Sáng kiến kinh nghiệm THPT: Xây dựng, tuyển chọn và phân loại hệ thống bài tập Amin, Hóa học 12

Chia sẻ: Caphesuadathemhanh | Ngày: | Loại File: DOCX | Số trang:44

Thêm vào BST

Báo xấu

25
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Sáng kiến góp phần nhỏ vào việc đổi mới phương pháp giảng dạy bộ môn Hóa học, nâng cao chất lượng ôn thi học sinh giỏi, ôn thi THPT Quốc gia, chất lượng đội ngũ giáo viên của nhà trường.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Sáng kiến kinh nghiệm THPT: Xây dựng, tuyển chọn và phân loại hệ thống bài tập Amin, Hóa học 12

MỤC LỤC Mục lục 1 Danh mục các từ viết tắt, kí hiệu 2 1. Lời giới thiệu 3 2. Tên sáng kiến 3 3. Tác giả sáng kiến 3 4. Chủ đầu tư tạo ra sáng kiến 3 5. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến 3 6 Ngày áp dụng sáng kiến lần đầu 3 7. Mô tả nội dung sáng kiến 4 7.1 Lí luận về việc sử dụng bài tập trong dạy học hóa học ở trường phổ thông 4 7.2. Vị trí phần amin trong chương trình Hóa học 12 4 7.3 Nội dung kiến thức của phần amin 5 7.4 Hệ thống bài tập Amin 9 7.5 Khả năng áp dụng sáng kiến 37 8 Những thông tin cần bảo mật 37 9 Điều kiện cần thiết để áp dụng sáng kiến 37 10 Đánh giá lợi ích thu được do áp dụng sáng kiến 37 10.1 Đánh giá lợi ích thu được hoặc dự kiến có thể thu được do áp dụng sáng kiến theo ý kiến 37 của tác giả 10.2 Đánh giá lợi ích thu được hoặc dự kiến có thể thu được do áp dụng sáng kiến theo ý kiến 38 của tổ chức, cá nhân 11 Danh sách những cá nhân đã tham gia áp dụng sáng kiến 39 Tài liệu tham khảo 40 1
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU BTHH Bài tập hóa học CTPT Công thức phân tử Đp Đồng phân HS Học sinh NXB Nhà xuất bản PTPƯ Phương trình phản ứng THPT Trung học phổ thông A Phương án trả lời đúng 2
PHẦN I. MỞ ĐẦU 1. LỜI GIỚI THIỆU Trong sự nghiệp đổi mới toàn diện của đất nước, đổi mới nền giáo dục và đào tạo là một trong những trọng tâm của sự phát triển. Trong đó con người, là yếu tố quyết định sự phát triển của đất nước. Trong cương lĩnh xây dựng đất nước trong thời kỳ quá độ lên chủ nghĩa xã hội đã khẳng định : “Giáo dục và đào tạo có sứ mệnh nâng cao dân trí, phát triển nguồn nhân lực, bồi dưỡng nhân tài, góp phần quan trọng phát triển đất nước, xây dựng nền văn hoá và con người Việt Nam’’. Đối với môn Hóa học là một môn khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm, nếu HS được học tập kết hợp chặt chẽ giữa lí thuyết và thực hành thì HS sẽ nhanh chóng hiểu bài hơn, học sâu hơn và giờ học sẽ hấp dẫn sinh động hơn. Trong quá trình nghiên cứu và tìm hiểu cơ sở lí luận về phương pháp dạy học và thức tiễn dạy học tôi nhận thấy bài tập hóa học có ý nghĩa rất quan trọng. Việc sử dụng bài tập hợp lý trong dạy học sẽ góp phần rèn luyện tư duy, năng cao năng lực nhận thức , phát hiện và bồi dưỡng học sinh giỏi. Trong quá trình dạy học và ôn thi THPT Quốc gia, tôi nhận thấy việc giải các bài tập về amin hoc sinh con găp kho khăn. H ̣ ̀ ̣ ́ ệ thống bài tập trong sách giáo khoa đề cập còn ít, bài tập trong các sách tham khảo và một số trang Web thiếu tính hệ thống và chưa phân loại một cách cụ thể, dạng bài chưa thật sát với chương trình ôn thi THPT Quốc gia vê amin. ̀ Để giúp giáo viên thuận lợi hơn trong quá trình dạy học hướng đến việc dạy học phù hợp với đối tượng, đồng thời giúp học sinh có thêm tài liệu tự học có hiệu quả tôi đã lựa chọn đề tài: “ Xây dựng, tuyển chọn và phân loại hệ thống bài tập Amin, Hóa học 12’’ 2. TÊN SÁNG KIẾN: “ Xây dựng, tuyển chọn và phân loại hệ thống bài tập Amin, Hóa học 12’’ 3. TÁC GIẢ SÁNG KIẾN Họ và tên: Nguyễn Tuấn Anh Địa chỉ tác giả sáng kiến: Trường THPT Nguyễn Thị Giang, Vĩnh Tường, Vĩnh Phúc Số điện thoại: 0979092665 gmail: tuananhvtvp@gmail.com. 4. CHỦ ĐẦU TƯ SÁNG KIẾN Họ và tên: Nguyễn Tuấn Anh 3
Địa chỉ tác giả sáng kiến: Trường THPT Nguyễn Thị Giang, Vĩnh Tường, Vĩnh Phúc Số điện thoại: 0979092665 gmail: tuananhvtvp@gmail.com. 5. LĨNH VỰC ÁP DỤNG SÁNG KIẾN Dạy và học nội dung amin, ôn thi THPT quốc gia, bồi dưỡng HS giỏi 6. NGÀY SÁNG KIẾN ĐƯỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU HOẶC ÁP DỤNG THỬ Ngày 25/ 11/ 2017 PHẦN II. NỘI DUNG SÁNG KIẾN 7. MÔ TẢ BẢN CHẤT CỦA SÁNG KIẾN 7.1. LÝ LUẬN VỀ SỬ DỤNG BÀI TẬP HÓA HỌC TRONG DẠY HỌC Ở TRƯỜNG PHỔ THÔNG a. Đặc trưng của việc dạy học thông qua bài tập hóa học BTHH thể hiện được những đặc trưng kiến thức của bộ môn. Các hình thức dạy học đều có thể sử dụng bài tập hóa học làm phương tiện. BTHH thể hiện được sự đa dạng về các hình thức học tập. Dạy học thông qua BTHH giúp người dạy và người học diễn đạt được tất cả những phương pháp tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa… Bài tập vừa là mục đích vừa là nội dung lại vừa là phương pháp dạy học hiệu quả, bài tập cung cấp cho học sinh kiến thức, con đường giành kiến thức. BTHH giúp học sinh hiểu sâu hơn các khái niệm, định luật đã học, rèn luyện ngôn ngữ hóa học cho học sinh, là phương tiện để củng cố, ôn tập, hệ thống hóa kiến thức tốt nhất, qua việc giải bài tập hóa học giúp học sinh rèn luyện những đức tính tốt của bản thân như tính kiên nhẫn, chính xác, khoa học, linh hoạt, sáng tạo… b. Sử dụng bài tập hóa học để tích cực hóa người học Khi sử dụng BTHH, người học phải vận dụng tất c ả các kĩ năng để giải quyết qua đó góp phần nâng cao năng lực nhận thức, năng lực tư duy. Với hình thức sử dụng khi học tập ở nhà giúp học sinh nâng cao tính chủ động, khả năng tự học…đó là cơ sở để tích cực hóa người học. Bảo đảm nguyên tắc “Học đi đôi với hành” qua đó người học có thói quen vận dụng kiến thức vào đời sống từ đó có thái độ yêu thích môn học đó cũng là một nguyên nhân làm người học tích cực. Thông thường BTHH được sử dụng dưới dạng giao nhiệm vụ học tập cho học sinh, qua đó rèn cho học sinh tính tự giác. 4
Sử dụng BTHH thường không bị lệ thuộc vào một khoảng thời gian học tập hoặc một không gian học tập nào đó nên giúp cho học sinh linh động hơn trong học tập. c. Sử dụng bài tập hóa học nhằm phát hiện và bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học Hệ thống BTHH với sự đa dạng của các dạng bài tập sẽ giúp học sinh nắm vững kiến thức, kỹ năng một cách đầy đủ. Dưới cùng một nội dung kiến thức, BTHH có thể diễn đạt theo nhiều cách khác nhau, lời giải của bài tập theo nhiều hướng, với những học sinh có năng lực tư duy thì BTHH là tài liệu quan trọng để đo được năng lực tư duy, với một bài tập nhưng có nhiều cách giải khác nhau sẽ đánh giá được năng lực tư duy của HS, từ đó phát hiện và bồi dưỡng được HS trở thành HSG. 7.2. VỊ TRÍ PHẦN AMIN TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC 12 Chương Amin – Aminoaxit Protein là một chương có nội dung kiến thức tương đối khó và nhiều nội dung rất gần gũi với đời sống.Trong chương thi THPT Quốc gia số lượng câu hỏi thuộc nội dung kiến thức của chương là khá nhiều, đặc biệt có nhiều câu hỏi khó thuộc phần peptit. Trong các nội dung kiến thức đó, phần Amin là kiến thức mới làm nhiệm vụ kết nối phần Axit cacboxylic với phần Amino axit và Protein. Khi học tốt kiến thức nội dung Amin sẽ giúp học sinh giúp các em học sinh mở rộng kiến thức, thúc đẩy khả năng tư duy, tạo điều kiện để giúp các em có thể tự học các nội dung khác của chương Amin Aminoaxit Protein. 7.3. NỘI DUNG KIẾN THỨC PHẦN AMIN Nội dung 1. Khái niệm , phân loại , đồng phân và danh pháp a. Khái niệm Ví dụ: CH3 NH2 CH3 NH C2H5 (CH3)3N C6H5NH2 KN: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. b. Phân loại Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon. Trong chương trình phổ thông, chủ yếu chỉ xét dãy đồng đẳng của amin no, đơn chức, mạch hở + Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N hay CnH2n+1NH2 (n 1) hoặc RNH2. + Amin no, đa chức: CnH2n+2+mNm (n 1, m≥2). +Amin thơm xét trong dãy đồng đẳng của anilin: CnH2n−7NH2 (n 6). 5
Theo bậc của amin (Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon) Amin bậc một: CH3NH2; C2H5NH2, C6H5NH2. Amin bậc hai : CH3NHCH3; CH3NHCH2CH3, CH3NHC6H5. Amin bậc ba: (CH3)3N c. Danh pháp Tên gốc chức Tên amin = Tên các gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử N + amin ( Nếu nhiều gốc giống nhau thì gộp các gốc lại với nhau và đi kèm tiền tố 2 đi, 3 tri. Nếu các gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự chữ cái a,b,c...) VD: CH3NH2 metylamin C6H5NH2 phenylamin CH3NHCH2CH3 etylmetylamin CH3NHCH3 đimetylamin Tên thay thế *Tên amin bậc một = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí+ amin. Ví dụ: CH3NH2 metanamin CH3CH(CH3)NH2 propan2 amin *Tên amin bậc hai = N+ tên của nhóm thế+ tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính+ số chỉ vị trí + amin Ví dụ: CH3NHCH3 N metylmetanamin CH3NHCH2CH2CH3 N metylpropan1amin *Tên amin bậc ba= N,N+ tên của các nhóm thế + tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính+ số chỉ vị trí+ amin Ví dụ: (CH3)3N N,N đimetylmetanamin (CH3)2NC2H5 N,N đimetyletanamin Tên thường: chỉ áp dụng với một số amin Ví dụ: C6H5NH2 anilin. d. Đồng phân Amin có các loại đồng phân: Đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nhóm chức, đồng phân bậc amin 6
Nội dung 2. Tính chất vật lí Amin có liên kết H nên tan trong nước, có nhiệt độ sôi cao nhưng kém hơn so với ancol do liên kết H trong amin yếu hơn trong liên kết H trong ancol. Metyl, đimetyl, trimetyl và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn. Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184 oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước và ancol. Nội dung 3. Cấu tạo phân tử Tuỳ thuộc vào số liên kết và nguyên tử N tạo ra với nguyên tử cacbon mà ta có amin bậc I, bậc II, bậc III. R-NH2 R NH R1 R N R1 R2 Baä cI Baä c II Baä c III Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự trong phân tử NH 3 nên các amin có tính bazơ. Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon. Nội dung 4. Tính chất hóa học của amin. a. Tính bazơ + Tác dụng với nước: Dung dịch các amin mạch hở trong nước làm quỳ tím hoá xanh, phenolphtalein hoá hồng. CH3NH2 + H 2O [CH3NH3]+ +OH- Anilin và các amin thơm phản ứng rất kém với nước. + Tác dụng với axit Do phân tử amin có nguyên tử N còn đôi electron chưa liên kết (tương tự trong phân tử NH3) có khả năng nhận proton (H+) nên amin có tính bazơ. CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl (1) Metylamin metylamoni clorua C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl anilin phenylamoni clorua Vẩn đục, không tan tan Chú ý: + Phản ứng (1) tạo ra khói trắng và hiện tượng “thăng hoa hóa học” tương tự NH3. + Các muối amoni hữu cơ tạo bởi các amin dễ bị thủy phân trong môi trường kiềm, tương tự NH3: 7
CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O + Ảnh hưởng của nhóm thế đến lực bazơ: nhóm đẩy e làm tăng mật độ e ở nguyên tử N làm tăng lực bazơ, nhóm hút e làm giảm mật độ e ở nguyên tử N làm giảm lực bazơ. CnH2n+1NH2 > HNH2 > C6H5NH2. + Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin,…có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein, có tính bazơ mạnh hơn amoniac nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl. + Anilin và các amin thơm có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím, cũng không làm hồng phenolphtalein vì tính bazơ của nó rất yếu và yếu hơn amoniac. Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối 3CH3NH2 + FeCl3 +3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3NH3Cl b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin. :NH2 NH2 Br Br H2O + 3Br2 + 3HBr Br (2,4,6-tribromanilin) c. Phản ứng đốt cháy 2C2H5NH2 + 15/2 O2 4CO2 + 7H2O + N2 Chú ý: Phản ứng với axit nitrơ Amin bậc I tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2↑ + H2O Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit HNO2 ở nhiệt độ thấp ( 0 50C) cho muối điazoni. C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+Cl + 2H2O Phản ứng ankyl hóa Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI (Phản ứng này dùng điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp) 8
Nội dung 5: Ứng dụng và điều chế a. Ứng dụng Các ankylamin được dùng tổng hợp hữu cơ, polime. Amin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime, dược phẩm… b. Điều chế Thay thế nguyên tử H của phân tử ammoniac. NH3CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N Khử hợp chất nitro C6H5NO2 + 6HC6H5NH2 + 2H2O. 9
7.4. HỆ THỐNG BÀI TẬP AMIN DẠNG 1: KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1. Công thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là: A. CnH2n1N ( n 2) B. CnH2n5N ( n 6) C. CnH2n+1N ( n 2) D.CnH2n+3 N ( n 2) Ví dụ 2. Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một? A. CH3NHCH3. B. (CH3)3N. C. CH3NH2. D. CH3CH2NHCH3. Hướng dẫn Nhận biết: Amin bậc I phải chứa nhóm NH2 Ví dụ 3. Tên thay thế của amin có công thức CH3 NH CH2CH3 là A. Metyletyamin B. Etylmetylamin C. Nmetyletanamin. D. Netylmetanamin. Hướng dẫn Nhận biết: Amin đề bài cho là amin bậc 2, áp dụng cách gọi tên của amin bậc 2 Ví dụ 4. Cho các chất sau : CH4, CH3Cl,C2H6, CH3NH2. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là : A. CH3NH2 B. CH4 C. CH3Cl D. C2H6 Hướng dẫn Trong tất cả các chất trên chỉ có CH3NH2 tồn tại liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao nhất Ví dụ 5. Cho các chất sau: etanol (1); etyl amin (2); axetandehit (3); axit fomic (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất là: A. (3)
C. C4H11N D. C2H6N2. Câu 2. Amin nào dưới đây là amin bậc II? A.CH3 NH2 B. CH3 NHCH3 C. CH3CH2NH2 D. (CH3)3N Câu 3. Amin và ancol nào dưới đây cùng bậc? A. (CH3)3COH và (CH3)3C NH2 B. C6H5CH(OH)CH3 và C6H5NHCH3 C. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2 D.(CH3)2CHOHvà (CH3)2CHCH2 NH2 Câu 4. Chất nào sau đây là amin no, đơn chức? A.CH2=CHNH2 B. C2H7N C. C2H3N D. C6H5NH2 Câu 5. Amin nào sau đây ở thể khí (ở điều kiện thường)? A.Propyl amin B. iso propyl amin C. metyl amin D. anilin Câu 6. Amin có tên gọi: đimetyl amin có CTCT tương ứng sau: A.CH3CH2NH2 B. (CH3)3N C.(CH3)2NH D. CH3NH2 Câu 7. Cho các chất: amoniac, đimetyl amin, anilin, phenol, etyl amin, propyl amin. Những chất ở thể khí có mùi khai là: A. Amoniac, đimetyl amin B. Ammoniac, anilin, etyl amin, phenol. C. Amomiac, đimetyl amin, etyl amin. D. Đimetyl amin, etyl amin. Câu 8. Các amin nào sau đây đều ở trạng thái khí ở điều kiện thường: A. Metylamin, đimetylamin, propylamin . B. Metylamin, trimetylamin, đimetylamin. C. Etylmetylamin, etylamin, metylamin. D. Anilin, metylamin, etylamin Câu 9. Amin tồn tại ở trạng thái lỏng trong điều kiện thường là A. anilin. B. etylamin. C. metylamin. D. đimetylamin. Câu 10. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào phù hợp với chất CH3–CH(CH3)–NH2? A. Metyletylamin. B. Etylmetylamin. C. Isopropanamin. D. Isopropylamin. 11
Câu 11. Cho các chất sau: ancol etylic (1); etyl amin (2); metyl amin (3); axit axetic (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất là: A. (2)
Hướng dẫn Cách 1: C3H9N ( k=0) Amin bậc I: CH3 –CH2 – CH2 –NH2 CH3 –CH(NH2) CH3 Cách 2: Tính nhanh :đồng phân bậc I dạng C3H7 NH2 trong đó gốc C3H7 có 2 đông phân => số đồng phân amin bậc I của C3H9N là: 2 Ví dụ 2. Số đồng phân amin ứng với công thức C3H9N là: A.2 B. 3 C.4 D.5 Hướng dẫn C3H9N ( k=0) Amin bậc 1: CH3 –CH2 – CH2 –NH2 CH3 –CH(NH2) CH3 Amin bậc 2: CH3 – CH2 – NH – CH3 Amin bậc 3: CH3 N(CH3) CH3 Có thể sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân bằng 231 =4 Ví dụ 3. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C4H11N A. 7 B. 8 C. 9 D. 10 Hướng dẫn Cách 1: C4H11N ( k = 0) Amin bậc 1 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH(NH2) CH3 CH3 CH(CH3)CH2 NH2 (CH3)3 NH2 Amin bậc 2 CH3NH CH2CH2CH3 CH3 NH CH(CH3)2 C2H5 NH C2H5 Amin bậc 3 (CH3)2NC2H5 Tính nhanh Cách 2: Có thể sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân bằng 241 = 8 Cách 3: Bậc I: C4H9NH2 : 4 đồng phân Bậc II: CH3NHC3H7 ( Số đồng phân = 1.2=2 đồng phân), C2H5NHC2H5 ( Số đồng phân= 1.1=1 đồng phân) 13
Bậc III: CH3)2NC2H5 ( Số đồng phân = 1.1.1=1 đồng phân) => Tổng số đồng phân= 4+3+1=8 đồng phân BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1. Số đồng phân amin bậc I ứng với công thức C3H7N là A. 2 B. 3. C. 2. D. 1. Câu 2. Số đồng phân amin bậc I ứng với công thức C4H11N là A. 2 B. 3. C. 4. D. 5. Câu 3. Số đồng phân amin bậc III ứng với công thức C4H11N là A. 2 B. 3. C. 4. D. 1. Câu 4. (KA2014). Có bao nhiêu amin bậc ba là đồng phân cấu tạo của nhau ứng với công thức phân tử C5H13N ? A. 5 B. 3 C. 2 D. 4. Câu 5. Có bao nhiêu amin bậc hai là đồng phân cấu tạo của nhau ứng với công thức phân tử C5H13N ? A. 5 B. 6 C. 8 D. 4. Câu 6. Số đồng phân amin chứa vòng benzen ứng với công thức C7H9N là A. 5 B. 6. C. 4. D. 3. Câu 7. Số đồng phân amin bậc II chứa vòng benzen ứng với công thức C8H11N là A.3 B. 6. C. 5. D. 4. DẠNG 3. SO SÁNH TÍNH BAZƠ CỦA CÁC AMIN Amin còn cặp e trên nguyên tử N chưa tham gia vào liên kết nên nó có khả năng nhận proton H+ làm cho các phân tử amin có tính bazơ. Nhóm ankyl đẩy e làm tăng mật độ e trên nguyên tử N nên làm tăng lực bazơ. Nhóm đẩy e: (CH3)3C > (CH3)2CH > C2H5 > CH3 Nhóm phenyl ( C6H5) hút e làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ. Tính bazơ: amin béo >NH3> amin thơm ( + Trong các Amin béo: amin bậc II, bậc III > amin bậc I. Amin béo làm đổi màu chất chỉ thị: làm quỳ tím hóa xanh, phenolphatalein không màu chuyển thành màu hồng. Amin thơm không làm đổi màu chất chỉ thị. VÍ DỤ MINH HỌA 14
Ví dụ 1. So sánh tính bazơ của các amin sau và xếp theo thứ tự tính bazơ giảm dần: a. CH3NH2, C2H5NH2, C6H5NH2, NH3. b. (CH3)2NH, C6H5NH2, (C6H5)2NH, CH3NH2, NH3. Hướng dẫn Nhóm đẩy electron sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng.Nhóm hút e sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm. a. CH3 (đẩy e), C2H5 ( đẩy e), C6H5 ( hút e); khả năng đẩy e C2H5 > CH3 C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2, b. nhóm đẩy e (CH3)2 mạnh hơn CH3, nhóm hút e (C6H5)2 mạnh hơn C6H5 (CH3)2NH > CH3NH2> NH3.> C6H5NH2 > (C6H5)2NH Ví dụ 2. Cho các chất C6H5NH2(1); C2H5NH2 (2); (C2H5)2NH (3); NaOH(4); NH3 (5) Thứ tự tăng dần tính bazơ là A. 1, 5, 2, 3,4. B. 1, 5, 3, 2, 4. C. 1, 2, 5, 3, 4. D. 2, 1, 3, 5, 4 Hướng dẫn NaOH: kiềm nên có tính bazơ mạnh nhất C6H5 ( hút e); khả năng đẩy e – (C2H5)2 > C2H5 Lực bazơ được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là: C6H5NH2
BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1. Trong các chất dưới đây, chất nào có tính bazơ mạnh nhất? A. CH3NH2 B. C2H5NH2 C. C6H5NH2 D. NH3 Câu 2. Trong các chất dưới đây, chất nào có tính bazơ mạnh nhất? A. CH3NH2 B. (CH3)2NH C. C2H5NH2 D. NH3 Câu 3. Trong các chất sau, chất nào có lực bazơ yếu nhất ? A.CH3CH2NH2 B. C6H5NH2 C. NH3 D. CH3NHCH3 Câu 4. Trong các chất sau, chất nào có tính bazơ mạnh nhất ? A.CH3CH2NHCH3 B. C6H5NH2 C. NH3 D. CH3NHCH3 Câu 5. Trong các chất sau, chất nào có lực bazơ yếu nhất ? A.C6H5NHC6H5. B.C6H5NH2 C. NH3 D. CH3NHCH3 Câu 6. Sắp xếp các chất sau đây theo tính bazơ giảm dần? (1) C6H5NH2 ; (2) C2H5NH2 ; (3) (C6H5)2NH; (4) (C2H5)2NH ; (5) NaOH ; (6) NH3 A. 1>3>5>4>2>6 B. 6>4>3>5>1>2 C. 5>4>2>1>3>6 D. 5>4>2>6>1>3 Câu 7. Cho dãy các chất: C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (C2H5)2NH (4), NH3 (5). Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần là : A. (4), (1), (5), (2), (3). B. (3), (1), (5), (2), (4). C. (4), (2), (3), (1), (5). D. (4), (2), (5), (1), (3). Câu 8. Dung dịch chất nào sau đây không làm đổi màu quỳ tím? A.C6H5NH2 B. NH3 C. CH3CH2NH2 D. CH3NHCH2CH3. Câu 9. Chất không có khả năng làm xanh nước quỳ tím là A. Anilin B. Natri hiđroxit. C. Natri axetat. D. Amoniac. Câu 10. Dãy các chất nào dưới đây, gồm các chất đều làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh A. Anilin, metyamin, amoniac. B. Amoni clorua, metylamin, natri hiđroxit. C. Metyamin, amoniac, natri axetat. D. Anilin, amoniac, natri hiđroxit. 16
Câu 11. (Minh hoa 2017lân 3) ̣ ̀ . Dung dịch chất nào sau đây không làm quỳ tím chuyển màu? A. Etylamin. B. Anilin. C. Metylamin. D. Trimetylamin. DẠNG 4: TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AMIN NHẬN BIẾT AMIN ỨNG DỤNG VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Để khử mùi tanh của cá người ta sử dụng chất nào sau đây? A. nước vôi trong. B. Nước muối. C. Giấm ăn. D. dầu ăn. Hướng dẫn Mùi tanh của cá được gây ra bởi một số amin => Để khử mùi tanh của cá người ta có thể sử dụng một số loại quả chua, hoặc giấm ăn. Ví dụ 2: Có 3 chất lỏng: benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là: A . nước brom. B. giấy quì tím. C. dung dịch phenolphtalein. D. dung dịch NaOH. Hướng dẫn Cả 3 chất lỏng đều chứa vòng benzen, sự khác nhau nằm ở cấu trúc ngoài vòng benzen. Stiren chứa nối đôi C=C có khả năng tham gia phản ứng cộng làm mất màu dung dịch Brom. Anilin có chứa nhóm –NH2 , đây là nhóm gây ra hiệu ứng đẩy electron mạnh làm hoạt hóa vòng benzen phản ứng thế vòng Benzen xẩy ra dễ dàng tạo => Anilin phản ứng với Brom tạo kết tủa trắng. Để nhận biết 3 chất Benzen, Anilin, Stiren ta dung dung dịch Brom. BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1. (Minh hoa 2017lân 1) ̣ ̀ Phát biểu nào sau đây đúng? A. Tất cả các amin đều làm quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. B. Ở nhiệt độ thường, tất cả các amin đều tan nhiều trong nước. C. Để rửa sạch ống nghiệm có dính anilin, có thể dùng dung dịch HCl. D. Các amin đều không độc, được sử dụng trong chế biến thực phẩm. Câu 2. Bằng phương pháp hóa học, thuốc thử dùng để phân biệt ba dung dịch : metylamin, anilin, axit axetic là A. natri clorua B. quỳ tím 17
C. natri hiđroxit D. phenolphtalein Câu 3. Chất làm giấy quỳ tím ẩm chuyển thành màu xanh là A. C2H5OH. B. NaCl. C. C6H5NH2. D. CH3NH2. Câu 4. Có 4 ống nghiệm: 1) Benzen + phenol; 2) anilin + dung dịch H SO dư; 2 4 3) anilin + dung dịch NaOH; 4) anilin + nước. Các ống nghiệm có sự tách lớp là: A. 1, 2, 3. B. 4. C. 3, 4. D . 1, 3, 4. Câu 5. Cho từ từ dung dịch chứa X (đến dư) vào dung dịch AlCl3, thu được kết tủa không tan. Chất X là A. CH3NH2. B. NH4Cl. C. NH3. D. NH3 hoặc CH3NH2. Câu 6. Cho dung dich metylamin d ̣ ư lần lượt vào từng dung dịch FeCl3, AgNO3, NaCl, Cu(NO3)2. Số trương h ̀ ợp thu được kết tủa sau phan ̉ ưng la: ́ ̀ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 7. Hoà tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua. B. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat. C. natri phenolat, axit clohiđric, phenol. D. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin Câu 8. Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, pcrezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là: A. 3. B. 4. C . 5. D. 6. Câu 9. Cho các chất sau: C2H5OH, C6H5OH, C2H5NH2, dung dịch C6H5NH3Cl, dung dịch NaOH, CH3COOH, dung dịch HCl loãng. Cho từng cặp chất tác dụng với nhau có xúc tác, số cặp chất xảy ra phản ứng là: A. 10. B. 9. C. 11. D . 8. Câu 10. Phương pháp nào thường dùng để điều chế amin: A . Cho dẫn xuất halogen tác dụng với NH3 . 18
B. Cho rượu tác dụng với NH 3 . C. Hiđro hoá hợp chất nitrin. D. Khử hợp chất nitro bằng hiđro nguyên tử. Câu 11. Ứng dụng nào sau đây không phải của amin: A. Công nghiệp nhuộm. B. Công nghiệp dược. C. Công nghiệp tổng hợp hữu cơ. D. Công nghiệp giấy. DẠNG 5: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY AMIN Phương pháp Phương trình đốt cháy amin : CxHyNt + O2 xCO2 + H2O + N2 Amin no đơn chức: CnH2n+3N + O2 nCO2 + H2O + N2 Amin thơm: CnH2n5N + O2 nCO2 + H2O + N2 Chú ý: Khi giải bài toán đốt cháy amin trong không khí , lượng N2 sau phản ứng gồm N2 ban đầu có trong không khí và N2 sinh ra do phản ứng đốt cháy amin. Định luật bảo toàn khối lượng : mamin + mO2 = mCO2 + mH2O + mN2 VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít (đktc) amin X no, đơn chức, bậc một trong O2 dư, thu được 8,8 gam CO2. Công thức của X là A. CH3NH2. B. C2H5NH2. C. C2H5NHC2H5. D. CH3NHCH3. Hướng dẫn Gọi công thức amin X cần tìm CnH2n+3N nX = 0,1 mol; nCO2 = 0,2 mol O2 ,t 0 CnH2n+3N nCO2 + H2O + N2 0,1 0,1.n Ta có 0,1n=0,2 → n = 2 CT amin X : C2H5NH2 19
Ví dụ 2. (ĐHKA2007): Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 (l) CO2, 1,4 (l) N2 (các thể tích đo ở đktc) và 10,125 gam H 2O. Công thức phân tử của X là A. C3H7N B. C2H7N C.C3H9N D. C4H9N Hướng dẫn Gọi công thức amin X là: CxHyN O2 ,t 0 PTPƯ: CxHyN xCO2 + H2O + N2 0,125 0,375 0,5625 0,0625 → x = 3; y= 9 CTPT amin C3H9N Ví dụ 3. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 amin thu được 3,36 lít CO 2 (đktc), 5,4 gam H2O và 11,2 lít N2 (đktc). Giá trị của m là : A.3,6 gam B.16,4 gam C. 4 gam D. 3,1 gam Hướng dẫn O2 ,t 0 amin xCO2 + H2O + N2 0,15 0,3 0,5 mol BTNT C, H, N mamin = mC + mH +mN =0,15.12 + 0,3.2 + 0,5.14 = 16,4 gam Ví dụ 4. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no,mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư. Tính số mol HCl đã phản ứng. A.0,1. B. 0,2. C. 0,3. D. 0,4. Hướng dẫn Gọi CTTQ của amin no, mạch hở là CnH2n+2x(NH2)x (2n + 2 + x) x O2 ,t 0 2 2 CnH2n+2x(NH2)x n CO2 + H2O + N2 (2n + 2 + x) x 2 2 0,1 0,1n .0,1 0,1 mol (2n + 2 + x) x 2 2 Ta có: 0,1n + ( .0,1 + 0,1 )= 0,5 →4n + x= 8. Cặp nghiệm phù hợp là n= 1 ; x=2 20