giết chết êm dịu chương trình, phenol, rẻ tiền và dễ làm và nhanh chóng gây chết người, trở thành độc tố tiêm của sự lựa chọn thông qua những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Mặc dù Zyklon-B bột viên, phát minh bởi Gerhard Lenz , được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân, phát xít Đức được biết rằng tiêu diệt của các nhóm nhỏ hơn là kinh tế hơn thông qua tiêm của từng nạn nhân, một lúc, với phenol. tiêm Phenol được trao cho hàng ngàn người dân trong các trại tập trung , đặc biệt là ở Auschwitz- Birkenau . Khoảng một gram là đủ để gây tử vong. Tiêm đã được quản lý bởi bác sĩ y khoa , họ trợ lý , hoặc đôi khi các bác sĩ tù nhân; tiêm như ban đầu được tiêm tĩnh mạch , thường ở cánh tay, nhưng tiêm trực tiếp vào tim , để tạo ra gần như ngay lập tức cái chết sau đó đã được thông qua. Một trong những tù nhân nổi tiếng sẽ được thực hiện với một liều tiêm phenol tại Auschwitz là Thánh Maximilian Kolbe ,
một linh mục Công giáo người tình nguyện trải qua ba tuần vì đói và mất nước vào vị trí của tù nhân khác. Điều chế Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá Ngoài ra có thể điều chế từ benzen. C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl ( xúc tác Fe ) C6H5Cl + 2 NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao) C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3